Trifluor-metánszulfonsav | |||||
A triflinsav szerkezete. |
|||||
Azonosítás | |||||
---|---|---|---|---|---|
IUPAC név | Trifluor-metánszulfonsav | ||||
Szinonimák |
Triflinsav |
||||
N o CAS | |||||
N o ECHA | 100,014,625 | ||||
N o EC | 216-087-5 | ||||
Mosolyok |
C (F) (F) (F) S (= O) (= O) O , |
||||
InChI |
InChI: InChI = 1 / CHF3O3S / c2-1 (3,4) 8 (5,6) 7 / h (H, 5,6,7) / f / h5H |
||||
Megjelenés | tiszta folyadék | ||||
Kémiai tulajdonságok | |||||
Brute formula | C F 3 S O 3 H | ||||
Moláris tömeg | 150,077 ± 0,007 g / mol C 8%, H 0,67%, F 37,98%, O 31,98%, S 21,37%, |
||||
pKa | -14,9 | ||||
Fizikai tulajdonságok | |||||
T ° fúzió | -40,15 ° C , 1 bar nyomáson | ||||
T ° forráspontú | 161,85 ° C , 1 bar nyomáson | ||||
Oldékonyság | oldható 20 ° C-on vízben | ||||
Térfogat | 1,71 ( 20 ° C ) | ||||
Lobbanáspont | Nem gyúlékony | ||||
Telített gőznyomás | 10 hPa ( 55 ° C ) | ||||
Óvintézkedések | |||||
SGH | |||||
Figyelem H290, H302, H314, H335, P280, P301, P304, P305, P309, P310, P330, P331, P338, P340, P351, H290 : Maró lehet a fémekre H302 : Lenyelve ártalmas H314 : Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz H335 : Irritálhatja a légutakat P280 : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szem- / arcvédő felszerelést. P301 : Lenyelés esetén: P304 : Belélegzés után : P305 : Szembe jutás után : P309 : Ha ki van téve vagy rosszul érzi magát: P310 : Azonnal hívja a TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost. P330 : Öblítse ki a szájat. P331 : NE idézzen elő hányást. P338 : Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és ha könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. P340 : Az áldozatot vigyük friss levegőre, és tartsuk nyugalmi helyzetben, kényelmes légzésre. P351 : Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. |
|||||
WHMIS | |||||
E, E : Maró anyag Közzététel 1,0% -on osztályozási kritériumok szerint |
|||||
Szállítás | |||||
88 : nagyon maró anyag UN-szám : 3265 : KORROZÍV, SAVAS, SZERVES FOLYADÉK, NSA osztály: 8 Címke: 8 : Maró anyagok Csomagolás: I. csomagolási csoport : nagyon veszélyes anyagok;
80 : maró vagy kisebb mértékű maró anyag ENSZ-szám : 3265 : KORROZÍV, SAVAS, SZERVES FOLYADÉK, NSA osztály: 8 Címke: 8 : Maró anyagok Csomagolás: II / III csomagolási csoport : közepesen / enyhén veszélyes anyagok . |
|||||
Ökotoxikológia | |||||
DL 50 | 1605 mg · kg -1 | ||||
Kapcsolódó vegyületek | |||||
Egyéb vegyületek |
CF 3 SO 3 Li |
||||
Egység SI és STP hiányában. | |||||
A trifluor-metánszulfonsav ( triflinsav néven is ismert, és néha TfOH formulának is nevezik ) egy olyan típusú szulfonsav , amelynek képlete: CF 3 SO 3 H. Néha az egyik legerősebb savnak számít, és egy a " szupersavaknak " minősítettek közül . Körülbelül 1000-szer erősebb, mint a kénsav . A triflinsavat széles körben használják katalizátorként és prekurzorként a szerves kémia területén .
A triflinsav színtelen, higroszkópos folyadék szobahőmérsékleten. Oldható poláros oldószerekben , például DMF-ben , DMSO-ban , acetonitrilben vagy akár dimetil-szulfonban . Azonban ezekhez a poláros oldószerekhez hozzáadása veszélyes exoterm lehet .
