Acetil-cisztein
Acetil-cisztein
|
|
Azonosítás |
---|
IUPAC név
|
( R ) -N- acetil-L-cisztein
|
---|
N o CAS
|
616-91-1 (L)
|
---|
N o ECHA
|
100,009,545 |
---|
N o EC
|
210-498-3
|
---|
ATC kód
|
V03 AB23 S01 XA08
|
---|
DrugBank
|
DB06151
|
---|
PubChem
|
581 , 12035
|
---|
Mosolyok
|
N ([C @ H] (C (= O) O) CS) C (C) = O PubChem , 3D nézet
|
---|
InChI
|
InChI: 3D nézet InChI = 1 / C5H9NO3S / c1-3 (7) 6-4 (2-10) 5 (8) 9 / h4,10H, 2H2,1H3, (H, 6,7) (H, 8, 9) / t4- / m0 / s1
|
---|
Kémiai tulajdonságok |
---|
Képlet
|
C 5 H 9 N O 3 S [-izomer]
|
---|
Moláris tömeg |
163,195 ± 0,011 g / mol C 36,8%, H 5,56%, N 8,58%, O 29,41%, S 19,65%,
|
---|
Fizikai tulajdonságok |
---|
T ° fúzió
|
109,5 ° C |
---|
Farmakokinetikai adatok |
---|
Fehérjekötés
|
83%
|
---|
Anyagcsere
|
máj
|
---|
Felezési ideje eliminálódik.
|
5,6 óra (felnőttek), 11 óra (újszülöttek)
|
---|
|
Egység SI és STP hiányában. |
A N-acetil-cisztein vagy acetilcisztein (INN) vagy NAC egy aminosav nem lényeges , hogy serkenti a glutation , egy antioxidáns . Az acetil-cisztein egy tiol , amely a szabad gyökök mennyiségének csökkentésével oxidálódhat . Gyógyszerként és étrend-kiegészítőként használják.
Hatásmód
Az acetil- cisztein a cisztein származéka , amelynek acetilcsoportja kapcsolódik a nitrogénatomhoz. Úgy működik, hogy megtörik a nyálka diszulfid hídjait, amelyek cseppfolyósítják, ezáltal megkönnyítve a váladék köptetését. Ezt a mechanizmust alkalmazzák a megvastagodott nyálkahígításra is cisztás fibrózisban (cisztás fibrózis ) . Ugyanezen mechanizmus révén lebontja a von Willebrand-faktorok multimereit egy fibrinolízist elősegítő hatással .
Jelzések
Ezt a molekulát étrend-kiegészítőként és májvédőként értékesítik. A zsúfolt köhögésnek is nevezik, amelyet zsíros köhögésnek is neveznek, és éppen ellenkezőleg ellenjavallt a száraz köhögésként ismert irritációs köhögés esetén .
Az acetil-ciszteint mukolitikus szerként (hígító vagy "nyálkaeltávolító" ) használják, hogy elősegítse a légzőszervi problémákban (pl. Angina, hörghurut, orrmelléküreg-gyulladás) gyakran előforduló vastag nyálka felbomlását. A mukoproteinek diszulfidhidainak felosztásával működik .
Paracetamol (EU) / acetaminofen (Kanada / USA-AU) mérgezés kezelése
Az acetilcisztein ( IV forma : Hidonac ) intravénás infúzió beadása a mérgezést követő első órákban megvédi a májat a toxikus metabolitok okozta károsodásoktól.
A jódozott kontrasztanyagok toxicitásának megelőzése
Acetilcisztein kapott orálisan a vizsgálatok jóddal injekciók (vizsgál, koszorúér angiográfiát , stb ), mert úgy tűnt, hogy megvédje a vese akut veseelégtelenség miatt jódozott kontrasztanyagok kétféleképpen: növelésével az áramlás renális perfúziós és egy antioxidáns hatás a vesetubulusokra (amelyek a jódot oxidálják). Végül a vesefunkció hatékonysága nem bizonyított.
Pszichiátriai rendellenességek
A pszichiátriában a depresszió és a bipoláris rendellenesség kezelésének részeként tesztelik . Csökkentené a skizofrénia tüneteit. A hatékonyságot az autizmus, a vágy a kokainfüggőség, a rögeszmés-kényszeres rendellenesség és a dohányzás szempontjából mérlegelik . Úgy gondolják, hogy az NMDA glutamát receptorainak modulálásával vagy a glutation növelésével működik. Az N-acetil-cisztein növeli a glutamát koncentrációját, amely helyreállítja a szinapszisok plaszticitását.
Adagolás és mellékhatások
A mellékhatások a következők:
- hányinger;
- gasztralgia;
- hányás.
