Acetonitril

Acetonitril
Azonosítás
IUPAC név	acetonitril
Szisztematikus név	etanenitril
Szinonimák	metil-cianid- ciano-metán
N o CAS	75-05-8
N o ECHA	100 000 760
N o EC	200-835-2
N o RTECS	AL7700000
Mosolyok	CC # N PubChem , 3D nézet
InChI	Std. InChI: 3D nézet InChI = 1S / C2H3N / c1-2-3 / h1H3 Std. InChIKey: WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés	jellegzetes szagú színtelen folyadék
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 2 H 3 N   [izomerek]
Moláris tömeg	41,0519 ± 0,002  g / mol C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%,
Dipoláris pillanat	3,92519  D
Molekuláris átmérő	0,436  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	-46  ° C
T ° forráspontú	82  ° C ; 81,6  ° C ( 760  Hgmm )
Oldékonyság	Elegyedik az acetonnal , az etil-acetáttal , az acetáttal , a benzollal , a kloroformmal , az etilén-kloriddal, a vízzel, az etanollal , a dietil-éterrel , a metanollal , az oldatok acetamidjával , a szén-tetrakloriddal , sok telítetlen szénhidrogénnel; telítetlen szénhidrogénekkel nem elegyedik
Oldhatósági paraméter δ	24,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Térfogat	0,8  g · cm -3 egyenlet: ρ=1.3064/0,22597(1+(1-T/545.5)0,28678){\ displaystyle \ rho = 1.3064 / 0.22597 ^ {(1+ (1-T / 545.5) ^ {0.28678})}} A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 229,32 és 545,5 K között. Számított értékek: 0,77667 g · cm -3 25 ° C-on. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 229,32 −43,83 20,628 0.84684 250.4 −22.75 20.11988 0,82598 260,94 −12.21 19.86123 0,81536 271,48 −1,67 19.59911 0,8046 282.02 8.87 19.33331 0,79369 292,56 19.41 19.06357 0,78262 303.1 29.95 18.78963 0,77137 313,63 40.48 18.51118 0,75994 324,17 51.02 18.22788 0.74831 334.71 61.56 17.93935 0,73646 345,25 72.1 17.64516 0,72439 355,79 82.64 17.34482 0,71206 366,33 93.18 17.03775 0,69945 376,87 103,72 16.7233 0,68654 387,41 114.26 16.40071 0,6733 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 397.95 124,8 16.06908 0,65968 408,49 135,34 15,72733 0,64565 419.03 145.88 15.37418 0,63116 429,57 156.42 15.00804 0,61612 440.11 166.96 14,62693 0.60048 450,65 177.5 14.22836 0,58412 461.19 188.04 13.80905 0,5669 471,72 198,57 13.36464 0,54866 482,26 209.11 12.889 0,52913 492,8 219,65 12.37318 0,50796 503,34 230,19 11.80312 0,48455 513,88 240,73 11.1545 0,45793 524.42 251.27 10.3781 0,42605 534.96 261.81 9.33926 0,3834 545.5 272,35 5.781 0,23733
Öngyulladási hőmérséklet	524  ° C
Lobbanáspont	12,8  ° C (zárt pohár)
Robbanási határok a levegőben	3,0 - 16  térfogatszázalék
Telített gőznyomás	át 20  ° C-on  : 9,7  kPa egyenlet: Pvs=exo(58,302+-5385.6T+(-5.4954)×lnem(T)+(5.3634E-6.)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (58.302 + {\ frac {-5385.6} {T}} + (- 5.4954) \ szer ln (T) + (5.3634E-6) \ szor T ^ {2})} Pascálban mért nyomás és hőmérséklet Kelvinsben, 229,32 és 545,5 K között. Számított értékek: 12 146,63 Pa 25 ° C-on. T (K) T (° C) P (Pa) 229,32 −43,83 186.94 250.4 −22.75 879 260,94 −12.21 1,719,59 271,48 −1,67 3,176,73 282.02 8.87 5 580.12 292,56 19.41 9 374,78 303.1 29.95 15,139,7 313,63 40.48 23,604.49 324,17 51.02 35 663,55 334.71 61.56 52,387.48 345,25 72.1 75 031,73 355,79 82.64 105 043,02 366,33 93.18 144 063,87 376,87 103,72 193,936.01 387,41 114.26 256,703.42 T (K) T (° C) P (Pa) 397.95 124,8 334,615,66 408,49 135,34 430 132,36 419.03 145.88 545,929,38 429,57 156.42 684 907,33 440.11 166.96 850,202.99 450,65 177.5 1 045 204,02 461.19 188.04 1 273 567,51 471,72 198,57 1 539 242,62 482,26 209.11 1 846 497,67 492,8 219,65 2 199 952,24 503,34 230,19 2 604 614,34 513,88 240,73 3 065 923,3 524.42 251.27 3 589 798,74 534.96 261.81 4,182,696,1 545.5 272,35 4 851 700
Dinamikus viszkozitás	0,345 cP 25  ° C-on
Kritikus pont	48,3  bar , 274,75  ° C
Termokémia
