Dibenzofurán
| Dibenzofurán | |
| |
| Azonosítás | |
|---|---|
| IUPAC név | dibenzo [ b , d ] furán |
| Szinonimák |
difenilén-oxid |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,004,612 |
| N o EC | 205-071-3 |
| PubChem | 568 |
| ChEBI | 28145 |
| Mosolyok |
c1ccc2c (c1) oc1ccccc21 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYAX Std. InChI: InChI = 1S / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Std. InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Brute formula |
C 12 H 8 O [izomerek] |
| Moláris tömeg | 168,1913 ± 0,0105 g / mol C 85,69%, H 4,79%, O 9,51%, |
| Fizikai tulajdonságok | |
| T ° fúzió | Olvadáspont: 81,85 ° C |
| T ° forráspontú | Olvadáspont: 285,05 ° C |
| Oldékonyság | 3,1 mg · l -1 ( víz , 25 ° C ) |
| Térfogat | 1,3 g · cm -3 |
| Lobbanáspont | Olvadáspont: 148 ° C |
| Kritikus pont | 550,85 ° C , 36,4 bar |
| Termokémia | |
| S 0 szilárd | 196,18 J · K -1 · mol -1 |
| Δ f H 0 gáz | 47,3 kJ · mol -1 |
| A f H 0 szilárd anyag | -29,2 kJ · mol -1 |
| Δ fus H ° | 18,6 kJ · mol -1 - 82,55 ° C |
| C o | 199,01 J · K -1 · mol -1 (szilárd, 25 ° C ) |
| PCI | -5 836,3 kJ · mol -1 (szilárd) |
| Ökotoxikológia | |
| LogP | 4.12 |
| Egység SI és STP hiányában. | |
A dibenzofurán egy szerves vegyület, heterociklusos álló furán kötve két benzolok .
Történelem
Ezt a vegyületet először szintetizált 1866-ban C. Lesimple a trifenil-foszfát , és kalcium-oxid . 1871-ben W. Hoffmeister jellemezte, és 1901-ben G. Kraemer és R. Weissgerber fedezte fel a kátrány összetevőjeként .
Fizikai-kémiai tulajdonságok
Benzofurán oldódik dietil-éterben , benzolban , ecetsavban , mérsékelten oldódik etanolban , és oldhatatlan vízben .
Gyártás és szintézis
Kátrányból extraháljuk, ahol körülbelül 1% koncentrációban van jelen egy 270 és 290 ° C közötti frakcióban, amely körülbelül 30% dibenzofuránt tartalmaz. Az acenafténtől elválasztott második desztilláció és a kristályosítás lehetővé teszi műszakilag tiszta termék előállítását.
Ez lehet szintetizálni dehidrogénezéssel a fenol át 450 ° C-on , oxidatív dehidrogénezésével fenolt és ciklizálásával 2-cyclohexenylcyclohexanone így kialakított, ciklizálásával difenil-éter jelenlétében palládium-acetát vagy a pirolízis a ftálsavanhidrid jelenlétében furán . Mivel a kátrány kitermelése fedezi az igényeket, a szintéziseknek nincs ipari alkalmazásuk.
használat
Hőállósága miatt hőátadó folyadékként használják. A műanyagok, monomerek, parfümök, gyógyszerek vagy nyugtatók adalékanyagának elődjeként szolgál.
Megjegyzések és hivatkozások
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) "Dibenzofuran" , a NIST / WebBook webhelyen , hozzáférés: 2010. június 15.
- (in) " dibenzofuran " a ChemIDplus- on , hozzáférés: 2010. június 15
- "Dibenzofuran" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS vegyi adatbázisába ( német , angol ), 2010. június 15. (JavaScript szükséges)
- (EN) Gerd Collin1 és Hartmut Höke1, benzofuránok , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, Coll. "Ullmann ipari kémiai enciklopédiája",2007. április 15( DOI 10.1002 / 14356007.l03_l01 , online előadás )
- ARC, monográfia, 69. évfolyam (1997) Poliklórozott dibenzo-para-dioxinok és poliklórozott dibenzofuránok