2,4,6-triklór-fenol

2,4,6-triklór-fenol
A 2,4,6-triklór-fenol tétel illusztrációs képe
Azonosítás
IUPAC név 2,4,6-triklór-fenol
Szinonimák

Fenaklór-
2,4,6-TCP

N o CAS 88-06-2
N o ECHA 100,001,633
N o EC 201-795-9
PubChem 6914
Mosolyok C1 = C (C = C (C (= C1Cl) O) Cl) Cl
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C6H3Cl3O / c7-3-1-4 (8) 6 (10) 5 (9) 2-3 / h1-2,10H
Megjelenés színtelen vagy sárga jellegzetes szagú kristályok.
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 6 H 3 Cl 3 O   [Az izomerek]
Moláris tömeg 197,446 ± 0,011  g / mol
C 36,5%, H 1,53%, Cl 53,87%, O 8,1%,
pKa 6,21 ( 25  ° C ).
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 69,5  ° C
T ° forráspontú 240  ° C
Oldékonyság 0,8  g · l -1 , hogy 25  ° C-on
Térfogat 1,675  g · cm -3 hogy 25  ° C-on
Lobbanáspont 99  ° C
Telített gőznyomás 0,035  mbar át 20  ° C-on
0,07  mbar nyomáson át 30  ° C-on
0,25  mbar át 50  ° C-on
Óvintézkedések
SGH .
SGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikusSGH08: Szenzibilizáló, mutagén, rákkeltő, reprotoxikusSGH09: Veszélyes a vízi környezetre
Figyelem H302, H315, H319, H351, H410, H302  : Lenyelve
H315  : Izgatja a bőrt
H319  : Súlyos szemirritációt okoz
H351  : Feltehetően rákot okoz (meg kell adni az expozíciós útvonalat, ha meggyőzően bizonyított, hogy más expozíciós útvonal nem vezet ugyanarra a veszélyre)
H410  : Nagyon mérgező hosszú távú hatású vízi élővilágra
WHMIS .
D1B: Mérgező anyag, súlyos azonnali hatással
D1B, D2B, D1B  : Mérgező anyag, súlyos, közvetlen hatással
Veszélyes áruk szállítása: 6.1 osztály III csoport
D2B  : Egyéb mérgező hatású mérgező anyag
szemirritáció állatoknál; bőrirritáció állatoknál

Közzététel 1,0% -on osztályozási kritériumok szerint
Szállítás
60
   2020   
Kemler-kód:
60  : mérgező vagy kisebb mértékű toxicitást mutató anyag
ENSZ-szám  :
2020  : klór-fenol-szilárd anyagok
osztály:
6.1
címke: 6.1  : mérgező anyagok Csomagolás: III  . Csomagolási csoport : alacsony veszélyességű anyagok.
ADR 6.1 piktogram



Ökotoxikológia
DL 50 820  mg · kg -1 (patkány, orális)
LogP 3.87
Egység SI és STP hiányában.

A 2,4,6-triklór-fenol (más néven 2,4,6-TCP) egy C 6 H 3 Cl 3 O 1 empirikus képletű klór-fenol .. A fa megőrzésére használt gombaölő szer , valamint köztitermék számos kémiai vegyület szintézisében. Feltehetően rákkeltő.

használat

Ez egy gombaölő szer, amely megőrzi a fát, és erősebb antiszeptikus, mint a fenol. Növényvédő szerek , például pentaklór - fenol vagy 2,3,4,6-tetraklór- fenol előállításakor intermedierként is használják .

Felhasználása csökken, annak a ténynek köszönhető, hogy gyártási folyamata dioxinokkal , például 2,3,7-triklór-dibenzo-p-dioxinnal , 1,3,7,9-tetraklór-dibenzo-p-dioxinnal vagy akár 1,3 -val szennyezett , 6,8-tetraklór- dibenzo- p-dioxin és egyéb szennyező anyagok, például 2,3,7,8-tetraklór-dibenzofurán vagy poliklór - dibenzofuránok.

Gyártás és szintézis

A fenolt klórgázzal klórozva nyerik .

Stabilitás / lebomlás

A 2005-ös INERIS-fájl szerint a 2,4,6-triklór-fenol ultraibolya sugarak hatására (felezési ideje = 17 óra) lebomlik (Freitag et al., 1982 ). Hét nap alatt biológiailag lebomlik vízben, szennyvíztisztító telepekből származó mikroorganizmusok jelenlétében (Tabak és mtsai., 1981 ), vagy a talajban három nap alatt lebomló talaj organizmusai (95%) 100  μg · g sebességgel - 1 nedves, iszapos agyagos talaj (Baker és Mayfield, 1980 ), de anaerob környezetben nem biológiailag lebomlik (WHO IPCS, 1989  ; Baker és Mayfield, 1980).

