8-hidroxi-kinolin
| 8-hidroxi-kinolin | |
  A 8-hidroxi-kinolin szerkezete |
|
| Azonosítás | |
|---|---|
| IUPAC név | Kinolin-8-ol |
| Szinonimák |
8-kinolinol, |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,005,193 |
| N o EC | 205-711-1 |
| ATC kód |
D08 G01 R02 |
| PubChem | 1923 |
| ChEBI | 48981 |
| Mosolyok |
C1 = CC2 = C (C (= C1) O) N = CC = C2 , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C9H7NO / c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9 (7) 8 / h1-6.11H Std. InChIKey: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N |
| Megjelenés | színtelen kristályok |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Brute formula |
C 9 H 7 N O [izomerek] |
| Moláris tömeg | 145,158 ± 0,0082 g / mol C 74,47%, H 4,86%, N 9,65%, O 11,02%, |
| Fizikai tulajdonságok | |
| T ° fúzió | 76 ° C |
| T ° forráspontú | Olvadáspont: 267 ° C |
| Térfogat | 1,03 g · cm -3 |
| Óvintézkedések | |
| SGH | |
 Figyelem H302, H319, H332, P305 + P351 + P338, H302 : Lenyelve ártalmas H319 : Súlyos szemirritációt okoz H332 : Belélegezve ártalmas P305 + P351 + P338 : Szembe jutva : Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. |
|
| Egység SI és STP hiányában. | |
A 8-hidroxi-kinolin egy szerves vegyület, a molekuláris képlete C 9 H 7 NO. Ez a származék a kinolin , hidroxilezett a szén- 8, amely formájában, színtelen kristályok formájában, szilárd nagyon széles körű használata, mint egy kelátor , mint egy antiszeptikus , vagy akár egy peszticid , a nagy számú párhuzamos címletek.
Alkalmazások
8-hidroxi-kinolin egy monoprotikus kétfogú kelátor kelátképző a Schiff-bázisok származó szalicilaldehidet , például a szalicil-aldoximot és salen . A vizes oldatot a semleges pH , hidroxilcsoport protonált ( pKa = 9,89) , míg a nitrogén nem ( pKa = 5,13) , de van egy gerjesztett állapotban , amelyben a nitrogén kap hidroxil proton, amely egy ikerion egy anion az oxigén és egy kation a nitrogén- protonált.
A 8-hidroxi-kinolin és kelátjai antiszeptikus , fertőtlenítő és peszticid tulajdonságokkal rendelkeznek .
A 8-hidroxi-kinolin és az alumínium (III) reakciója tris (8-hidroxi-kinolin) -alumínium (III) -hoz (Alq3) vezet, amely vegyületet általában szerves fénykibocsátó diódák (OLED) előállítására használnak, és amelyek variációi a kinolinmag szubsztituenseiben lehetővé teszi a lumineszcencia modulálását .
Megjegyzések és hivatkozások
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- "8-kinolinol" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), 2011. június 24. (JavaScript szükséges)
- SIGMA ALDRICH
-
(in) Adrien Albert és JN Phillips , " 264. A heterociklusos anyagok ionizációs állandója. II. Rész A nitrogéntartalmú hattagú gyűrűs vegyületek hidroxi-származékai ” , Journal of the Chemical Society ,
1956, P. 1294-1304 ( online olvasás )
DOI : 10.1039 / JR9560001294 -
(in) Elisabeth Bardez, Isabelle Devol, Bernadette és Bernard Value Larrey , " Izgatott állapotú folyamatok a 8-hidroxi-kinolinban: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects " , Journal of Physical Chemistry B , vol. 101, n o 39,
1997, P. 7786-7793 ( online olvasás )
DOI : 10.1021 / jp971293u - (a) JP Phillips , " A reakciókat 8-kinolinol " , Chemical Reviews , Vol. 56, 1956, P. 271 ( DOI 10.1021 / cr50008a003 )
- (in) Orvosi szótár online
-
(in) Ryo Katakura és Yoshihiro Koide , " Configuration-specifikus szintézisét az arc és Meridionális izomereket trisz (8-hidroxi) alumínium (ALQ 3
) ” , Szervetlen kémia , vol. 45, n o 15,2006. június 30, P. 5730-5732 ( online olvasás )
DOI : 10.1021 / ic060594s -
(en) Victor A. Montes, Dr. Radek Pohl, Prof. Joseph Shinar, Prof. Pavel Anzenbacher Jr. , „ Az elektronikus effektusok hatékony kezelése és hatása az 5-szubsztituált trisz (8-kinolinolát) alumínium (III) komplexek kibocsátására ” , Chemistry - A European Journal , vol. 12, n o 17,
2006. június 2, P. 4523-4535 ( online olvasás )
DOI : 10.1002 / chem.200501403