2,2'-bipiridin
| 2,2'-bipiridin | |||
 A 2,2'-bipiridin szerkezete |
|||
| Azonosítás | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC név | 2-piridin-2-il-piridin | ||
| Szinonimák |
2,2'-bipiridil |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,006,069 | ||
| N o EC | 206-674-4 | ||
| N o RTECS | DW1750000 | ||
| PubChem | 1474 | ||
| Mosolyok |
C1 = CC = NC (= C1) C2 = CC = CC = N2 , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H8N2 / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12-10 / h1-8H Std. InChIKey: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N |
||
| Megjelenés | kristályos fehér szilárd anyag | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Brute formula |
C 10 H 8 N 2 [Az izomerek] |
||
| Moláris tömeg | 156,1839 ± 0,009 g / mol C 76,9%, H 5,16%, N 17,94%, |
||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| T ° fúzió | 70 , hogy 72 ° C-on | ||
| T ° forráspontú | körülbelül 272 ° C | ||
| Oldékonyság | kb. 5,5 g · L -1 - 22 ° C | ||
| Lobbanáspont | 121 ° C | ||
| Óvintézkedések | |||
| SGH | |||
 Veszély P260, P280, P302 + P352, P309 + P310, P260 : Por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzése tilos. P280 : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P302 + P352 : Ha bőrre kerül: bő szappannal és vízzel mossuk. P309 + P311 : Ha ki van téve, vagy ha rosszul érzi magát: azonnal hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost. |
|||
| Szállítás | |||
66 : nagyon mérgező anyag ENSZ-szám : 2811 : TOXIKUS SZERVES szilárd anyag, NOS osztály: 6.1 Címke: 6.1 : Mérgező anyagok Csomagolás: I. csomagolási csoport : nagyon veszélyes anyagok;  |
|||
| Egység SI és STP hiányában. | |||
A 2,2'-bipiridin , rövidítve bipy , egy NC 5 H 4- C 5 H 4 N képletű vegyület .. A vízben gyengén oldódó éghető fehér kristályos szilárd anyag, a bipiridin családba tartozik, amelynek fontos izomerje . Valójában kétirányú kelátképző, amely komplexeket képez az átmenetifémekkel . A ruténiummal és platinával képzett komplexek intenzív lumineszcenciát mutatnak, amely gyakorlati alkalmazásokat képes megtalálni.
2,2'-bipiridin nyerik dehidrogénezésével a piridin alkalmazásával Raney-nikkel :
2 C 5 H 5 N→ (C 5 H 4 N) 2+ H 2.Bár koordinálatlan bipiridin gyakran ábrázolva atomok a nitrogénatom a konformáció cisz , a legalacsonyabb energia konfigurációjában valójában egy síkban, a helyzetben nitrogénatomot tartalmazó transz . A protonált bipiridin viszont cisz konformációt vesz fel .
A bipiridin-fémkomplexek erősen elnyelik a látható fényt . Az elektronikus átmenetek a kelátos fémből a ligandumokba történő töltésátadásnak tulajdoníthatók .
Az úgynevezett "tris (bipy)" komplexeket, amelyek három fémiont kelátképző bipiridin-molekulából állnak, [ M (bipy) 3 ] n +, ahol M egy fémion Cr , Fe , Co , Ru , Rh stb. Ezek a komplexek közölt oktaéderes struktúrák a koordináció 6 két enantiomer az axiális kiralitás :
A sok átmenetifémmel képződött tris (bipy) komplexek elektroaktívak, vagyis konfigurációjuk az elektromos tér alkalmazásával változik . A fém és a ligandum (ok) elektrokémiai reakciói gyakran reverzibilis egyelektronikus reakciók, amelyeket ciklikus voltammetriával lehet megfigyelni . Erősen redukáló körülmények között a legtöbb tris (bipy) komplex redukálható bipy ligandumokat tartalmazó származékokra, például M (bipy) 3ahol M jelentése Al , Cr , Si .
Megjegyzések és hivatkozások
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- "2,2'-Bipyridin" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés: 2013. május 11. (JavaScript szükséges )
- 2,2′-Bipyridyl ReagentPlus® vegyület Sigma-Aldrich adatlapja , ≥99% , 2013. május 11.
- (a) Lynne L. Merritt Jr és Edith D. Schroeder , " The Crystal Structure 2,2'-bipiridin " , Acta Crystallogra , vol. 9, n o 10, 1956. október, P. 801-804 ( online olvasás ) DOI : 10.1107 / S0365110X56002175