Toxicitás

Az INERIS Sheet (2005) szerint a levegőben (beltérben, uszodákban, iparban), az ételben és az ivóvízben található 2,4,6-triklórfenol a bőr, a tüdő és a traktus könnyen felszívódik. Legtöbbje gyorsan megtalálható a vizeletben és a székletben, de anyagcseréjét és felszívódási kinetikáját kevéssé ismerik.

A 2,4,6-triklór-fenol a többi klorofenolhoz hasonlóan az oxidatív foszforiláció leválasztására hat a mitokondriális membrán szintjén, és végül megakadályozza a sejtek növekedését (White-Stevens, 1971 , idézi az INERIS 2005 lap).

Európa ezt a terméket a lehetséges rákkeltő hatások miatt az embereket aggasztónak minősítette, de amelyekre vonatkozóan a rendelkezésre álló információk nem teszik lehetővé kielégítő értékelését (Joce, 1998), az EPA uax USA pedig B2 (B2: valószínűleg emberre rákkeltő) kategóriába sorolta. "elegendő bizonyíték állatoknál", de "elégtelen bizonyíték vagy embernél nincs bizonyíték").

Ökotoxicitás

A felszíni vizek és kisebb mértékben a levegő szennyezője, és vízinövények biológiailag felhalmozódhatnak (a szárazföldi fajokra vonatkozóan nincs adat).

Az állatoknál (laboratóriumban) a máj és a vese szervek, amelyek felhalmozzák, de alacsonyabb szinten található az agyban, az izmokban és a zsírszövetben is (felezési ideje 1, 4–1,8 óra, a Pekari et al., 1986, idézi az INERIS 2005 lap).

Patkányokban, laboratóriumban, 1 ppm radioaktívan jelzett dózisra,  amelyet minden nap 15 napon át adunk gyomorcsövön keresztül (Bahig et al., 1981). A bioakkumuláció a harmadik napon stabilizálódik, és a napi beadott radioaktivitás 92,5% -a megtalálható a székletben (szabad és konjugált vegyületek formájában). 72 órával a kísérlet abbahagyása után már nincs jelen. a vizeletben és 1,9% a székletben.

Patkányoknál a máj tűnik leginkább érintettnek, ha lenyelik:

Krónikus hatásokat figyeltek meg a hematológiai rendszerre: a hiperplasztikus sejtek növekedése a csontvelőben, esetenként monocytosis és leukocytosis (NCI, 1979). A középtávú expozíciót követően az immunitásra gyakorolt ​​hatást is megfigyelték: a lép hízik és a makrofágok száma nagyobb (Exon és Koller, 1985).

 Hét hétig étellel elfogyasztva 2300 mg · kg -1 · d -1 zsíros beszivárgást és májsejtek duzzanatot okoz (NCI, 1979), de alacsonyabb sebességgel ( 500  mg · kg -1 · d - 1 ), 107 felett héten ugyanaz a vizsgálat nem mutatott ki májkárosodást. ( NOAEL ), mígaz egerek étrendjében 105 hétig adagolt 650  mg · kg -1 · d -1 -1 sejtkárosodást okozott (NCI, 1979).

Források

A 2,4,6-triklór-fenol különösen a műanyagipar, a kohászat bizonyos szennyvizeiben található meg (vas, acél, elektromos alkatrészek gyártása. Megtalálható fényképészeti berendezések, gyógyszerek, szerves termékek, műanyagok és papír szennyvizeiben is. .
Víztfertőtlenítés klórral képezhet klórfenol, köztük 2,4,6-TCP. Ugyanez a helyzet a kloroperoxidázt a szerves anyagok kezelésére (ATSDR 1999 által hivatkozott INERIS).

A 2,4,6-TCP megtalálható néhány izzítópálcában ("izzópálcák") is, ahol a di (2,4,6-triklór-fenil) oxalát a gyorsabb reakciókhoz szokásos és ennélfogva fényesebb difenil-oxalátot helyettesíti .

Lásd is

Külső linkek

Megjegyzések és hivatkozások

  1. 2, 4, 6 - TRICHLOROPHENOL , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én
  2. „  IUCLID-DataSheet  ” , http://ecb.jrc.ec.europa.eu/ (hozzáférés : 2009. február 16. )
  3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  4. A "2,4,6-triklórfenol" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), elérhető 2009. február 16-án (JavaScript szükséges)
  5. Index szám 604-018-00-5 táblázat 3.1 függelék VI EK rendelet 1272/2008 (december 16, 2008)
  6. „  2,4,6-triklór-  ” az adatbázisban vegyszerek Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
  7. (in) "  2,4,6-Trichlorophenol  " a ChemIDplus - on , hozzáférés: 2009. február 16.
  8. Forrás Ineris 2005 lap