Kámfor

Kámfor
Kámfor szerkezete.png         Kámfor-3D-balls.png
Kámfor szerkezete
Azonosítás
IUPAC név 1,7,7-trimetil-biciklo [2,2,1] heptan-2-on
Szinonimák

2
-bornanone 2-camphanone

N o CAS 76–22–2 (±)
N o ECHA 100 000 860
N o EC 200-945-0
FEMA 4513
Megjelenés színtelen vagy fehér kristályok, jellegzetes szaggal.
Kémiai tulajdonságok
Képlet C 10 H 16 O   [Az izomerek]
Moláris tömeg 152,2334 ± 0,0094  g / mol
C 78,9%, H 10,59%, O 10,51%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 180  ° C
T ° forráspontú Op .: 204  ° C
Oldékonyság 1,6  g / l -1 (víz, 25  ° C ).

A 25  ° C-on 1 g feloldódik 1 ml alkoholt , 1 ml dietil-éterrel , 0,5 ml kloroformban . Szabadon őrölt. a szén-diszulfid .
Talaj. tömény ásványi savakban, fenolban , folyékony ammóniában .

Térfogat 0,992  g · cm -3 ( 25  ° C )
Öngyulladási hőmérséklet 466  ° C
Lobbanáspont 66  ° C (zárt pohár)
Robbanási határok a levegőben 0,6 - 3.5  % vol
Telített gőznyomás át 20  ° C-on  : 27  Pa
Termokémia
C o

egyenlet:
A gáz hőkapacitása J · mol -1 · K -1 -ben és a hőmérséklet Kelvinben, 298–1 500 K.
Számított értékek:
167,342 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on.

T
(K)		 T
(° C)		 C o
 C o
298 24.85 167,219 1,098
378 104,85 228,642 1,502
418 144,85 256,324 1,684
458 184.85 282 120 1,853
498 224.85 306,125 2,011
538 264.85 328,435 2,157
578 304.85 349,141 2 293
618 344.85 368 332 2,420
658 384,85 386,095 2,536
698 424.85 402 514 2,644
738 464.85 417 672 2,744
778 504.85 431 649 2,835
818 544.85 444,521 2 920
858 584.85 456,364 2 998
899 625,85 467 510 3,071
T
(K)		 T
(° C)		 C o
 C o
939 665,85 477,486 3 137
979 705,85 486 644 3 197
1,019 745,85 495,050 3,252
1,059 785,85 502 764 3 303
1,099 825,85 509,848 3 349
1,139 865,85 516,359 3 392
1,179 905,85 522 353 3 431
1 219 945,85 527 883 3,468
1,259 985,85 532,998 3 501
1,299 1025,85 537,747 3,532
1339 1065.85 542,176 3,561
1,379 1 105,85 546,327 3,589
1,419 1 145,85 550,242 3,614
1,459 1,185,85 553 959 3,639
1500 1 226,85 557,600 3,663
Kristályográfia
Hálóparaméterek a = 6,834  Å

b = 11,658  Å
c = 11,500  Å
α = 90,00  °
β = 90,00  °
γ = 90,00  °
Z = 4 ( 100,0  ° C )
Hangerő 916,26  Å 3
Óvintézkedések
WHMIS
B4: Gyúlékony szilárd anyag
B4, B4  : Tűzveszélyes szilárd anyag
meggyulladhat könnyen és, ha jelen van, hevesen éghet és tartósan

Disclosure 1,0% által osztályozási kritériumok
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum

2 2 0
67/548 / EGK irányelv
Izgató
Xi Tűzveszélyes
F Szimbólumok  :
Xi  : Irritatív
F  : Tűzveszélyes

R mondatok  :
R11  : Tűzveszélyes.
R36 / 37/38  : Irritálja a szemet, a légzőrendszert és a bőrt.


R mondatok  :  11, 36/37/38,
Ökotoxikológia
LogP 2.38
Szagküszöb alacsony: 0,0026  ppm
magas: 0,96  ppm
Egység SI és STP hiányában.

A kámfor egy szerves vegyület , a kámforfából származó biciklusos szilárd anyag , tudományosan fa Cinnamomum camphora néven ismert .

Történelem

A "kámfor" név a középkori latin camfora -ból származik, az arab al kafur (الكافور), a maláj kapur Barus névből származik, ami "Barus-krétát" jelent. A malajziai kereskedők, akik kámforot adtak el indiai és közel-keleti kereskedőknek, fehér színük miatt kapurnak (krétának) nevezték. Barus volt az indonéziai Szumátra sziget nyugati partjának kikötője, ahova külföldi kereskedők jöttek kámforot vásárolni.

Japánban a kámforot úgy készítették, hogy vízgőzt vezetett a kámforfa ( Cinnamomum camphora ) forgácsain . A kámfor elragadta a gőz, és sűrűsödni kezdett azokon a szalmatőkéken, ahol összegyűjtötték. Így nyerték a nyers kámforot, amelyet exportáltak, és amelyet további tisztításnak kellett alávetni üveggömbökben, miután összekeverték a közelmúltban oltott mész 3-5% -ával . A lombikokat ezután nagy óvatossággal melegítették homokfürdőben, miközben a hőmérsékletet fokozatosan 205  ° C-ra emelték . A kámfor szublimálta és a léggömb felső részén olyan masszát képezett, amelyet az üveg betörésével sikerült kinyerni.

