Dimetil-szulfid

Dimetil-szulfid
Azonosítás
IUPAC név	dimetil-szulfid
Szinonimák	DMS dimetil-szulfidot dimetil tioéter Methylthiomethane Dimetil -szulfid
N o CAS	75-18-3
N o ECHA	100 000 770
N o EC	200-846-2
FEMA	2746
Mosolyok	S (C) C PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1 / C2H6S / c1-3-2 / h1-2H3
Megjelenés	jellegzetes szagú színtelen folyadék
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 2 H 6 S   [-izomer]
Moláris tömeg	62,134 ± 0,007 g / mol C 38,66  %, H 9,73%, S 51,61%,
Dipoláris pillanat	1,45  D
Molekuláris átmérő	0,481  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	-98  ° C
T ° forráspontú	37,3  ° C
Oldékonyság	vízben: nincs
Oldhatósági paraméter δ	18,5  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Térfogat	0,85  g · cm -3 egyenlet: ρ=1.4029/0,27991(1+(1-T/503.04)0,2741){\ displaystyle \ rho = 1.4029 / 0.27991 ^ {(1+ (1-T / 503.04) ^ {0.2741})}} A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 174,88 és 503,04 K között. Számított értékek: 0,84267 g · cm -3 25 ° C-on. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 174.88 −98.27 15.556 0,96659 196,76 −76,39 15.22914 0,94628 207.7 −65.45 15.06218 0,9359 218,63 −54,52 14,89257 0,92536 229,57 −43.58 14.72016 0,91465 240.51 −32,64 14.54475 0,90375 251.45 −21.7 14.36613 0,89265 262,39 −10,76 14.18409 0.88134 273,33 0,18 13.99836 0,8698 284,27 11.12 13.80866 0.85801 295.21 22.06 13.61465 0,84596 306.14 32.99 13.41597 0,83361 317.08 43,93 13.21219 0,82095 328.02 54.87 13.00281 0,80794 338.96 65.81 12.78726 0,79455 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 349.9 76,75 12.56486 0,78073 360,84 87,69 12.33478 0.76643 371,78 98,63 12.09605 0,7516 382,71 109.56 11.84748 0,73615 393,65 120.5 11.58755 0,72 404.59 131.44 11.31437 0,70303 415,53 142,38 11.02545 0,68508 426,47 153,32 10.71744 0.66594 437,41 164,26 10.38568 0,64532 448,35 175.2 10.02329 0.62281 459,29 186.14 9.61948 0,59772 470.22 197.07 9.1555 0,56889 481.16 208.01 8.59326 0,53395 492.1 218.95 7.82785 0,488639 503.04 229,89 5.012 0,31143
Öngyulladási hőmérséklet	Olvadáspont: 205  ° C
Lobbanáspont	-49  ° C
Robbanási határok a levegőben	2,2 - 19,7  térfogat%
Telített gőznyomás	át 20  ° C-on  : 53,2  kPa egyenlet: Pvs=exo(83,485+-5711.7T+(-9.4999)×lnem(T)+(9.8449E-6.)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (83.485 + {\ frac {-5711.7} {T}} + (- 9.4999) \ ln (T) + (9.8449E-6) \ szor T ^ {2})} Pascálban mért nyomás és hőmérséklet Kelvinsben, 174,88 és 503,04 K között. Számított értékek: 64 628,59 Pa 25 ° C-on. T (K) T (° C) P (Pa) 174.88 −98.27 7.9009 196,76 −76,39 105.51 207.7 −65.45 304.06 218,63 −54,52 773,88 229,57 −43.58 1773.42 240.51 −32,64 3,716,86 251.45 −21.7 7,216,92 262,39 −10,76 13 120.7 273,33 0,18 22 534,34 284,27 11.12 36 834,22 295.21 22.06 57,665,28 306.14 32.99 86 928,63 317.08 43,93 126,762.25 328.02 54.87 179,519,06 338.96 65.81 247,746.3 T (K) T (° C) P (Pa) 349.9 76,75 334,169.85 360,84 87,69 441,686.19 371,78 98,63 573 363,7 382,71 109.56 732,454.67 393,65 120.5 922,418,35 404.59 131.44 1 146 955,32 415,53 142,38 1 410 053,2 426,47 153,32 1 716 043,62 437,41 164,26 2 069 670,67 448,35 175.2 2 476 171,11 459,29 186.14 2 941 367,14 470.22 197.07 3 471 772,72 481.16 208.01 4,074,715,08 492.1 218.95 4 758 473,41 503.04 229,89 5 532 400
Kritikus pont	55,3  bar , 229,85  ° C
