Schiff bázis

A Hugo Schiffről elnevezett Schiff-bázis olyan vegyület, amelynek C = N kettős kötése van az aril- vagy alkilcsoporthoz kötött nitrogénatommal , és nem hidrogénatom  : ezek tehát másodlagos iminek .

A tágabb értelemben vett Schiff-bázisok általános képlete R 1 R 2 C = NR 3 típusú , ahol R jelentése szerves lánc. Ebben a meghatározásban Schiff bázisa az azometin szinonimája . Egyesek a definíciót szekunder aldiminekre korlátozzák (azometinek, ahol a szén csak egy hidrogénhez kapcsolódik), ezért általános képletük RCH = NR '.

A nitrogénatomon lévő szénlánc Schiff bázisait stabil iminné teszi . Származó Schiff-bázisok anilint , ahol R 3 jelentése tehát fenil- vagy szubsztituált fenilcsoport nevezzük aniles

Szintézis

Schiff-bázisok is szintetizálhatjuk aromás aminok és a karbonil-vegyület által nukleofil addíciós alkotó hemiaminált , majd dehidratálás alkotnak egy imin . Tipikus reakció a 4,4'-diaminodifenil-éter és az o- vanillin reakciója  :

A glikolízisben közbenső termékként Schiff-bázis is található, amelyet a fruktóz-1,6-biszfoszfát-aldoláz katalizál .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. (in) "  Schiff-bázis  " Compendium of Chemical Terminology [ "  Gold Book  "], IUPAC 1997 javított verzió online (2006-), 2 th  ed.
  2. (in) "  azometinekhez  " Compendium of Chemical Terminology [ "  Gold Book  "], IUPAC 1997 javított verzió online (2006-), 2 th  ed.
  3. (in) "  ANILS  " Compendium of Chemical Terminology [ "  Gold Book  "], IUPAC 1997 javított verzió online (2006-), 2 th  ed.
  4. AA Jarrahpour és M. Zarei , „  2 - ({[4- (4 - {[(E) -1- (2-hidroxi-3-metoxi-fenil) -metilidén-amino} -fenoxi) -fenil-imino} -metil) -6 szintézise -metoxi-fenol  ”, Molbank , vol.  M352,2004. február 24( ISSN  1422-8599 , online olvasás , konzultáció 2010. február 22-én )