2,4,6-triklór-fenol | |||
![]() | |||
Azonosítás | |||
---|---|---|---|
IUPAC név | 2,4,6-triklór-fenol | ||
Szinonimák |
Fenaklór- |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100,001,633 | ||
N o EC | 201-795-9 | ||
PubChem | 6914 | ||
Mosolyok |
C1 = C (C = C (C (= C1Cl) O) Cl) Cl , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H3Cl3O / c7-3-1-4 (8) 6 (10) 5 (9) 2-3 / h1-2,10H |
||
Megjelenés | színtelen vagy sárga jellegzetes szagú kristályok. | ||
Kémiai tulajdonságok | |||
Brute formula |
C 6 H 3 Cl 3 O [Az izomerek] |
||
Moláris tömeg | 197,446 ± 0,011 g / mol C 36,5%, H 1,53%, Cl 53,87%, O 8,1%, |
||
pKa | 6,21 ( 25 ° C ). | ||
Fizikai tulajdonságok | |||
T ° fúzió | 69,5 ° C | ||
T ° forráspontú | 240 ° C | ||
Oldékonyság | 0,8 g · l -1 , hogy 25 ° C-on | ||
Térfogat | 1,675 g · cm -3 hogy 25 ° C-on | ||
Lobbanáspont | 99 ° C | ||
Telített gőznyomás |
0,035 mbar át 20 ° C-on 0,07 mbar nyomáson át 30 ° C-on 0,25 mbar át 50 ° C-on |
||
Óvintézkedések | |||
SGH . | |||
![]() ![]() ![]() Figyelem H302, H315, H319, H351, H410, H302 : Lenyelve H315 : Izgatja a bőrt H319 : Súlyos szemirritációt okoz H351 : Feltehetően rákot okoz (meg kell adni az expozíciós útvonalat, ha meggyőzően bizonyított, hogy más expozíciós útvonal nem vezet ugyanarra a veszélyre) H410 : Nagyon mérgező hosszú távú hatású vízi élővilágra |
|||
WHMIS . | |||
![]() D1B, D2B, D1B : Mérgező anyag, súlyos, közvetlen hatással Veszélyes áruk szállítása: 6.1 osztály III csoport D2B : Egyéb mérgező hatású mérgező anyag szemirritáció állatoknál; bőrirritáció állatoknál Közzététel 1,0% -on osztályozási kritériumok szerint |
|||
Szállítás | |||
60 : mérgező vagy kisebb mértékű toxicitást mutató anyag ENSZ-szám : 2020 : klór-fenol-szilárd anyagok osztály: 6.1 címke: 6.1 : mérgező anyagok Csomagolás: III . Csomagolási csoport : alacsony veszélyességű anyagok. ![]() |
|||
Ökotoxikológia | |||
DL 50 | 820 mg · kg -1 (patkány, orális) | ||
LogP | 3.87 | ||
Egység SI és STP hiányában. | |||
A 2,4,6-triklór-fenol (más néven 2,4,6-TCP) egy C 6 H 3 Cl 3 O 1 empirikus képletű klór-fenol .. A fa megőrzésére használt gombaölő szer , valamint köztitermék számos kémiai vegyület szintézisében. Feltehetően rákkeltő.
Ez egy gombaölő szer, amely megőrzi a fát, és erősebb antiszeptikus, mint a fenol. Növényvédő szerek , például pentaklór - fenol vagy 2,3,4,6-tetraklór- fenol előállításakor intermedierként is használják .
Felhasználása csökken, annak a ténynek köszönhető, hogy gyártási folyamata dioxinokkal , például 2,3,7-triklór-dibenzo-p-dioxinnal , 1,3,7,9-tetraklór-dibenzo-p-dioxinnal vagy akár 1,3 -val szennyezett , 6,8-tetraklór- dibenzo- p-dioxin és egyéb szennyező anyagok, például 2,3,7,8-tetraklór-dibenzofurán vagy poliklór - dibenzofuránok.
A fenolt klórgázzal klórozva nyerik .
