Tenofovir

Tenofovir
Tenofovir kémiai szerkezete
Azonosítás
IUPAC név L ( R ) -9- (2-foszfonil-metoxi-propil) -adenin
Szinonimák

PMPA

N o CAS 147127-20-6
201341-05-1 (dizoproxil)
202138-50-9 (dizoproxil-fumarát)
N o ECHA 100,129,993
ATC kód J05 FY07
Mosolyok n1 (c2c (c (N) ncn2) nc1) C [C @ H] (OCP (= O) (O) O) C
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C9H14N5O4P / c1-6 (18-5-19 (15,16) 17) 2-14-4-13-7-8 (10) 11-3-12-9 (7) 14 / h3-4,6H, 2,5H2,1H3, (H2,10,11,12) (H2,15,16,17) / t6- / m0 / s1
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 9 H 14 N 5 O 4 P   [izomerek]
Moláris tömeg 287,2123 ± 0,0104  g / mol
C 37,64%, H 4,91%, N 24,38%, O 22,28%, P 10,78%,
Egység SI és STP hiányában.

A tenofovir az antiretrovirális gyógyszer (azaz a HIV-fertőzés kezelésére használt) nemzetközi nem védett neve . Hatásos krónikus vírusos hepatitis B esetén is .

A tenofovir intravénás injekcióként alkalmazható, de orális tenofovir-dizoproxil-fumarát (előgyógyszer) formájában kapható, amelyet a szervezet tenofovirré alakít át.

A tenofovirot Viread néven forgalmazza a Gilead Sciences laboratórium .


Hatásmód

Ez egy nukleotid analógot , inhibitor reverz transzkriptáz és egy polimeráz a Hepatitis B vírus .

A tenofovir szintén foszfonát , amely III. Szintű foszfort tartalmaz , és képes redukálni a különféle oxidánsokat.

Értékelés

A HIV ellen

A tenofovir önmagában nem végez megelőző hatást a HIV-fertőzés ellen, sem szájon át, sem lokálisan (hüvelyi gél). Azonban, amikor kombinálva a orális emtricitabin (kombinációja ismert Truvada ), akkor lehet használni, mint a stratégia, hogy megakadályozza a HIV-fertőzés: Ez a megelőző kezelési rend általában nevezik Prep ( pre- expozíciós profilaxis ).

A hepatitis B ellen

Krónikus májgyulladásban úgy tűnik, hogy jobb az adefovirnál , mind a májfunkciós tesztek normalizálása, mind a vírusantigén markerek csökkentése terén. Egyes betegeknél még a cirrhosis szövettani elváltozásainak részleges regresszióját is lehetővé teszi .

Egyéb

Helyi alkalmazásakor, közösülés előtt vagy után, némi védelmet nyújt a 2-es típusú herpes simplex vírussal szemben .

Mellékhatások

A molekula általában jól tolerálható. A vesekárosodás, például tubulopathia , hosszú távon előfordulhat, ami tubuláris foszfát szivárgást eredményezhet, és a kezelés abbahagyása után részben visszafordítható. Ritkán a Fanconi-szindrómáig is eljuthat .

Különféle

Nak,-nek 2004. július nál nél 2005. január, 400 kameruni prostituált, rosszul tájékozott (a dokumentáció angolul készült, bár mind franciául beszéltek, néhányan még azt is elhitték, hogy vakcinával rendelkeznek), részt vettek egy klinikai vizsgálatban, fele placebót kapott. Ez hozta létre az Act'Up szlogenjét: „A tenofovir hánytatni kezd . "

A tenofovir szerepel az Egészségügyi Világszervezet alapvető gyógyszerek listáján (a lista frissítve:2013 április).

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Marrazzo JM, Ramjee G, Richardson BA és mtsai. Tenofovir-alapú megelőző expozíciós profilaxis a HIV-fertőzésre az afrikai nők körében , N Engl J Med, 2015; 372: 509-518
  3. (en) Marcellin P, Heathcote EJ, Buti M et al. Tenofovir-dizoproxil-fumarát és adefovir-dipivoxil szemben krónikus hepatitis B esetén , N Engl J Med, 2008; 359: 2442-2455
  4. (en) Marcellin P, Gane E, Buti M et al. A cirrhosis regressziója krónikus hepatitis B esetén a tenofovir-dizoproxil-fumarát kezelés alatt: 5 éves nyílt nyomon követési tanulmány , Lancet, 2013; 381 468-475
  5. Abdool Karim SS, Abdool Karim Q, Kharsany AB et al. Tenofovir gél a Herpes Simplex vírus 2-es típusú fertőzésének megelőzésére , N Engl J Med, 2015; 373: 530-539
  6. (a) Gara N, Zhao X, Collins T. et al. Vese tubuláris diszfunkció krónikus hepatitis B esetén hosszú távú adefovir- vagy tenofovir-terápia alatt , Aliment Pharmacol Ther, 2012; 35: 1317-1325
  7. (in) Gupta SK, tenofovir-asszociált Fanconi szindróma: felülvizsgálatát az FDA rendszert a nemkívánatos események , AIDS Betegellátás STDS 2008, 22: 99-03
  8. Jean-Philippe Chippaux (Le Monde diplomatique) Afrika, a Big Pharma tengerimalaca
  9. Act Up-Paris | tenofovir: etikátlan vizsgálat
  10. WHO alapvető gyógyszerek listája , 18. lista , 2013. április

Külső hivatkozás