C o	egyenlet: VSP=(9.7582E4)+(-122.20)×T+(0,34085)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (9.7582E4) + (- 122.20) \ szor T + (0.34085) \ szor T ^ {2}} A folyadék hőteljesítménye J kmol -1 K -1 -ben és hőmérséklet Kelvinben, 229,32 és 354,75 K között. Számított értékek: 91,447 J mol -1 K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 229,32 −43,83 87,480 2 131 237 −36.15 87 766 2 138 241 −32.15 87 929 2 142 246 −27.15 88 148 2 147 250 −23.15 88 335 2,152 254 −19.15 88,533 2,157 258 −15.15 88,743 2,162 262 −11.15 88,963 2 167 266 −7.15 89 194 2 173 271 −2.15 89,498 2 180 275 1.85 89,754 2 186 279 5.85 90,020 2 193 283 9.85 90,298 2,200 287 13.85 90,586 2 207 292 18.85 90 962 2,216 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 296 22.85 91,275 2,223 300 26.85 91 599 2 231 304 30.85 91 933 2 239 308 34.85 92,279 2 248 312 38.85 92 635 2 256 317 43.85 93,096 2 268 321 47.85 93,477 2 277 325 51.85 93,869 2 287 329 55.85 94,272 2 296 333 59.85 94 686 2 306 338 64,85 95,218 2 319 342 68.85 95 657 2,330 346 72.85 96 106 2 341 350 76.85 96,566 2 352 354,75 81.6 97 130 2366 egyenlet: VSP=(36,947)+(2.2085E-2)×T+(1.4661E-4)×T2+(-1.5012E-7)×T3+(4.3482E-11.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (36.947) + (2.2085E-2) \ szor T + (1.4661E-4) \ szor T ^ {2} + (- 1.5012E-7) \ szor T ^ {3} + (4,3482E-11) \ -szerese T ^ {4}} Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 100-1500 K. Számított értékek: 52,929 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 100 −173.15 40,476 986 193 −80.15 45 652 1,112 240 −33.15 48 761 1,188 286 12.85 52,034 1,268 333 59.85 55,550 1,353 380 106,85 59,179 1,442 426 152,85 62 788 1,529 473 199,85 66,484 1,620 520 246,85 70 146 1,709 566 292,85 73 657 1794 613 339,85 77,137 1,879 660 386,85 80,478 1,960 706 432,85 83,591 2,036 753 479,85 86,591 2 109. 800 526,85 89,394 2 178 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 846 572,85 91 939 2,240 893 619,85 94 330 2 298 940 666,85 96,513 2 351 986 712,85 98,451 2398 1,033 759,85 100 241 2,442 1,080 806,85 101 854 2481 1,126 852,85 103,280 2,516 1,173 899,85 104,609 2,548 1,220 946,85 105,837 2,578 1,266 992,85 106,978 2 606 1313 1 039,85 108 120 2,634 1360 1086,85 109,285 2,662 1,406 1132.85 110,497 2,692 1,453 1,179,85 111,863 2,725 1500 1 226,85 113,420 2,763
PCS	1 247,2  kJ · mol -1 ( 25  ° C , folyékony)
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia	12,20  ± 0,01  eV (gáz)
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	nemD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.341
Óvintézkedések
SGH
Veszély H225, H312, H319, H332, P210, P280, P301 + P312 + P330, P302 + P352 + P312, P304 + P340 + P312, P305 + P351 + P338, H225  : Tűzveszélyes folyadék és gőz H312  : Bőrrel érintkezve ártalmas H319  : Súlyos szemirritációt okoz H332  : Belélegezve ártalmas P210  : Hőtől / szikrától / nyílt lángtól / forró felületektől tartandó. - Tilos a dohányzás. P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P301 + P312 + P330  : Lenyelés esetén: Rosszullét esetén hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost. Öblítse ki a szájat. P302 + P352 + P312  : Bőrrel való érintkezés esetén: bő vízzel mossuk. Ha rosszul érzi magát, hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT / orvost. P304 + P340 + P312  : Belélegzés esetén: vigye az embert friss levegőre, és tartsa olyan helyzetben, ahol könnyen lélegezhet. Ha rosszul érzi magát, hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT / orvost. P305 + P351 + P338  : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
WHMIS
B2 , D1A, D2B, B2  : Tűzveszélyes folyékony lobbanáspont = 5,66  ° C zárt csésze D1A módszer  : Nagyon mérgező anyag, súlyos azonnali hatással Akut letalitás: LC50 belégzés / 4 óra (egér) = 1346  ppm D2B  : Egyéb mérgező hatású mérgező anyag szemirritáció állatoknál 0,1 % -os közzététel az összetevők közzétételi listája szerint
NFPA 704
3 2 0
Szállítás
33    1648    Kemler-kód: 33  : fokozottan tűzveszélyes folyékony anyag (lobbanáspont kevesebb, mint 21  ° C ) ENSZ-szám  : 1648  : ACETONITRIL Osztály: 3 Besorolási kód: F1  : Gyúlékony folyadékok, amelyek lobbanáspontja legfeljebb 60 ° C Címke: 3  : Gyúlékony folyadékok Csomagolás: II  . Csomagolási csoport : közepesen veszélyes anyagok;
Ökotoxikológia
LogP	-0,3
Szagküszöb	alacsony: 40  ppm magas: 1161  ppm
Egység SI és STP hiányában.

