| Anagyrine | |
| Az anagyrin molekula szerkezete | |
| Azonosítás | |
|---|---|
| IUPAC név | [7 R - (7α, 7aB, 14α)] - 7,7a, 8,9,10,11,13,14-oktahidro-7,14-metano-4 H , 6 H -dipyrido [1,2-a : 1 ', 2'-e] [1,5] diazocin-4-on |
| Szinonimák |
rombinin, anagyrin, monolupin, 3,4,5,6-tetradéhidrospartéin-2-on |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,215,995 |
| N o EC | 207-638-0 |
| PubChem | 10246 |
| ChEBI | 28012 |
| Mosolyok |
c1cc2n (c (= O) c1) C [C @ H] 3C [C @@ H] 2CN4 [C @@ H] 3CCCC4 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C15H20N2O / c18-15-6-3-5-14-11-8-12 (10-17 (14) 15) 13-4-1-2-7-16 (13) 9-11 / h3,5-6,11-13H, 1-2,4,7-10H2 / t11a, 12a, 13- / m1 / s1 InChIKey: HDVAWXXJVMJBAR-VHSXEESVBK Std. InChI: InChI = 1S / C10H19NO / c12-8-9-4-3-7-11-6-2-1-5-10 (9) 11 / h9-10,12H, 1-8H2 / t9- , 10 + / m0 / s1 Std. InChIKey: FQEQMASDZFXSJI-JHJVBQTASA-N |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Brute formula |
C 15 H 20 N 2 O |
| Moláris tömeg | 244,3321 ± 0,0141 g / mol C 73,74%, H 8,25%, N 11,47%, O 6,55%, |
| Egység SI és STP hiányában. | |
Az anagyrin vagy rombinin monolupin vagy egy aromás vegyület, amely a C 15 H 20 N 2 O képletű tetraciklusos vegyület., kinolizidin-alkaloidok közé sorolva . Ez a vegyület a kinolizidin gyűrűn kívül két piridin gyűrűt tartalmaz, amelyek fuzionáltak egy dipirido [1,2-a: 1 ', 2'-e] [1,5] diazocin-4-on képződéséhez. Többek között jelen van Észak-Amerika nyugati részén növekvő Lupinus ( Fabaceae család ) nemzetség különböző fajaiban . Ennek az anyagnak teratogén hatása van a tenyésztett növényevőkre, különösen a szarvasmarhákra a vemhesség bizonyos szakaszaiban .
Ezt az alkaloidot először 1885-ben két francia biológus, Hardy és Gallois izolálta az Anagyris foetida-ból , a fetid anagyre-ból, amely minden szervében és főleg a magokban található. Ezért "anagyrin" nevet adtak neki.
Az anagyrin újszülött borjakban teratogén szindrómát okozhat , amelyet görbe borjúbetegségnek neveznek . Ez a szindróma akkor jelentkezik, ha a tehén vemhes elfogyasztott legalább 1,44 g / kg anyag közötti 40 th , 70 th napján vemhesség .
Észak-Amerika nyugati részén feljegyzett mintegy száz csillagfürtfaj közül csak 23 anagyrin tartalma elég magas ahhoz, hogy káros legyen az állatállományra , különösen a szarvasmarhákra. Ezek a fajok a következők: Lupinus albicaulis , Lupinus alpestris , Lupinus arcticus , Lupinus andersonii , Lupinus arbustus , Lupinus argenteus , Lupinus burkei , Lupinus caudatus , Lupinus cyaneus , Lupinus erectus , Lupinus formosus , Lupinus greenei , Lupinus latifolius , Lupinus laxiflorus , Lupinus leucophyllus , Lupinus littoralis , lupinus montigenus , Lupinus nootkatensis , Lupinus onustus , Lupinus polyphyllus , Lupinus pusillus , Lupinus sericeus , Lupinus sulphureus .
Az anagyrin medián gátló koncentrációja (IC50) 132 μM a muszkarin receptorokon és 2,096 μM a nikotin receptorokon .