Nátrium-arzanilát | |
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név |
Nátrium (4-amino-fenil) -hidroxi-arinát |
Szinonimák |
Atoxil, arzamin, protoxil, nátrium-arzanilát, arzanilsav nátriumsója stb. |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,004,428 |
PubChem | SID 87562137 |
Mosolyok |
C1 = CC (= CC = C1N) [As] (= O) (O) [O -]. [Na +] vagy [As] (c1ccc (N) cc1) (O) (= O) [O-] [Na +] , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H8AsNO3.Na / c8-6-3-1-5 (2-4-6) 7 (9,10) 11; / h1-4H, 8H2, (H2,9,10, 11); / q; + 1 / p-1 |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 6 H 7 néven N Na O 3 [Az izomerek] |
Moláris tömeg | 239,036 ± 0,0064 g / mol C 30,15%, H 2,95%, As 31,34%, N 5,86%, Na 9,62%, O 20,08%, 239,03605 [g / mol] |
Ökotoxikológia | |
DL 50 |
335 mg · kg -1 (egér, iv. ) 335 mg · kg -1 (Patkány, iv. ) 75 mg · kg -1 (Patkány, sc ) |
Egység SI és STP hiányában. | |
A nátrium-arzanilát , a p- fenil-arzinát-nátrium, gyógyszerként használt arzénvegyület , amelyet Atoxyl és Trypoxyl néven néhány éven keresztül a XIX . És XX . Század fordulóján forgalmaznak .
Van Antoine Béchamp amely, 1859, leírtak az első alkalommal ez a só a nátrium- a arzalinsav . Atoxilnak nevezi, annak toxicitásának az arzénhez viszonyított relatív gyengeségének jelölésére. Az atoxilt először a komplikáció nélküli bőrbetegségek kezelésében alkalmazzák . 1905-ben a kanadai orvos, Harold Wolferstan Thomas (de) és az osztrák zoológus Anton Breinl (de) felfedezte, hogy hatásos az alvászavar tripanoszómája ellen , ezért más neve Trypoxyl.
Ez a tevékenység azonban nem túl hangsúlyos, és a szükséges dózis túlságosan magas ahhoz, hogy a toxikus hatások ne mérsékeljék az előnyöket. Valójában az atoxil gyakran vakságot okoz a látóideg támadásával , és használatát nagyon gyorsan felhagynak.
Az Atoxyl tripanoszómán végzett tevékenységének felfedezése azonban felhívja Paul Ehrlich német bakteriológus figyelmét , akinek sikerül tisztázni kémiai szerkezetét és egy sor tesztelhető származékot szintetizálni. Bemutatja ezen organo-arzénikus anyagok hasznát a treponematosisok és a trypanosomiasok kezelésében .
A vizsgálatokat szifilisz ellen vezethet 1909-ben a fejlődés, Sahachiro Hata , a híres Salvarsan és Neosalvarsan. A siker Salvarsan újjáéledt a kutatás, és sok gyógyszer származó arzén alakult a következő években, így tryparsamid (it) által Walter Jacobs (en) és Michael Heidelberger (de) (1919), stovarsol vagy orsanine által Ernest Fourneau (1921, 1925), vagy melarsoprol által Ernst Friedheim (ek) (1949).
Jóllehet nagyon gyorsan elhagyják, mert még mindig túl mérgező, a Salvarsan, amely közvetlenül Béchamp atoxiljából származik, lényeges állomást jelent nemcsak a terápiás arzénikumok, hanem a szintetikus drogok kémiai fejlődésében is. Gyakran az első modern kemoterápiás szerként, Ehrlichént pedig a modern koncepció és a " kemoterápia " kifejezés megalkotójaként tekintenek rá .