| Tiamin-pirofoszfát | |
| A tiamin-pirofoszfát szerkezete (a kontranion nem látható) |
|
| Azonosítás | |
|---|---|
| IUPAC név | 3 - [(4-amino-2-metil-pirimidin-5-il) -metil] -5- [2- (difoszfoxi) -etil] -4-metil-1,3-tiazol-3-ium |
| Szinonimák |
kokarboxiláz |
| N o CAS |
(kation) (klorid) |
| N o ECHA | 100,005,307 |
| N o EC | 205-836-1 |
| PubChem |
1132 (kation) 9068 (klorid) |
| ChEBI | 9532 |
| Mosolyok |
Cc1ncc (C [n +] 2csc (CCOP (O) (= O) OP (O) (O) = O) c2C) c (N) n1 , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C12H18N4O7P2S / c1-8-11 (3-4-22-25 (20,21) 23-24 (17,18) 19) 26-7-16 (8) 6-10- 5-14-9 (2) 15-12 (10) 13 / óra 5,7H, 3-4,6H2,1-2H3, (H4-, 13,14,15,17,18,19,20,21) / p + 1 standard InChIKey: AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Brute formula |
C 12 H 19 N 4 O 7 P 2 S |
| Moláris tömeg | 425,314 ± 0,019 g / mol C 33,89 %, H 4,5%, N 13,17%, O 26,33%, P 14,57%, S 7,54%, |
| Egység SI és STP hiányában. | |
A pirofoszfát tiamin vagy (a) tiamin-pirofoszfát ( TPP ), vagy difoszfát tiamin vagy (a) tiamin-difoszfát ( ThDP ) egy származékát a B-vitamin 1 , vagy a tiamin, ami képződik hatására egy enzim , tiamin-difoszfát . Ez egy kofaktor jelen van minden élőlények katalizálja számos biokémiai reakciókat .
A TPP bioszintézise a citoszolban zajlik . Ez utóbbiban tiamin-pirofoszfátra van szükség a transzketoláz aktivitásához , a mitokondriumokban pedig a piruvát-dehidrogenáz , az a-ketoglutarát-dehidrogenáz és a 3-metil-2-oxo-butanoát-dehidrogenáz aktivitásához . A TPP és a tiamin-monofoszfát (ThMP) mitokondriális transzportját olyan specifikus fehérjék hajtják végre, mint például az élesztő TPc1p transzporter, a humán TPP transzporter Tpc és a Drosophila melanogaster .
A TPP-t az embernél a beriberi , a perifériás idegrendszer betegségén keresztül fedezték fel, amely a B 1 - vitamin táplálkozási hiányából ered . Számos enzim protetikus csoportjaként működik , például:
A tiamin-pirofoszfát a tiamin bioszintézisének effektora számos olyan szervezetben, amelyek számára nem vitamin, például baktériumokban és növényekben . A megfelelő gének expressziója visszaszorul, ha a tiamin-pirofoszfát koncentrációja elegendő. Ez az ellenőrzés magában foglalja a messenger RNS-ek transzlációjának szabályozását , amely riboswitchet is magában foglal .
A tiamin-pirofoszfát egy pirimidin- gyűrűből áll, amely egy tiazol- gyűrűhöz kapcsolódik, amely viszont egy difoszfát- csoporthoz kapcsolódik . Tiazol, heterociklusos csoport egyaránt tartalmazó atomot a nitrogén- és egy atom kén , az a része a molekulának , amely a legtöbb részt vesz a reakciók biokémiai . Ennek a gyűrűnek a C2 szénatomja savként tud működni azáltal, hogy protont adományoz egy karbanion kialakításához . A karbanionokat adó reakciók termodinamikai szempontból általában nagyon kedvezőtlenek , de a karbanion mellett szomszédos négyértékű nitrogénatom pozitív elektromos töltése stabilizálja az utóbbi negatív elektromos töltését egy ylid adásával .
Lásd a B1-vitamin cikket a Kémia bekezdés megjegyzéseivel