Ciklikus adenozin-monofoszfát | |
A ciklikus AMP szerkezete. |
|
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név |
(4aR, 6R, 7R, 7aS) -6- (6-aminopurin-9-il) -2-hidroxi-2-oxo-4a, 6,7;
7a-tetrahidro-4H-furo [3,2-d] [1,3,2] dioxafoszfinin-7-ol |
N o CAS | |
N o ECHA | 100 000 448 |
N o EC | 200-492-9 |
PubChem | 6076 |
ChEBI | 17489 |
Mosoly |
C1 [C @ H] 2 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O2) N3C = NC4 = C3N = CN = C4N) O) OP (= O) (O1) ) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H12N5O6P / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-6 (16) 7-4 (20-10) 1- 19-22 (17,18) 21-7 / h2-4,6-7,10,16H, 1H2, (H, 17,18) (H2,11,12,13) / t4-, 6- , 7 -, 10- / m1 / s1 InChIKey: IVOMOUWHDPKRLL-BJEHYBLCDS Std. InChI: InChI = 1S / C10H12N5O6P / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-6 (16) 7-4 (20-10) 1- 19-22 (17,18) 21-7 / h2-4,6-7,10,16H, 1H2, (H, 17,18) (H2,11,12,13) / t4-, 6- , 7-, 10- / m1 / s1 Std. InChIKey: IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N |
Kémiai tulajdonságok | |
Képlet |
C 10 H 12 N 5 O 6 P [-izomer] |
Moláris tömeg | 329,2059 ± 0,0116 g / mol C 36,48%, H 3,67%, N 21,27%, O 29,16%, P 9,41%, |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | 219 , hogy 220 ° C-on |
Egység SI és STP hiányában. | |
A ciklikus adenozin-monofoszfát (vagy ciklikus AMP vagy cAMP ) gyakran közbenső szerepet játszik a hormonok vagy a neurotranszmitterek működésében, ideértve a következőket is. Ő a második hírvivők egyike .
Ifjabb Earl W. Sutherland 1971-ben megkapta a fiziológia és az orvostudomány Nobel-díját a hormonok hatásmechanizmusainak munkájáért , amelyben egyértelműen bizonyította a cAMP létezését és szerepét a glükóz stressz alatti felszabadulásában . Ez a munka lehetővé tette a második messenger koncepciójának kidolgozását is, amelynek a cAMP továbbra is klasszikus példája.
Az ATP-ből állítja elő ( 1. ábra ) az adenilát-cikláz (vagy az adenil-cikláz) enzim, és egy foszfodiészteráz lebonthatja. Az adenilát-cikláz általában aktiválódik vagy visszaszorul, reagálva egy G-fehérjéhez kapcsolt hét transzmembrán doménnel rendelkező receptor ligandumával (hormon, neurotranszmitter) . Ha a G-fehérjének van alegysége , az adenilát-cikláz aktiválódik, ha a G-fehérjének van alegysége , akkor az adenilát-cikláz elnyomódik.
A kutatásban széles körben alkalmazott adenilát-cikláz-aktivátor a forskolin .
A CAMP viszont olyan enzimeket aktivál, mint a PKA (Protein Kinase A ), amelyek foszforileznek specifikus fehérjéket. A CAMP ezért nélkülözhetetlen köztitermék az intracelluláris transzdukciós utak kaszkádjaiban.
Az EPAC ( közvetlenül a cAMP által aktivált Exchange Protein ) képes kölcsönhatásba lépni a cAMP-vel, és ennek következtében reakcióláncot indukál.
A CAMP közvetlen interakcióval képes modulálni bizonyos fehérjék tulajdonságait. Ez vonatkozik például a hiperpolarizációval aktivált csatornaproteinekre, amelyek HCN néven ismertek (felelősek az I h típusú áramért ). A cAMP szint növekedése elmozdítja az I h áram aktiválási görbéjét , vagyis egy kevésbé hiperpolarizáció gyorsabban aktiválja a HCN csatornákat a cAMP jelenlétében, mint annak hiányában. Egy ilyen moduláció a cAMP szerepét sugallja a szív vagy a thalamus ritmusának generálásában.
Más ioncsatornákat aktiválhat a cAMP, különösen a CNG ( ciklikus nukleotid-kapuzott csatorna ) csatornákat . A csatornák cAMP általi aktiválása vagy modulálása egy ciklikus nukleotidkötő (CND) doménnel való kölcsönhatás révén történik .
Meg kell jegyezni, hogy a cAMP kemoattraktorként szolgálhat olyan szociális amőbák esetében, mint a Dictyostelium discoideum . Ebben az esetben a cAMP kiválasztódik a sejtből.
A CAMP a ryanodin receptoron keresztül vázizom-összehúzódást vált ki .
A jelátviteli utak kutatásában, amelyben a cAMP részt vesz, nem hidrolizálható cAMP-hez közeli vegyületeket használnak. Lehetővé teszik a koncentráció pontos ellenőrzését.