Kereskedelmi formák
Az acetil-cisztein a következő formában érhető el:
- belsőleges vagy por oldat oldat elkészítéséhez - a Mucomyst ( UPSA Conseil / Bristol-Myers Squibb ) és az Exomuc (Laboratoires Bouchara- Recordati) és Acetylcysteine ( Sandoz / Novartis ) néven kapható . Belgiumban Lysomucil ( Zambon ), Pectomucyl ( Qualiphar ), Docacetyl ( Docpharma ) és Acetylcysteine ( Sandoz / Eurogenerics Respiratory / Teva Classics / Mylan / Ratiopharm ), Lysox ( Menarini Benelux ) néven kapható ;
- folyékony ampullák inhalálásra, injekcióhoz (iv és im), orrba vagy orálisan;
- infúziók csak kórházi használatra;
- kapszulák (Nutrixéal);
- 250 g porzsák segédanyagok nélkül (BulkPowders, MyNutrition);
- pezsgőtabletta, érett ízű (Biogaran).
Különféle
Az acetilcisztein szerepel az Egészségügyi Világszervezet alapvető gyógyszerek listáján (a jegyzéket frissítették 2007 - ben)2013 április).
Megjegyzések és hivatkozások
-
számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
-
(in) " Acetylcysteine " a ChemIDplus- on , hozzáférés: 2009. augusztus 8
-
Chen J, Reheman A, Gushiken FC, Nolasco L, Fu X, Moake JL, Ni H, López JA. Az N-acetil-cisztein csökkenti a von Willebrand-faktor méretét és aktivitását az emberi plazmában és egerekben , J Clin Invest, 2011; 121: 593–603
-
Martinez de Lizarrondo S, Gakuba C, Herbig BA és mtsai. Az N-acetil-cisztein erős trombolitikus hatása az artériás trombokra, Circulation, 2017; 136: 646–660
-
(in) Špela Šalamon Barbara Kramar , Tinkara Pirc Marolt Borut Poljšak és Irina Milisav , " Az N- acetilcisztein orvosi és diétás felhasználása " , Antioxidánsok , vol. 8, N o 5,2019, P. 111 ( ISSN 2076-3921 , DOI 10.3390 / antiox8050111 )
-
(a) Stephen R. Ash , Cary A. Caldwell , Greg G. Singer , Jeff A. Lowell , Todd K. Howard és Vinod K. Rustgi , " kezelése acetaminofen-indukálta fulmináns hepatitis és májelégtelenség testen kívüli szorbens-alapú eszközök ” , Adv Ren Replace Ther , vol. 9, n o 1,1 st január 2002, P. 42–53. ( ISSN 1073-4449 , PMID 11927906 , DOI 10.1053 / jarr.2002.30473 , absztrakt )
-
(en) Drager LF, Andrade L, Barros Toledo JF és munkatársai. , „ Az N-acetilcisztein vesehatásai a kontrasztos nephropathia kockázatának kitett betegeknél: az oxidáns stressz által közvetített vese tubuláris sérülés csökkenése ” , Nephrol Dial Transplant , vol. 19, n o 7,2004, P. 1803–7. ( PMID 15128882 , DOI 10.1093 / ndt / gfh261 , összefoglaló )
-
(in) ACT-kutatók, " Acetilcisztein a vesekimenetek megelőzésére betegeknél Koronária- és perifériás vaszkuláris angiográfián: a randomizált acetil-cisztein kontraszt-indukálta nephropathiás vizsgálatban (ACT) fő eredményei " , Circulation , Vol. 124, n o 11,2011, P. 1250–9. ( PMID 21859972 , DOI 10.1161 / cirkulációsaha.111.038943 , online olvasás )
-
(in) Weisbord SD, M Gallagher, Jneid H et al. , „ Nátrium-hidrogén-karbonáttal és acetil-ciszteinnel végzett angiográfia utáni eredmények ” , N Engl J Med , vol. 378, n o 7,2018, P. 603-14. ( PMID 29130810 , DOI 10.1056 / nejmoa1710933 , online olvasás )
-
(a) Mr. Berk, D. Copolov, O. Dean, K. Lu, S. JEAVONS, I. Schapkaitz, Anderson Hunt, A. Bush „N-acetil-cisztein a depresszív tünetek a bipoláris zavar-egy kettős-vak Véletlenszerű, placebóval kontrollált vizsgálat ” Biológiai Pszichiátria, 64. évfolyam, 2005. szám, 6. szám, 468–75. PMID 18534556
-
fenntartó N-acetil-cisztein kezelés bipoláris rendellenesség esetén: kettős-vak, randomizált, placebo-kontrollos vizsgálat. Berk M, Dean OM, Cotton SM és mtsai. BMC Med. 2012. augusztus 14.; 10:91. Epub, 2012. augusztus 14. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3482580/
-
(in) Peter W Kalivas, " N-acetil-cisztein visszafordítja a kokain által kiváltott metaplaszticitást " , Nature Neuroscience , Nature Publishing Group, vol. 12, n o 21 st február 2009, P. 182–189 ( ISSN 1546-1726 , DOI 10.1038 / nn.2250 , online olvasás , hozzáférés : 2020. augusztus 16. ).
-
WHO alapvető gyógyszerek listája , 18. lista , 2013. április
Külső linkek