| Sofosbuvir | |
| Azonosítás | |
|---|---|
| IUPAC név | (2S) -2 - [[[(2R, 3R, 4R, 5R) -5- (2,4-dioxopirimidin-1-il) -4-fluor-3-hidroxi-4-metil-tetrahidrofuran-2-il ] metoxi-fenoxi-foszforil] amino] izopropil-propanoát |
| Szinonimák |
PSI-7977, GS-7977 |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,224,393 |
| ATC kód | |
| Mosolyok |
C [C @ H] (C (= O) OC (C) C) N [P] (= O) (OC [C @ H] 1 [C @ H] ([C @@] ([ C @@ H] (O1) n2ccc (= O) [nH] c2 = O) (C) F) O) Oc3ccccc3 , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C22H29FN3O9P / c1-13 (2) 33-19 (29) 14 (3) 25-36 (31,35-15-8-6-5-7-9-15) 32- 12-16-18 (28) 22 (4,23) 20 (34-16) 26-11-10-17 (27) 24-21 (26) 30 / h 5-11,13-14,16,18 20,28H, 12H2,1-4H3, (H, 25,31) (H, 24,27,30) / t14-, 16 +, 18 +, 20 +, 22 +, 36- / m0 / s1 Std. InChIKey: TTZHDVOVKQGIBA-IQWMDFIBSA-N |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Brute formula |
C 22 H 29 F N 3 O 9 P [izomerek] |
| Moláris tömeg | 529,4525 ± 0,0229 g / mol C 49,91%, H 5,52%, F 3,59%, N 7,94%, O 27,2%, P 5,85%, |
| Egység SI és STP hiányában. | |
A sofosbuvir (márkanév alatt forgalomba kerülő Sovaldi a gyógyszeripari cég amerikai Gilead Sciences ) egy molekula , inhibitora az NS5B polimeráz , analóg nukleotidokat , kifejlesztett egy gyógyszer kezelésére hepatitis C .
2005-ben a Pharmasset cég székhelye Princeton szűrővizsgálatot végzett a nukleozid analógok előnyösen gátlására a hepatitis C-vírus , és különösen a kiválasztott PSI-6130 ( fr ) . Ebből a vegyületből, módosításokat végeztünk (változás a citidin , hogy uridin ) és egy prodrog kialakítás, amely lehetővé teszi a jobb hatékonyság készült. A klinikán tesztelt kapott vegyület neve GS-7977, majd sofosbuvir volt. A kaliforniai Gilead cég 2011-ben 11 milliárd dollárért vásárolta meg a Pharmassetet.
Ez egy prodrug, amely béta-D-2'-dezoxi-2'-fluor-2'-C-metiluridin-monofoszfáttá alakul át. Gátolja a hepatitis C vírus NS5B polimerázt, és úgy tűnik, hogy nem befolyásolja az emberi DNS vagy RNS polimerázt .
Ribavirinnel kombinálva hatásosnak tűnik a hepatitis C kezelésében 12 hetes kúrával. Kevésbé tűnik a 3. genotípusú fertőzéseknél, különösen cirrhosis esetén, amelyek hosszabb ideig tartó kezelést igényelnek (24 hét).
A sofosbuvir generikus változata, a Sofos, ugyanazoknak a sajátosságoknak felel meg, mint az alapgyógyszer, bizonyítottan több mint 95% -os hatékonysággal bármely genotípusú beteg esetében.
A leggyakoribb fejfájás, aszténia, álmatlanság, émelygés, kiütés vagy vérszegénység előfordulása .
A 2015. január 16, szívritmuszavarok eseteire hívták fel az Európai Gyógyszerügynökség (EMA) Farmakovigilancia Kockázatértékelési Bizottságának (PRAC) figyelmét, amikor a daklatasvirot sofosbuvirrel kombinálták olyan betegeknél, akiknek olyan járulékos tényezők voltak, mint például bradycardicus gyógyszerek - különösen amiodaron - vagy a szívbetegség története. Aritmiákról számoltak be a sofosbuvir esetében is, kivéve a daclatasvir kombinációját.