7-aminoaktinomicin D

7-aminoaktinomicin D
A 7-Aminoactinomycin D termék illusztrációs képe
A 7-aminoaktinomicin D szerkezete
Azonosítás
Szinonimák

7-amino-AMD,
FLU 402,
7-AAD

N o CAS 7240-37-1
N o ECHA 100,163,188
N o RTECS AU1579000
PubChem 65180
ChEBI 52304
Mosolyok [H] [C @@] 12CCCN1C (= O) [C @ H] (NC (= O) [C @ H] (NC (= O) c1cc (N) c (C) c3oc4c (C) c ( = O) c (N) c (C (= O) N [C] H] 5 [C @ H] (C) OC (= O) [C @ H] (C (C) C) N (C ) C (= O) CN (C) C (= O) [C] 6 ([H]) CCCN6C (= O) [C @ H] (NC5 = O) C (C) C) c4nc13) [C @@ H] (C) OC (= O) [C @ H] (C (C) C) N (C) C (= O) CN (C) C2 = O) C (C) C
PubChem , 3D nézet
InChI Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C62H87N13O16 / c1-26 (2) 42-59 (85) 74-21-17-19-36 (74) 57 (83) 70 (13) 24-38 (76) 72 ( 15) 48 (28 (5) 6) 61 (87) 89-32 (11) 44 (55 (81) 66-42) 68-53 (79) 34-23-35 (63) 30 (9) 51- 46 (34) 65-47-40 (41 (64) 50 (78) 31 (10) 52 (47) 91-51) 54 (80) 69-45-33 (12) 90-62 (88) 49 ( 29 (7) 8) 73. (16) 39 (77) 25-71 (14) 58 (84) 37-20-18-22-75 (37) 60 (86) 43 (27 (3) 4) 67- 56 (45) 82 / h 23,26-29,32-33,36-37,42-45,48-49H, 17-22,24-25,63-64H2,1-16H3, (H, 66,81) (H, 67,82) (H, 68,79) (H, 69,80) ) / t32-, 33-, 36 +, 37 +, 42-, 43-, 44 +, 45 +, 48 +, 49 + / m1 / s1
Std. InChIKey:
YXHLJMWYDTXDHS-IRFLANFNSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 62 H 87 N 13 O 16   [izomerek]
Moláris tömeg 1270,4317 ± 0,0631  g / mol
C 58,62%, H 6,9%, N 14,33%, O 20,15%,
Óvintézkedések
SGH
SGH06: Mérgező
Veszély H300, H310, H315, H319, H330, H335, P260, P264, P280, P284, P301 + P310, P302 + P350, H300  : Lenyelve halálos
H310  : Bőrrel érintkezve halálos
H315  : Bőrirritáló hatású
H319  : Súlyos szemirritációt okoz
H330  : Belélegezve halálos
H335  : Belélegezve halálos H335 : A légutakat irritálhatja
P260  : Por / füst / gáz / köd / gőzök / aeroszolok belélegzése tilos .
P264  : Kezelés után alaposan mossa le.
P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt.
P284  : Viseljen légzésvédő felszerelést.
P301 + P310  : Lenyelés esetén: azonnal hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost.
P302 + P350  : Bőrrel való érintkezés esetén: Óvatosan mossa le bő szappannal és vízzel.
Szállítás
-
   3462   
ENSZ-szám  :
3462  : ÉLŐ ORGANIZMUSOKBÓL KIVONT TOXINOK, SZILÁRD, NOS
osztály:
6.1
Címke: 6.1  : Mérgező anyagok Csomagolás: II  . Csomagolási csoport: közepesen veszélyes anyagok;
ADR 6.1 piktogram



Egység SI és STP hiányában.

A 7-aminoactinomycin D ( 7-AAD ) egy kémiai vegyület fluoreszcens származékát aktinomicin D , amellyel osztozik nagy affinitást mutatnak a DNS . A 7-AAD-t fluoreszcens címkeként alkalmazzák a fluoreszcens mikroszkópiához és az áramlási citometriához (CMF). Ez be interkaiáiódik kettős szálú DNS-ek erős affinitást mutatnak a régiók gazdag bázispár G - C , ami miatt egy érdekes eszköz keretében sávozás vizsgálatok a kromoszómák .

Egy abszorpciós csúcs 546  nm-nél , 7-AAD gerjesztik hatékonyan egy hélium-neon lézeres át 543  nm-nél  ; izgatni is lehet, kicsit kevésbé hatékonyan, argonlézer 488  nm és 514  nm vonalaival . Kibocsátása nagyon erős Stokes-eltolódással rendelkezik, a maximuma a mélyvörösben, 647  nm-en van . A 7-AAD ezért többféle alkalmazásban kompatibilis a legtöbb kék és zöld - sőt vörös - fluoroforral .

A 7-AAD nem halad át könnyen az ép plazmamembránon , ezért a festendő sejtek membránját permeabilizálni vagy meg kell bontani. Ez a módszer használható a minták formaldehiddel történő rögzítéséhez .

A 7-AAD ezért segíti a sérült plazmamembránnal rendelkező sejtek azonosítását, mivel az ép membránnal rendelkező sejtek genetikai anyagát nem fogja festeni a 7-AAD, amelyek nem lesznek képesek bejutni a sejtbe.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrich lemez a 7-amino -actinomycin D ~ 97% (HPLC) vegyület porból , elérhető 2014. június 2-án.
  3. (in) Xiucai Liu Huifen Chen és Dinshaw J. Patel, aktinomicin-DNS-komplex szerkezeti oldata: Gyógyszer-interkaláció GC elszigetelt helyeken  " , Journal of Biomolecular NMR , vol.  1, n o  4, 1991. november, P.  323-347 ( PMID  1841703 , DOI  10.1007 / BF02192858 , online olvasás )
  4. (a) Samuel A. Latt, fluoreszcens próbák a kromoszóma szerkezete és replikáció  " , Canadian Journal of Genetics, és Citológia , Vol.  19, n o  4, 1977. december, P.  603-623 ( PMID  76502 , DOI  10.1139 / g77-065 , online olvasás )