A 2005-ös INERIS-fájl szerint a 2,4,6-triklór-fenol ultraibolya sugarak hatására (felezési ideje = 17 óra) lebomlik (Freitag et al., 1982 ). Hét nap alatt biológiailag lebomlik vízben, szennyvíztisztító telepekből származó mikroorganizmusok jelenlétében (Tabak és mtsai., 1981 ), vagy a talajban három nap alatt lebomló talaj organizmusai (95%) 100 μg · g sebességgel - 1 nedves, iszapos agyagos talaj (Baker és Mayfield, 1980 ), de anaerob környezetben nem biológiailag lebomlik (WHO IPCS, 1989 ; Baker és Mayfield, 1980).
Az INERIS Sheet (2005) szerint a levegőben (beltérben, uszodákban, iparban), az ételben és az ivóvízben található 2,4,6-triklórfenol a bőr, a tüdő és a traktus könnyen felszívódik. Legtöbbje gyorsan megtalálható a vizeletben és a székletben, de anyagcseréjét és felszívódási kinetikáját kevéssé ismerik.
A 2,4,6-triklór-fenol a többi klorofenolhoz hasonlóan az oxidatív foszforiláció leválasztására hat a mitokondriális membrán szintjén, és végül megakadályozza a sejtek növekedését (White-Stevens, 1971 , idézi az INERIS 2005 lap).
Európa ezt a terméket a lehetséges rákkeltő hatások miatt az embereket aggasztónak minősítette, de amelyekre vonatkozóan a rendelkezésre álló információk nem teszik lehetővé kielégítő értékelését (Joce, 1998), az EPA uax USA pedig B2 (B2: valószínűleg emberre rákkeltő) kategóriába sorolta. "elegendő bizonyíték állatoknál", de "elégtelen bizonyíték vagy embernél nincs bizonyíték").
A felszíni vizek és kisebb mértékben a levegő szennyezője, és vízinövények biológiailag felhalmozódhatnak (a szárazföldi fajokra vonatkozóan nincs adat).
Az állatoknál (laboratóriumban) a máj és a vese szervek, amelyek felhalmozzák, de alacsonyabb szinten található az agyban, az izmokban és a zsírszövetben is (felezési ideje 1, 4–1,8 óra, a Pekari et al., 1986, idézi az INERIS 2005 lap).
Patkányokban, laboratóriumban, 1 ppm radioaktívan jelzett dózisra, amelyet minden nap 15 napon át adunk gyomorcsövön keresztül (Bahig et al., 1981). A bioakkumuláció a harmadik napon stabilizálódik, és a napi beadott radioaktivitás 92,5% -a megtalálható a székletben (szabad és konjugált vegyületek formájában). 72 órával a kísérlet abbahagyása után már nincs jelen. a vizeletben és 1,9% a székletben.
Patkányoknál a máj tűnik leginkább érintettnek, ha lenyelik:
Krónikus hatásokat figyeltek meg a hematológiai rendszerre: a hiperplasztikus sejtek növekedése a csontvelőben, esetenként monocytosis és leukocytosis (NCI, 1979). A középtávú expozíciót követően az immunitásra gyakorolt hatást is megfigyelték: a lép hízik és a makrofágok száma nagyobb (Exon és Koller, 1985).
Hét hétig étellel elfogyasztva 2300 mg · kg -1 · d -1 zsíros beszivárgást és májsejtek duzzanatot okoz (NCI, 1979), de alacsonyabb sebességgel ( 500 mg · kg -1 · d - 1 ), 107 felett héten ugyanaz a vizsgálat nem mutatott ki májkárosodást. ( NOAEL ), mígaz egerek étrendjében 105 hétig adagolt 650 mg · kg -1 · d -1 -1 sejtkárosodást okozott (NCI, 1979).
A 2,4,6-triklór-fenol különösen a műanyagipar, a kohászat bizonyos szennyvizeiben található meg (vas, acél, elektromos alkatrészek gyártása. Megtalálható fényképészeti berendezések, gyógyszerek, szerves termékek, műanyagok és papír szennyvizeiben is. .
Víztfertőtlenítés klórral képezhet klórfenol, köztük 2,4,6-TCP. Ugyanez a helyzet a kloroperoxidázt a szerves anyagok kezelésére (ATSDR 1999 által hivatkozott INERIS).
A 2,4,6-TCP megtalálható néhány izzítópálcában ("izzópálcák") is, ahol a di (2,4,6-triklór-fenil) oxalát a gyorsabb reakciókhoz szokásos és ennélfogva fényesebb difenil-oxalátot helyettesíti .