Domoesav | |
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | (2S, 3S, 4S) -4 - [(2Z, 4E, 6R) -6-karboxihepta-2,4-dien-2-il] -3- (karboxi-metil) -pirrolidin-2-karbonsav |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.159.099 |
N o EC | 630-802-1 |
Mosolyok |
C \ C (= C \ C = C \ [C @ H] (C) C (= O) O) [C @ H] 1CN [C @ H] (C (= O) O) [C @ H ] 1CC (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H21NO6 / c1-8 (4-3-5-9 (2) 14 (19) 20) 11-7-16-13 (15 (21) 22) 10 (11) 6- 12 (17) 18 / h3-5,9-11,13,16H, 6-7H2,1-2H3, (H, 17,18) (H, 19,20) (H, 21,22) / b5 - 3 +, 8-4 - / t9-, 10 +, 11-, 13 + / m1 / s1 |
Megjelenés | fehér por |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 15 H 21 N O 6 [Az izomerek] |
Moláris tömeg | 311,3303 ± 0,0155 g / mol C 57,87%, H 6,8%, N 4,5%, O 30,83%, |
Óvintézkedések | |
67/548 / EGK irányelv | |
Xn Szimbólumok : Xn : Ártalmas R mondatok : R20 / 21/22 : Belélegezve, bőrrel érintkezve és lenyelve ártalmas. S-mondatok : S36 / 37 : Viseljen megfelelő védőruházatot és kesztyűt. R mondatok : 20/21/22, S mondatok : 36/37, |
|
Egység SI és STP hiányában. | |
A domoesav olyan kagyló , amely a mérgező amnéziás kagylót ( amnéziás kagylómérgezést ) okozza , egyfajta ételmérgezést . Ez egy aminosav, amely az algavirágzás egyes epizódjaival összefüggésben található meg .
Szorosan rokon vegyület, a kaininsav található a vörös algákban, a Digenea simplex-ben is.
A 1958 , domoinsav izoláltunk a vörös alga úgynevezett „doumoi” vagy „hanayanagi” ( Chondria armata ) a Japánban . A „doumoi” használják, mint egy anti Férges a Tokunoshima a Kagoshima prefektúra . Domoinsav is elő diatómák a nemzetség Pszeudo-Nitzschia .
Azóta domoesavat találtak a közönséges kovafélékben , a Nitzschia pungensben , valamint az Amphora coffeiformis és a Pseudonitzschia australis területén is . Ez a produkció valószínűleg kereskedelmi szempontból érdekes.
Ez a sav felhalmozódhat a fitoplanktonból táplálkozó tengeri élőlényekben , mint például a tenger gyümölcsei , szardella és szardínia . Emlősökben, beleértve az embereket is, a domoesav egy gerjesztő glutamát agonista, amely neurotoxinként működik , befolyásolja a rövid távú memóriát , agykárosodást és a legsúlyosabb esetekben halált okoz. Az algavirágzás összefügg az ASP jelenségével. Jelentős kutatási erőfeszítéseket tett a közelmúltban a Tengeri Emlősök Központja ( Kalifornia ) és más kutatóközpontok a vörös árapály és a domoesav közötti összefüggésről és az ebből eredő agykárosodásról a Csendes-óceáni tengeri emlősökben .
Az agyban a domoesav károsítja különösen a hippocampust és az amygdaloid magot . Károsítja a neuronokat az AMPA és a kainát receptorok aktiválásával , kalciumionok beáramlását okozva . Noha az intracelluláris kalciumáram normális esemény, a kalciumszint minden ellenőrizetlen növekedése sejtdegenerációhoz vezet.