A K egy egyenlő 8,0 × 10 14 mol kg -1 , TfOH kiderül, hogy egy szupersav . A trifinsav hasznos tulajdonságait nagy hő- és kémiai stabilitásának köszönheti. A sav és a konjugált bázisa CF 3 SO 3 - , ismert, mint triflát , ellenállnak az oxidációs-redukciós reakciókban , míg sok erős savak a oxidáló, mint például HClO 4 és HNO 3 . A triflát anion még az erőteljes nukleofilek támadásaira sem reagál . Az oxidációval és redukcióval szembeni ellenálló képessége miatt a triflinsav egyszerre hasznos és többcélú reagens. Ezenkívül a trifinsav nem szulfonálja a szubsztrátumokat, ami problémát jelent a kénsavval , a fluor- kénsavval és a klór-kénsavval . Az alábbiakban egy protonípus szulfonálást írunk, amelyet a TfOH nem támogat :
C 6 H 6 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 (SO 3 H) + H 2 OA trifluor-metánszulfonsav füst nedves levegő és formák egy stabil, szilárd monohidrátot, (CF 3 SO 3 H, H 2 O), amelynek olvadáspontja 34 ° C .
A trifluor-metánszulfonsavat először 1954-ben szintetizálta Haszeldine és Kidd a reakció segítségével:
A trifinsav szintézisének egyik másik lehetősége az elektrokémiai fluorozás (vagy ECF az elektrokémiai fluorozáshoz ):
Ipari szintézis során hidrolízis CF 3 SO 2 F, majd megsavanyítjuk. A triflinsavat ezt követően tisztítjuk desztillációval kis mennyiségű Tf 2 O .
A trifinsavat széles körben alkalmazzák protonációkban , konjugált bázisa nem reagál más reagensekkel.
A trifluor-metánszulfonsav exoterm módon reagál karbonátokkal és fém- hidroxidokkal . A Cu (OTf) 2 szintézise meglehetősen szemléletes:
CuCO 3 + 2 CF 3 SO 3 H → Cu (O 3 SCF 3 ) 2 + H 2 O + CO 2A klór-komplexek megfelelő triflátokká történő átalakítása a vegyész számára érdekes a szintézis során, például a [Co (NH 3 ) 5 OTf] 2+ esetében :
3 CF 3 SO 3 H + [Co (NH 3 ) 5 Cl] Cl 2 → [Co (NH 3 ) 5 O 3 SCF 3 ] (O 3 SCF 3 ) 2 + 3 HClEzt az átalakulást TfOH-ban végezzük 100 ° C-on , majd éter hozzáadásával a sót kicsapjuk.
A trifinsav acil-halogenidekkel reagálva vegyes anhidrideket eredményez , amelyek erős acilezőszerek, mint a Friedel-Crafts reakcióban :
CH 3 C (O) Cl + CF 3 SO 3 H → CH 3 C (O) OSO 2 CF 3 + HCl CH 3 C (O) OSO 2 CF 3 + C 6 H 6 → CH 3 C (O) C 6 H 5 + CF 3 SO 3 HA trifinsav katalizálja az aromás vegyületek szulfonil-kloridokkal való reakcióját, valószínűleg kevert anhidrid útján is.
Nagyon hasonló reakció áll fenn, ha a szintézissel való polimerizációt triflinsav alkalmazásával kívánjuk végrehajtani. Vannak más Friedel-Crafts típusú reakciók metánszulfonsav alkalmazásával, mint például a repedés a alkánok vagy alkilezését alkének , amelyek nagyon fontosak az olajiparban. Ezek a katalizátorok származó triflinsav nagyon hatékonyak a izomerizációját egyenes láncú vagy gyengén elágazó szénhidrogének, ezáltal növelve a oktán-tartalom különösen kőolaj üzemanyagok.
A trifluorsav exoterm módon reagál alkoholokkal éterek és olefinek előállítására. Katalizátorként használható alkoholok és karbonsavak kondenzálásához .
Dixon, ÉK-i; Lawrance, GA; Lay, PA; Sargeson, AM; Taube, H. „Trifluor-metánszulfonátok és trifluormetánszulfonato-O komplexek” Inorganic Syntheses (1990), vol. 28., pp. 70-6.