Dimetil szulfoxid

egyenlet: $C _ {{P}} = (27.816) + (2.4839E-1) \ T-szeres (- 1.3176E-4) \ -szer T ^ {{2}} + (2.3843E-8) \ -szer T ^ { {3}} + (1.6501E-12) \ -szerese T ^ {{4}}$
A gáz hőkapacitása J mol -1 K -1 -ben és hőmérséklet Kelvinben, 200 és 1500 K között.
Számított értékek:
90,806 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on.

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
200	−73.15	72,417	927
286	12.85	88 647	1,135
330	56.85	96 312	1 233
373	99.85	103,403	1,323
416	142,85	110 110	1,409
460	186,85	116,590	1492
503	229,85	122 560	1,569
546	272,85	128 185	1641
590	316,85	133,597	1,710
633	359,85	138,564	1,773
676	402,85	143,227	1,833
720	446,85	147,695	1,890
763	489,85	151,781	1 943
806	532,85	155,603	1,992
850	576,85	159,255	2,038

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
893	619,85	162,585	2,081
936	662,85	165,693	2 121
980	706,85	168,659	2,159
1,023	749,85	171,362	2 193
1,066	792,85	173,887	2,226
1 110	836,85	176,301	2 256
1,153	879,85	178,510	2 285
1,196	922,85	180,585	2 311
1,240	966,85	182,586	2 337
1,283	1,009,85	184,438	2,361
1,326	1 052,85	186 201	2 383
1370	1096.85	187 932	2 405
1,413	1,139,85	189,566	2 426
1,456	1,182,85	191,159	2,447
1500	1 226,85	192 765	2,467

PCI

−2037,3 kJ mol −1

Elektronikus tulajdonságok

1 re ionizációs energia

9,10 ± 0,03 eV (gáz)

Optikai tulajdonságok

Törésmutató

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,477

Óvintézkedések

SGH

H315, H319, H335, H315 : Bőrirritáló hatású
H319 : Súlyos szemirritációt
okoz H335 : Légúti irritációt okozhat

WHMIS

B3, B3 : Éghető folyékony
lobbanáspont = 85 ° C zárt pohár, Setaflash módszer

1,0% -os közzététel az összetevők közzétételi listája szerint

NFPA 704

2 2 0

Egység SI és STP hiányában.

A dimetil-szulfoxid szintén megjegyezte, hogy a DMSO egy poláros oldószer, szerves kén , aprotikus , C 2 H 6 O általános képletű vegyület.S.

Színtelen folyadékként jelenik meg , amely feloldja mind a poláros, mind a nem poláros vegyületeket, és elegyedik a szerves oldószerek széles körében, valamint a vízben. Nagyon könnyen és gyorsan behatol a bőrbe, mielőtt diffundálna az egész testben, ami megmagyarázza, miért érezheti azután a szájban a fokhagyma ízét az a személy, aki a bőrön kapta.

Történelem

Állítólag 1866- ban állította elő először Alekszandr Zajcev orosz vegyész , aki 1867-ben leírta ezt a kísérletet . A dimetil-szulfoxid ma a papíripar másodlagos terméke ; pép fából történő előállításából (Kraft típusú papír).

Használ

Az iparban és a vegyiparban

A vegyiparban és a gyógyszeriparban használják számos szerves vegyület, de erős polaritása miatt sók oldására is.

Ipari zsírtalanítóként használják.

Orvosi felhasználás

A hígított 5-20%, akkor használják, mint egy krioprotektív szer során a fagyasztás a sejtek , szervek vagy ivarsejtek .

Ez is mutat érzéstelenítő és antibakteriális tulajdonságokkal .

A DMSO-t bizonyos esetekben a súlyos mellékhatások (hányinger, kén miatti rossz lehelet) ellenére is megkönnyebbülésként használják gyulladásos amiloidózisban szenvedő betegeknél .

Az állatgyógyászatban vonalként használják izomrándulások és fájdalmak kezelésére.

Jelenleg tisztított formában (orális, intravénás vagy bőrön keresztüli beadás céljából) vizsgálják, hogy elősegítheti-e a gyógyszerek sejtekbe történő transzportját, és ezáltal növelheti-e hatékonyságukat bizonyos betegségek kezelésében.

Állatkísérletek kimutatták, hogy immunszuppresszív hatása van ; Jelenleg az autoimmun betegségek kezelésében történő alkalmazásának lehetőségét vizsgálják. Az FDA jóváhagyta a DMSO-t, 50% -ban hígítva és a hólyagba fecskendezve, a hólyaggyulladás krónikus, ritka és tartós formájának ( interstitialis cystitis ) kezelésére.

Fizikai-kémiai tulajdonságok

Mint egy poláris aprotikus oldószer , dimetil-szulfoxid is egy termék okozó nagyobb felszívódását toxinok által a pórusokat, a bőr, ha azt érintkezésbe hozzuk az utóbbi.

Gyártás és szintézis

A DMSO ipari gyártása a dimetil-szulfid katalitikus oxidációjából áll oxigén vagy nitrogén-dioxid jelenlétében . Katalizátor nélkül a reakció 7,2 MPa nyomáson és 105 ° C hőmérsékleten 90% -nál nagyobb hozammal lehetséges.