Termokémia
C o	egyenlet: VSP=(146950)+(-380.06)×T+(1.2035)×T2+(-8.4787E-4)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (146950) + (- 380.06) \ szor T + (1.2035) \ szor T ^ {2} + (- 8.4787E-4) \ szor T ^ {3}} A folyadék hőkapacitása J · kmol -1 · K -1 és hőmérséklet Kelvinben, 174,88 és 310,48 K között. Számított értékek: 118,147 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 174.88 −98.27 112,760 1,815 183 −90.15 112,507 1,811 188 −85.15 112,401 1,809 192 −81.15 112,343 1,808 197 −76.15 112,303 1,807 202 −71.15 112,297 1,807 206 −67.15 112,317 1,808 211 −62.15 112,374 1,809 215 −58.15 112,442 1,810 220 −53.15 112,558 1,811 224 −49.15 112,674 1,813 229 −44.15 112,847 1,816 233 −40.15 113,008 1,819 238 −35.15 113,236 1,822 242 −31.15 113,441 1,826 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 247 −26.15 113,723 1,830 251 −22.15 113,969 1,834 256 −17.15 114,302 1,840 260 −13.15 114,589 1,844 265 −8.15 114,971 1,850 269 −4.15 115,296 1,856 274 0,85 115,726 1,862 278 4.85 116,088 1,868 283 9.85 116,563 1,876 287 13.85 116 960 1,882 292 18.85 117,478 1,891 296 22.85 117,909 1,898 301 27.85 118,468 1,907 305 31.85 118,931 1,914 310,48 37.33 119,590 1925 egyenlet: VSP=(35,994)+(1.2381E-1)×T+(5.0871E-5.)×T2+(-9.1708E-8.)×T3+(2.8274E-11.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (35.994) + (1.2381E-1) \ szor T + (5.0871E-5) \ szor T ^ {2} + (- 9.1708E-8) \ szor T ^ {3} + (2,8274E-11) \ -szerese T ^ {4}} Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 200-tól 1500 K. Számított értékek: 75,223 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 200 −73.15 62 102 999 286 12.85 73,608 1,185 330 56.85 79,431 1,278 373 99.85 85 041 1,369 416 142,85 90,547 1,457 460 186,85 96,050 1,546 503 229,85 101,280 1,630 546 272,85 106,345 1,712 590 316,85 111,341 1792 633 359,85 116,028 1,867 676 402,85 120,511 1,940 720 446,85 124,877 2,010 763 489,85 128 923 2,075 806 532,85 132,746 2 136 850 576,85 136,426 2,196 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 893 619,85 139,796 2,250 936 662,85 142,947 2 301 980 706,85 145,949 2,349 1,023 749,85 148,673 2393 1,066 792,85 151,202 2 433 1 110 836,85 153,600 2,472 1,153 879,85 155,774 2 507 1,196 922,85 157,797 2,540 1,240 966,85 159,731 2,571 1,283 1,009,85 161,511 2,599 1,326 1 052,85 163,207 2,627 1370 1096.85 164,882 2,654 1,413 1,139,85 166,491 2,680 1,456 1,182,85 168,103 2 705 1500 1 226,85 169,791 2,733
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia	8,69  ± 0,02  eV (gáz)
Dielektromos állandó	6.70
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	nemD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,432
Óvintézkedések
WHMIS
B2, D2B, B2  : Tűzveszélyes folyékony lobbanáspont = −33,9  ° C zárt csésze (a módszerről nem számoltak be) D2B  : Egyéb mérgező hatásokat okozó mérgező anyag Szemirritáció állatoknál; bőrirritáció állatoknál Közzététel 1,0% -on osztályozási kritériumok szerint
NFPA 704
4 2 0
Szállítás
33    1164    Kemler-kód: 33  : könnyen gyúlékony folyékony anyag (lobbanáspont 21  ° C alatt ) ENSZ-szám  : 1164  : METIL-SZULFID Osztály: 3 Címke: 3  : Gyúlékony folyadékok Csomagolás: II  . Csomagolási csoport : közepesen veszélyes anyagok;
Ökotoxikológia
LogP	0,84
Szagküszöb	alacsony: 0,0098  ppm magas: 0,02  ppm
Egység SI és STP hiányában.