Az acetonitrilt , vagy metil-cianid , egy kémiai képletű vegyület CH 3 CN. Ez az édes illatú színtelen folyadék a legegyszerűbb szerves nitril, és nagyon gyakran oldószerként használják.

Termelési és ipari alkalmazások

Az acetonitrilt az akrilnitril előállításának melléktermékeként kapják , ezért az acetonitril előállítási tendenciája általában követi az akrilnitril tendenciáját. A molekula legnagyobb termelői az Egyesült Államokban az INEOS , a DuPont , a JT Baker Chemical és a Sterling Chemicals. 1992-ben 14 700  tonna acetonitrilt állítottak elő az Egyesült Államokban. 2008-ban, amikor a gazdasági válság hirtelen visszaesést okozott az akrilszálak és gyanták iránti keresletben , az akrilnitril és az acetonitril termelése visszaesett, és az acetonitril ára néhány hónap alatt 15-szeresére nőtt. Az acetonitrilt oldószerként használják, főleg a gyógyszeriparban, de reakcióközbensőként számos vegyi anyag előállításában a peszticidektől a parfümökig .

Laboratóriumi felhasználások

Ez egy választott oldószer egy ismeretlen kémiai reakció teszteléséhez. Ez poláris , és folyékony tartomány elég nagy, ami kényelmessé teszi. A vegyületek széles skáláját akadálytalanul feloldja, a nem savas protonok jelenléte miatt. Az aceton ugyanazokkal a tulajdonságokkal rendelkezik, de savasabb és reaktívabb a bázisokkal és a nukleofilekkel szemben . A szervetlen kémiában az acetonitrilt széles körben használják ligandumként , rövidítve MeCN- ként . Ezt alkalmazzák például formájában PdCI 2 (MeCN) 2 elő reflux alatti melegítéssel -palládium-diklorid acetonitrilben. Viszonylag magas dielektromos állandója miatt gyakori oldószer a ciklikus voltammetriában . Az acetonitrilt gyakran használják a folyadékkromatográfiában is , ahol a molekulák elválasztásának mozgófázisként szolgál.

Óvintézkedések

Káros és gyúlékony. Beléphet orálisan, a bőrön keresztül vagy belégzéssel. Hidrociánsavvá és tiocianáttá metabolizálódik .

Detektálás a csillaglemezekben

Ban ben 2015. április, az ALMA-t használó csillagászok nagy mennyiségű acetonitril kimutatásáról számolnak be az MWC 480 fiatal csillagot körülvevő protoplanetáris korongban .

Külső linkek

• Webkönyv oldal a C2H3N számára
• Nemzetközi kémiai biztonsági kártya 0088
• Országos szennyező anyagok leltára - Acetonitril adatlap
• NIOSH Pocket Guide a kémiai veszélyekhez
• Biztonsági adatlap (acros)

Megjegyzések és hivatkozások

1. Szerves kémia nomenklatúrája: IUPAC-ajánlások és preferált nevek 2013 (kék könyv) , Cambridge, The Royal Society of Chemistry ,2014( ISBN  978-0-85404-182-4 , DOI  10.1039 / 9781849733069-FP001 ) , p.  902
2. ACETONITRILE , a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági adatlapja (i) , 2009. május 9-én konzultáltak
3. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008. június 16, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  142006679X és 978-1420066791 ) , p.  9-50
4. (in) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 )
5. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
6. „ACETONITRILE” a Veszélyes Anyagok Adatbankjában , hozzáférés: 2012. július 16.
7. (a) James E. Mark, fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  0387690026 , online olvasás ) , p.  294
8. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , USA, McGraw-Hill,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
9. "  Különböző gázok tulajdonságai  ", a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
10. (a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
11. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,2002. június 18, 83 th  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , online előadás ) , p.  5-89
12. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
13. Acetonitrile vegyület Sigma-Aldrich lapja , megtekintve 2020. augusztus 10-én.
14. „  acetonitril  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 24, 2009
15. Entry „acetonitril” a kémiai adatbázis GESTIS az IFA (német szervezet felelős a munkahelyi biztonsági és egészségvédelmi) ( német , angol ), elérhető augusztus 10, 2020 (JavaScript szükséges)
16. "  Acetonitrile  " a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
17. Chemistry World Vol. 6, 2009. január 1., p.  18 .