Toxicitás

Az idegrendszer számára

Bebizonyosodott, hogy az injekció a DMSO az üvegtest , még alacsony dózisban - 1% v / v vagy a végső koncentráció 0,1% - indukálja apoptózis az a ganglion sejtek a retina . Míg magasabb koncentrációknál (> 10%) a DMSO pórusok képződéséhez vezet a plazmamembránban, alacsonyabb dózisoknál gátolja a mitokondriális légzést . Ez az intracelluláris koncentráció növekedéséhez vezetne, amelyet a foszfatidil-szerinek külsővé tétele követ . ${\ displaystyle {\ ce {Ca ^ 2 +}}}$

Egy oligomerizációs a Bax fehérje követné, indukáló permeabilizálás a mitokondriumok , amely lehetővé teszi a kibocsátás a faktor apoptózis indukálására ( ABA ) (a) , a aktiválása PARP és végül sejthalál. Figyelembe véve a DMSO széles körű alkalmazását oldószerként a biológiában, és azt az elképzelést, hogy 10% alatt nem mérgező, a tanulmány szerzői szubsztitúciós módszerek alkalmazását javasolják a vegyületek idegsejtekbe juttatására; ha ez nem lehetséges, használjon 1% alatti koncentrációkat, és adjon hozzá oldószermentes kontrollt a DMSO toxicitásának értékeléséhez.

Neurodevelopmentális hatások

Mert használják, mint egy ügynök fagyásvédőszert során transzplantáció a csontvelő vagy szerveket, különösen gyermekek esetében, egy kutatócsoport volt érdekelt a potenciális toxicitását DMSO a fejlesztés a központi idegrendszer . A tanulmány szerzői DMSO-t injektáltak egerekbe a posztnatális fejlődés során - az emberi sérülékenységnek a terhesség harmadik trimesztere és a posztnatális élet első évei közötti időszaknak megfelelően.

Ezután számos agyi régióban demonstrálják az apoptózis jelenségét . A születés után hét nappal csúcsérzékenység mellett még a legkisebb dózis (0,3 mg kg −1 ) is jelentős hatást fejt ki; tenyésztett idegsejteken 0,5% -os koncentráció indukál apoptózist. A szerzők arra a következtetésre jutnak, hogy összehasonlítják a DMSO és a prenatális alkohol-expozíció hatását , és azt sugallják, hogy ez a vegyület a tanulási és memorizálási képességek romlásához is vezet.

Hivatkozások

DIMETHYLSULFOXYDE , a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági adatlapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
(en) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol. 4, Anglia, John Wiley & Sons,1999, 239 o. ( ISBN 978-0-471-98369-9 , LCCN 98018212 )
számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
" dimetil-szulfoxid " , a http://www.nist.gov/ címen (elérhető : 2009. március 17. )
"Dimetil-szulfoxid" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS vegyi adatbázisába ( német , angol ), 2009. március 17. (JavaScript szükséges)
(a) Christian Reichardt, oldószerek és oldószer hatásai in Organic Chemistry , Weinheim, Wiley-VCH,2003, 3 e . , 629 p. ( ISBN 3-527-30618-8 ) , p. 66
(a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 978-0-88415-857-8 , LCCN 96036328 )
(in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , p. 10-205
Dimetil-szulfoxid ( 679. hivatkozás ) a PubChem-en
„ dimetilszulfoxidot ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
(in) KM Novak (szerkesztő), Drug Facts and összehasonlítások , St. Louis, Missouri, Wolters Kluwer Health,2002, 56 th ed. ( ISBN 1-57439-110-0 ) , p. 619.
(en) Kathrin-Maria Roy, Szulfonok és szulfoxidok , Ullmann ipari kémiai enciklopédiája , 2002, Wiley-VCH, Weinheim, DOI : 10.1002 / 14356007.a25_487
(en) Kathrin-Maria Roy, Ullmann ipari kémiai enciklopédiája , szulfonok és szulfoxidok , Wiley-VCH Verlag,2000
Szklerózis multiplex nemzetközi szövetség, Dimethylsulfoxide sheet (hozzáférés: 2012. február 6.)
(in) Ozkaya Bayazit-E, Kavak A Güngör H Ozarmagan G., topikális dimetil-szulfoxid szakaszos használata papuláris és makuláris amiloidózisban , Int. J. Dermatol. 37, 949-954 (1998).
Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatala.
(a) Paul E. Correa és Dennis P. Riley , " nagyon szelektív közvetlen oxidálása tioéterek szulfoxidokká molekuláris oxigén felhasználásával " , Journal of Organic Chemistry , Vol. 50, n o 10,1985. május, P. 1787-1788 ( DOI 10.1021 / jo00210a055 )
(en) Galvao J, Davis B, Tilley M, Normando E, Duchen MR és Cordeiro MF., „ A DMSO univerzális oldószer váratlan alacsony dózisú toxicitása. » , FASEB J. , köt. 28, n o 3,2014, P. 1317-30 ( PMID 24327606 , DOI 10.1096 / fj.13-235440 , online olvasás [PDF] , hozzáférés : 2020. június 8. )
(en) Hanslick JL, Lau K, Noguchi KK, Olney JW, Zorumski CF, Mennerick S és Farber NB. „A dimetil-szulfoxid (DMSO) széleskörű apoptózist produkál a fejlődő központi idegrendszerben. » , Neurobiol Dis. , vol. 34, n o 1,2009, P. 1–10 ( PMID 19100327 , PMCID 2682536 , online olvasás [PDF] , hozzáférés : 2020. június 10. )