A dimetil-szulfid vagy dimetil-szulfid (DMS) egy (CH 3 ) 2 S képletű szerves kénvegyület . Ez egy illékony, gyúlékony folyadék, vízben oldhatatlan és fő jellemzője nagyon kellemetlen szag nagy koncentrációban. Különösen bizonyos zöldségek, például kukorica , káposzta vagy cékla főzésénél jelenik meg . Ez is egy jele a bakteriális fertőzés a sört . A dimetil-szulfoniopropionát (DMSP) bomlásának terméke . A metanetiol bakteriális anyagcseréje során is előáll , különösen a meteorizmusban .

Természetes források

A DMS a kéntartalmú biológiai vegyületek közül a legelterjedtebb a légkörbe .

Az óceánok kibocsátása fontos szerepet játszik a kén körforgásában . Főleg a fitoplankton anyagcseréjéből és tetemeiből származnak, és tengeri permet útján juttatják őket a légkörbe .

A kontinenseken a DMS természetes úton is előáll a dimetil-szulfoxidot (DMSO) tartalmazó hulladékok bakteriális átalakításával, beleértve a csatornarendszereket is . Ez a jelenség büdös környezeti problémákhoz vezethet.

A Gale-kráterből vett mintákban dimetil-szulfidot detektáltak a Marson , amelynek szerves tartalma a földi kerogénre emlékeztet .

Legyen a légkörben

A DMS a tengeri légkörben sokféle kénvegyületté oxidálódik, például kén- dioxiddá , dimetil-szulfoxiddá (DMSO), szulfonsavvá és kénsavvá .

Klíma linkek

A DMS által felszabadított kénvegyületek közül a kénsav képes új aeroszolokat képezni, amelyek a felhők kondenzációs magjaként működnek . A DMS a szulfátok és a felhős kondenzációs magok (CCN) fő természetes forrása az atmoszférában, és oxidációja Charlson és munkatársai szerint. (1987) fontos szerepet játszik abban, hogy a tengeri fitoplankton és a felhő albedó a DMS-termelést összefüggésbe hozza az éghajlattal kapcsolatos visszacsatolási ciklusban .

A felhőképződésre gyakorolt ​​ezen hatás révén a DMS hatalmas jelenléte és természetes vagy antropogén variációi az óceáni és szubkontinentális légkörben jelentős hatással lehetnek a Föld globális éghajlatára.

Szag

A DMS-nek nagyon jellegzetes főtt káposztaillata van , amely nagy koncentráció esetén nagyon kellemetlen lehet. A szaglás észlelésének küszöbe nagyon alacsony: az egyéntől függően 0,02 és 0,1 ppm között változik . Élelmiszer-adalékanyagként kapható azonban, nagyon kis mennyiségben, ízesítés ( ételízesítés ) biztosítására. A répa , a káposzta , a kukorica , a spárga és a feltörekvő tenger gyümölcsei DMS főzés közben. A fitoplankton termék szintén DMS. Andrew Johnston ( Kelet-Angliai Egyetem ) a DMS illatát a "tenger szagaként" jellemezte. Pontosabban azt lehetne mondani, hogy a DMS a tenger illatának egyik alkotóeleme, a másik pedig bizonyos algák feromonjai ( dictyopterenes ) . DMS is egy vegyület által kibocsátott Kraft folyamat átalakításának fából , hogy cellulóz és Swern oxidációval .  

Ipari alkalmazások

Finomításban és petrolkémia területén használják koksz és szén-monoxid képződésének szabályozására . Számos szerves szintézisben használják, és a Swern-oxidáció mellékterméke . Élelmiszer-aromaanyagokban is használják, aromák adására. Dimetil-szulfoxiddá (DMSO) is oxidálható, különösen az oldószer tulajdonságai miatt . A legnagyobb termelő DMS most Gaylord Chemical Corporation (en) , egy fontos láncszem a papíriparban a Bogalusa a Louisiana .  

Biztonság

A DMS illékony , gyúlékony , irritáló és alacsony koncentráció esetén is kellemetlen szagú.

Kénciklus

Robert Charlson, James Lovelock , Meinrat Andreae és Stephen Warren hogy ez a molekula fontos része a kén ciklus és az éghajlat szabályozása , a karom hipotézis .

