Pfitzinger reakció

A Pfitzinger- reakció vagy a Pfitzinger-Borsche-reakció egy eljárás kinolin- 4-karbonsavak szintetizálására izatinból és karbonil-vegyületből bázis jelenlétében. Nevét Wilhelm Pfitzinger (de) és Walther Borsche (de) német vegyészekről kapta .

A reakció mechanizmusa

Az első reakció a hidrolízis a izatin ( 1 ) egy bázis, például kálium-hidroxid , amely megtöri az amid- kötést , és így egy ketosavat ( 2 ). Ez a közvetítő izolálható, de általában nem. Ezután egy karbonil-vegyületet ( ketont vagy aldehidet ) reagáltatunk az anilinrésszel, és így egy ( 3 ) általános képletű imint , majd egy enamint ( 4 ) képezünk . Ez utóbbi dehidrálással ciklizál , így előállítja a kívánt kinolint ( 5 ).

Változatok

A Halberkann változata

Halberkann féle változat abból áll, segítségével N - acilezett izatin , amelyet egy egyszerű reakció egy bázissal, ad a megfelelő 2- hidroxi -kinolin-4-karbonsav, az alkilrész az acil-csoport válik a csoport a végtermék 3-helyzetben .

Megjegyzések és hivatkozások

( Fr ) Ez a cikk részben vagy egészben venni a Wikipedia cikket angolul című „ Pfitzinger reakció ” ( lásd a szerzők listáját ) .

(a) Wilhelm Pfitzinger, " Chinolinderivate Isatinsäure aus " , J. Prakt. Chem. , vol. 33, n o 1,1886, P. 100 ( DOI 10.1002 / prac.18850330110 )
(a) Pfitzinger, W., " Chinolinderivate Isatinsäure aus " , J. Prakt. Chem. , vol. 38, n o 1,1888, P. 582–584 ( DOI 10.1002 / prac.18880380138 )
(De) Walther Borsche, Wilhelm Jacobs, " Untersuchungen über Isatin und verwandte Verbindungen " , Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , vol. 47, n o 1,1914, P. 354-363 ( DOI 10.1002 / cber.19140470155 )
(de) Halberkann, J., „ Abkömmlinge der Chininsäure ” , Chem. Ber. , vol. 54, n o 11,1921, P. 3090–3107 ( DOI 10.1002 / cber.19210541118 , online olvasás )

Bibliográfia