A acetilid vagy acetylenide vagy éthynure vagy dicarbide egy anion kétértékű képletű C 2 2- vagy (C = C) 2- . Ez a konjugált bázisa etin , C 2 H 2 vagy HC≡CH, a prototípusa alkinek amely úgy viselkedik, mint egy gyenge sav , azaz amelyek elveszíthetik két proton .
Ezt a kifejezést is használni bármilyen egyértékű anionja formájában RC≡C - , ahol R lehet bármely egyértékű szerves szubsztituens, mint például hydrogenoacetylide, HC = C - vagy methylacetylide, H 3 C-C = C - .
Ezek anion neveket is használják bármilyen só , amely tartalmazza őket, mint például a réz (I) acetilid , (Cu + ) 2 · C 2 2- , lítium-hidrogén- acetilid , Li + · HC 2 - vagy metil- acetilid . Ezüst, Ag + · (CH 3 ) C 2 - . A C 2 2– anion egyes sóit hagyományosan karbidoknak nevezik , például kalcium-karbid , Ca 2+ · C 2 2– és lítium-karbid , (Li + ) 2 · C 2 2– .
Néhány acetilid robbanásveszélyes, és véletlenszerű képződésük komoly biztonsági kockázatot jelent az acetilén feldolgozása és tárolása során. Az acetilidek nagyon hasznos reagensek a szerves kémia területén .
Alkálifém- acetilidek úgy állíthatók elő, hogy a fémet folyékony ammóniában oldják, és az oldaton keresztül acetilént buborékoltatnak.
A réz (I) -acetilidet úgy állíthatjuk elő, hogy acetilént buborékoltatunk réz-klorid vizes oldatán keresztül . Az acetilidpénz ugyanúgy beszerezhető ezüst-nitrátból .
A kalcium-karbidot úgy állítják elő, hogy a szenet kb. 2000 ° C hőmérsékleten mésszel , CaO- val reagáltatják . Hasonló eljárást alkalmaznak a lítium-karbid előállítására.
Az acetil-ionok nagyon hasznosak a szerves szintézisben szénláncok hozzáadásához, különösen az addíciós és szubsztitúciós reakciók során . Az egyik típusú reakció által végzett acetilidek jelentése mellett ketonok képező tercier alkoholok . A reakcióban bemutatott 1. reakcióvázlatban , az alkin proton etil propynoate eltávolítjuk a n-butil-lítiumot át -78 ° C-on , hogy létrehozzák a 1-litio-etil propynoate amelyek, hozzáadjuk a ciklopentanont , alkotnak alkoxid a lítium . A lítium eltávolításához és a szabad alkohol felszabadításához ecetsavat adunk
Az alkinek, mint a Sonogashira , a Cadiot-Chodkiewicz , a Glaser és az Eglinton reakciók összekapcsolásának reakciói gyakran fém-acetilideket tartalmaznak köztitermékként.
A karbonilcsoportokkal végzett reakció több változata ismert:
Az acetilidek képződése kockázatot jelent az acetiléngáz kezelésében olyan fémek jelenlétében, mint higany , ezüst vagy réz, valamint magas tartalmú ötvözeteik ( sárgaréz , bronz , ezüst forrasztott ötvözet).