A borneolt és a Dryobalanops camphora kivonatot tartalmazó borneo kámfor nem tévesztendő össze a Cinnamomum camphora kivonatával .

A kámfor a kámforfa gyökereinek, szárainak vagy kérgének darabjainak desztillációjával nyerhető ki. Egyes növények, például a matricaria levelei a kámfor nem forgalmazott formáját tartalmazzák. Egy másik izomerek keverékéből álló forma megtalálható az ázsiai krizantém olajában , és szintetizálják a legtöbb kereskedelmi felhasználásra.

Számos módszer létezik a kámfor szintetizálására. Egyikük, által kifejlesztett Auguste BEHAL , készül a terpentinkivonat vagy pinén C 10 H 16 . Berthelot Marcellin szintetizálta a kámforot a borneol C 10 H 18 O vagy a kampén C 10 H 16 oxidációjával is .

Fizikai és kémiai tulajdonságok

A kámfor kristályos szilárd anyagként jelenik meg, fehér, áttetsző, sima tapintású, a köröm karcolja, élénk szagú, keserű és aromás ízű.

Ez egy C 10 H 16 O általános képletű keton , amelyből borneolt és kampént szintetizálnak . Csaknem oldhatatlan vízben , ez oldódik szerves oldószerekben . A sűrűsége 0.992 , hogy 10 ° C-on . Nem elhanyagolható telített gőznyomása miatt szokásos hőmérsékleten (szabadtéren) szublimálódik . Tiszta, 179,75  ° C-on olvad és 204  ° C-on forr .  

840 rész vízben oldódik, glicerinben nem oldódik, 95 ° C-on 0,65 rész alkoholban oldódik, éterben, benzinben, ecetsavban, olajokban és esszenciákban nagyon jól oldódik. Alkoholos oldata torzító hatású , mértéke a koncentrációtól és a forrástól függően változik. Ha a kámfor kivont laurinea eltéríti a polarizált fényt jobbra, van egy balra forgató kámfor kivont illóolaj Matricaria. A szintetikus kámfor viszont racém .

A salétromsav átalakítja C 10 H 16 O 4 kámfor-savvá .

A kámfor kormos lánggal ég a levegőben . Bár a kámfor felhasználható robbanóanyagok gyártásához, maga nem robbanóanyag. De mint minden illékony éghető termék, a levegővel kevert gőzei is felrobbanhatnak.

Használ

A kámforot celluloidok , robbanóanyagok előállításában , valamint az orvostudományban használják antiszeptikus és enyhe érzéstelenítő tulajdonságai miatt (ez például a tigrisbalzsam fő alkotóeleme ). A kámfor azonban mérgező, ha nagy mennyiségben fogyasztják. A kámfor anafrodiziákum .

A kámfor segítségével a kolera morbus járványt 1831–32-ben, majd az ázsiai influenza ellen 1957–1958-ban ellenőrizték.

John és Isaiah Hyatt testvérek celluloid előállítására használták fel .

Felületaktív tulajdonságai miatt az 1950-es években a kis úszó játékok "motorjaként" használták: ezeket a nagyon könnyű műanyag játékokat egy kis celluloidlemezre helyezték, amelyben két vagy három kámforhengert egy kicsivel többször krimpeltek. játék lassan mozgott a víz felszínén, az elülső víz jobban húzta, mint a hátsó víz. A játékot körülbelül harminc patronnal szállították.

A kámforot sportlövészetben használják, főleg pisztolyokkal, hogy a látnivalókat megfeketítsék azzal, hogy megégetik, mert fekete füstöt áraszt.

A kámfor rovarölő szer , különösen hatékony a lepkék ellen .

Svájcban, Franciaországban és Quebecben a gyógyszertárakban forgalmazott denaturált alkoholhoz kámforot adnak a lenyelés megakadályozása érdekében. A kámfornak különleges íze van, amely általában hányást okoz.

A kámforot a muszlim vallásban a halottak megtisztítására használják rituális beöntésük során.

Hivatkozások

  1. CAMPHRE , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én.
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. "  CAMPHOR  " , a veszélyes anyagok adatbankjáról (hozzáférés : 2010. február 3. ) .
  4. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C8 C28 , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  978-0-88415-859-2 ).
  5. „  Kámfor  ” , a www.reciprocalnet.org címen (hozzáférés : 2009. december 12. ) .
  6. "  Szintetikus kámfor  " a vegyi termékek adatbázisában, a Reptox of the CSST (quebeci munkavédelemért felelős szervezet), hozzáférés: 2009. április 25.
  7. „  Kámfor, szintetikus  ” , a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. ) .

Külső hivatkozás