Megjegyzések és hivatkozások

1. DIMETIL-SZULFID , Nemzetközi Kémiai Biztonsági Program biztonsági adatlap (ok) , konzultáció 2009. május 9-én
2. (en) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons ,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 )
3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
4. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , Egyesült Államok, McGraw-Hill,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
5. (in) "  Különböző gázok tulajdonságai  " a flexwareinc.com webhelyen (hozzáférés: 2010. április 12. )
6. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C8 C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
7. (en) David R. Lide, Kémia és fizika kézikönyve , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
8. "  Dimetil-szulfid  " a vegyi anyagok adatbázisában Reptox of the CSST (quebeci munkavédelemért felelős szervezet), hozzáférés: 2009. április 23.
9. A "75-18-3" CAS-szám bejegyzése az IFA (német munkavédelemért felelős német testület) GESTIS vegyi adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés: 2008. november 27. (JavaScript szükséges)
10. (in) "  Dimethyl sulfide  " a hazmap.nlm.nih.gov webhelyen (hozzáférés: 2009. november 14. )
11. (a) FL Suarez, J. Springfield, MD Levitt, „  azonosítása felelős gázok a szag emberi bélgázok és értékelése, amely az eszköz állítólag csökkentik ezt a szag  ” , Gut , vol.  43, n o  1,1998. július, P.  100-104
12. (in) Simpson, David; Winiwarter, Wilfried; Börjesson, Gunnar; Cinderby, Steve; Ferreiro, Antonio; Guenther, Alex; Hewitt, C. Nicholas; Janson, Robert; Khalil, M. Aslam K .; Owen, Susan; Pierce, Tom E .; Puxbaum, Hans; Nyíró, Márta; Skiba, Ute; Steinbrecher, Rainer; Tarrasón, Leonor; Öquist, Mats G., „A  természetből származó kibocsátások leltározása Európában  ” , Journal of Geophysical Research , vol.  104, n °  D7,1999, P.  8113–8152 ( DOI  10.1029 / 98JD02747 )
13. (a) GLINDEMANN, D. Novak, J. Witherspoon, J., "  dimetil-szulfoxid (DMSO) Hulladék maradékok és a városi szennyvíz Szag által dimetil-szulfid (DMS): az Észak-kelet WPCP Plant of Philadelphia  " , Environmental Science és Technology , vol.  40, n o  1,2006, P.  202-207 ( DOI  10.1021 / es051312a S0013-936X (05) 01312-X )
14. (a) Jennifer L. Eigenbrode, Roger E. Megidéz, Andrew Steele, Caroline Freissinet, Maeva Millan Rafael Navarro-González, Brad Sutter, Amy C. McAdam, Heather B. Franz, Daniel P. Glavin, Paul D. Archer Jr ., Paul R. Mahaffy, Pamela G. Conrad, Joel A. Hurowitz, John P. Grotzinger, Sanjeev Gupta, Doug W. Ming, Dawn Y. Sumner, Cyril Szopa, Charles Malespin, Arnaud Buch és Patrice Coll , „  Szerves anyagok 3 milliárd éves sárkövekben őrzik a Mars Gale-kráterben  ” , Science , vol.  360, n °  6393, 2018. június 8, P.  1096-1101 ( PMID  29880683 , DOI  10.1126 / science.aas9185 , Bibcode  2018Sci ... 360.1096E , online olvasás )
15. (in) Paul Voosen, "  NASA Rover szerves találatot fizetni szennyeződést a Marson  " a http://www.sciencemag.org/ , 2018. június 7(megtekintve : 2018. június 9. ) .
16. (en) Lucas, DD; Prinn, RG, „  A dimetil-szulfid oxidációjának paraméteres érzékenységének és bizonytalanságának elemzése a tiszta égbolt távoli tengeri határrétegében  ” , Atmospheric Chemistry and Physics , vol.  5,2005, P.  1505–1525
17. Suhre, K. (1994), A dimetil-kén transzportjának és kémiájának páros modellezése a felhős tengeri határrétegben. Klímahatás és folyamatvizsgálat , doktori értekezés, 220  p. , 108 ref. bibl. ( összefoglaló )
18. (in) Malin, G .; Turner, SM; Liss, PS, „  Kén: A plankton / klímakapcsolat  ” , Journal of Phycology , vol.  28, n o  5,1992, P.  590–597
19. (in) Thomas H. Parliment Michael G. Kolor és Y. It Maing, "  A főtt cékla fő illékony komponenseinek azonosítása  ", J. Food Science , Vol.  42, n o  6, p.  1592-1593 , 1977. november, DOI : 10.1111 / j.1365-2621.1977.tb08434.x (absztrakt)
20. „  http://www.springerlink.com.libproxy.tkk.fi/content/djbrepd4mjpjqgwn/  ” ( Archívum • Wikiwix • Archive.is • Google • Mi a teendő? ) (Hozzáférés : 2013. április 8. )
21. (in) , a University East Anglia , "  klónozása a szaga a tengerparti  " (sajtóközlemény), február 2, 2007

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

• Plankton
• Időjárás

Külső linkek

• Merzouk, Anissa, A dimetil-szulfid (DMS) biológiai termelésének rövid távú változásainak ellenőrzése a tengeri környezetben , tézis,2007. január.

Bibliográfia

• Savoca, MS és Nevitt, GA (2014). Bizonyíték arra, hogy a dimetil-szulfid elősegíti a tengeri őstermelők és a ragadozók közötti tritrofikus kölcsönösséget . A Nemzeti Tudományos Akadémia folyóirata, 111 (11), 4157-4161.