Thioacetal

A tioacetál a kén analógja egy acetál : az egyik a két oxigénatomot a acetál szubsztituált kénatom. Az acetálhoz hasonló módon állítják elő tiol és aldehid reakciójával .

{\ displaystyle {\ rm {RSH + R'CHO \ rightarrow R'CH (OH) SR}}}

A ditioacetálok szintén kénekvivalensek az acetálnak, de esetükben a két oxigénatomot kénatomok helyettesítik. Hasonló módon készülnek:

{\ displaystyle {\ rm {RSH + R'CH (OH) SR \ rightarrow R'CH (SR) _ {2} + H_ {2} O}}}

Ezeket a reakciókat általában katalizálják egy Lewis sav vagy Bronsted sav .

Az aldehidből és az etánditiolból nyert ditioacetálok a reakció szerint:

{\ displaystyle {\ rm {C_ {2} H_ {4} (SH) _ {2} + R'CHO \ jobbra nyíl R'CHS_ {2} C_ {2} H_ {4} + H_ {2} O}} }

szerves szintézisben széles körben alkalmazzák. Ellentétben a atom a szén-dioxid- hordozó az aldehid funkció elektrofil , a funkcionális szén deprotonált származékai ditioacetálok jelentése nukleofil .

{\ displaystyle {\ rm {R'CHS_ {2} C_ {2} H_ {4} + R_ {2} NLi \ rightarrow R'CLiS_ {2} C_ {2} H_ {4} + R_ {2} NH} }}

A és a közötti polaritás megfordulását umpolungnak nevezik . ${\ displaystyle {\ rm {R '(H) C ^ {\ delta +} O ^ {\ delta -} \,}}}$ ${\ displaystyle {\ rm {R'CLi (SR) _ {2} \,}}}$

Lásd is

Acetál és ketál

( Fr ) Ez a cikk részben vagy egészben venni a Wikipedia cikket angolul című „ tioacetál ” ( lásd a szerzők listáját ) .