Wöhler-szintézis

A Wöhler-szintézis magában foglalja az ammónium-cianát karbamiddá történő átalakítását .

Természetes karbamidot fedezte fel 1773 által Hilaire Rouelle . 1799-től biológiai vegyületekből , például vizeletből nyerhető . Képződik a májban során az urea-ciklus , a ammónia ami jön a bontást a három aminosavat : arginin , citrullin és ornitin , eliminálódik a vizelettel .

A 1828 , miután elsajátította a szintézisét a ciánsav , Wöhler , tanítványa Berzelius , rájött, hogy a karbamid. A ciánsavat ammóniával kezelve ammónium-cianátot nyer, amely karbamiddá izomerizálódik:

Felfedezés

Ezt a kémiai reakciót 1828-ban fedezte fel Friedrich Wöhler az ammónium-cianid szintetizálására tett kísérlet során. Wöhler szintézisében, amely csak az ammónium-cianát reakciójára vonatkozik, ez a só instabil köztiterméknek tűnik. Eredeti publikációjában Wöhler különféle termékeket említ, amelyek a reakció során jelentek meg: a ciánsav és az ammónia , az ezüst- cianát és az ammónium-klorid, az ólom-cianát és az ammónia különféle keverékeit , végül a higany-cianátot és az ammónia-cianátot (amely nem más, mint a ciánsav ammóniával).

A kiindulási termékek konkrétan az oldatban lévő kálium-cianát és az összekevert, melegített és lehűtött ammónium-klorid . A reakció igazolásához oxálsavat és ammóniát adunk hozzá . Ez képezi a csapadék az ammónium-oxalát .

Ez a reakció az ólom-cianát ammóniára gyakorolt hatása révén is bekövetkezhet. Ez valójában a kettős elmozdulás eredményeként ammónium-cianáttá alakul:

{\ displaystyle \ mathrm {Pb (CNO) _ {2} + 2NH_ {3} + 2H_ {2} 0 \ rightarrow Pb (OH) _ {2} + 2NH_ {4} (CNO)}}

Az ammónium-cianát ammóniává és sav-ciánné bomlik , amely nukleofil addícióban karbamiddá alakul, majd tautomerizációval . Az oxálsavval komplex képződése kémiai egyensúlyhoz vezet :

{\ displaystyle \ mathrm {NH_ {4} (CNO) \ rightarrow NH_ {3} + HCNO \ lefttrightarrow (NH_ {2}) _ {2} CO}}

Fontossága

Wöhler szintézise nagy történelmi jelentőséggel bír. Valóban a modern szerves kémia kiindulópontjának tekintik . Ez az első alkalom, hogy egy szerves vegyület állítottak elő egy szervetlen vegyület. Abban az időben az élő anyag és az inert anyag közötti akadályt leküzdhetetlennek tartották, de ez a tapasztalat ellentmond a vitalizmus elméletének, amely az élő anyagnak a szerves anyagok képződéséhez szükséges " létfontosságú erőt " tulajdonítja .

Jelenleg azonban vita folyik arról, hogy a szerves kémia kezdetei 1828-ban kezdődnek-e, vagy négy évvel korábban nyúlnak-e vissza az oxálsav szintéziséhez, amelyet Wöhler is 1824-ben végzett.

Életfilozófia hiteles maradt után 1828-ban, és a kortársai Wöhler, Liebig és Pasteur , nem elhagyni, amíg 1845-ben, a dátumot az átalakulás, a Kolbe , egy szervetlen vegyületet, szén-diszulfid , a szerves vegyület, ecetsav .

Bibliográfia

A cikk fő forrása:

JD Batchelor, EE Carpenter, GN Holder, CT Eagle, J. Fielder és J. Cummings, „Wöhler-féle karbamidszintézis rekreációja: egyetemi szerves laboratóriumi gyakorlat”, The Chemical Educator , vol. 3, 6. sz. , Springer Verlag, New York, 1998 ( ISSN 1430-4171 )

Lásd még:

F. Wohler, szervetlen kémia és a szerves elemek , fordítás német publikációk 11 -én és 5 -én Louis Grandeau; Émile Mellier, Párizs, 1858, és Grimblot, Raybois és társaság, Nancy, 1858.
Aaron J. Ihde., A modern kémia fejlődése , Harper és Row, 1964, Diss Publications, 1984, pp. 163-165

A felfedezésre adott korabeli reakciók áttekintése:

WH Warren, J. Chem. Educ. , 5 , 1539 (1928)
Douglas McKie, Nature , 153 , 608 (1944)
Ernest Campaigne, J. Chem. Educ. , 32 , 403 (1955)

Értékelés és referencia

Wöhler viccelődött arról, hogyan jutott karbamidhoz: " Nem mondhatom úgy, hogy tartom a kémiai vizet, és el kell mondanom, hogy tudok karbamidot készíteni anélkül, hogy vesére lenne szükségem, vagy akárhogyan is, legyen az állat, legyen az ember vagy kutya. ":" Nem mondhatom, hogy úgy mondjam, megtartom a kémiai vizeimet, és meg kell mondanom, hogy tudok karbamidot készíteni anélkül, hogy a vesékhez kellene folyamodnom, vagy különben is, állathoz, legyen az ember vagy kutya "(F levél . Wöhler JJ Berzelius, február 1828, a Briefwechsel swischen J. Berzelius und F. Wöhler , Vol. 1, kiadás O. Wallach, Engemann, Leipzig 1901, p. 206; idézett Arthur Greenberg a alkímiából hogy Chemistry képben és történetben , Wiley, 2006.)
"Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs" , Ann. Phys. Chem. , 12 (2), 253 (1828). HM Leicester és HS Klickstein angol fordítása, Source Book in Chemistry , McGraw-Hill, New-York, 1952, p. 309