Dezomorfin

Dezomorfin
A desomorfin atomszerkezete.
Azonosítás
IUPAC név 4,5-a-epoxi-17-metil-morfinan-3-ol
Szinonimák

Permonid

N o CAS 427-00-9
N o ECHA 100,006,406
N o EC 207-045-7
PubChem 5362456
Mosolyok CN1CC [C @] 23 [C @ H] 4 [C @ H] 1CC5 = C2C (= C (C = C5) O) O [C @ H] 3CCC4
PubChem , 3D nézet
InChI Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C17H21NO2 / c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14 (17) 20-16-13 (19) 6-5-10 (15 (16) 17) 9-12 (11) 18 / h5-6,11-12,14,19H, 2-4,7-9H2,1H3 / t11-, 12 +, 14-, 17 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 17 H 21 N O 2   [izomerek]
Moláris tömeg 271,3541 ± 0,0159  g / mol
C 75,25%, H 7,8%, N 5,16%, O 11,79%,
Pszichotróp jelleg
Kategória Opioid depresszáns
Fogyasztás módja

Injekció

Más nevek

Krokodil drog, Krokodil, Kroko

A függőség kockázata Diák
Kapcsolódó vegyületek
Egyéb vegyületek

Morfin

Egység SI és STP hiányában.

A dezomorfin az erõs nyugtató és fájdalomcsillapító hatású morfin származéka, amelyet Németországban 1922-ben és az Egyesült Államokban 1934- ben fedeztek fel és szabadalmaztattak . A svájci Permonid márkanévvel használják , majd mellék- és addiktív hatásai miatt 1981-ben megszüntették.

Újból megjelent helyettesítésére narkotikum a heroin a Szibériában a 2002 néven „ krokodil drog  ” vagy a „  Krokodil  ” (in Russian  : „крокодил” ), és annak használatát terjedt el Oroszországban a 2010 .

Elutasították azokat a pletykákat, amelyek szerint ezen anyag Oroszországon kívül is jelen lenne.

Gyártás és szintézis

A kodein első megy nukleofil szubsztitúciós csoport hidroxilcsoport által tionil-kloridot alkotó α-chlorocodide. Ez utóbbi katalitikus redukciója désocodéint eredményez . A dezokodein végül metoxi- benzolcsoportjának fenolcsoporttá történő metilezését végzi desomorfin képződésére.

Használat (és a használatról szóló pletykák) kábítószerként

A gyógyszer fő veszélye a kézműves gyártáshoz kapcsolódó szennyeződésekből származik. Számos savas és mérgező melléktermék károsítja az injekció beadásának helyén lévő szöveteket, és hasonlít a krokodil bőrének pikkelyeire - ezért a becenév gyakran társul ehhez a gyógyszerhez -, és rövid távon rothadáshoz vezet . Az újságírók "a világ legveszélyesebb drogjának" nevezték.

Számos pletykát indítottak el, amely ennek a kábítószernek a nyugatra érkezését jelentette, majd visszautasították, különösen 2011-ben a Francia Kábítószer és Kábítószer-függőség Megfigyelőközpontja , 2012-ben a Kábítószer és a Kábítószer-függőség Európai Megfigyelőközpontja , valamint 2013-ban. a kanadai és 2014-ben az Egyesült Államokban . Ritka és elszigetelt esetekről számoltak be dezomorfin-használatról Spanyolországban 2014-ben, az Egyesült Királyságban pedig 2019-ben.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (a) Alan F. Casy , opioid analgetikumok: kémia és receptorok , Plenum Press,1986( ISBN  0306421305 és 9780306421303 , OCLC  13269249 , online olvasható ).
  3. (in) Pál. J. Janssen , „  A KÉMIAI JELLEMZŐK ÁTTEKINTÉSE ERŐS MORFIN-HASZNÁLATI TEVÉKENYSÉGHEZ  ” , British Journal of Anesthesia , vol.  34, n o  4,1 st április 1962, P.  260-268 ( ISSN  0007-0912 és 1471-6771 , PMID  14451235 , DOI  10.1093 / bja / 34.4.260 , online olvasás , hozzáférés : 2019. június 26. ).
  4. (in) Lewis J. Sargent és Everette L. May , "  Dezomorfinból és metoponból származó agonisták-antagonisták  " , Journal of Medicinal Chemistry , vol.  13, n o  6,1970 november, P.  1061-1063 ( ISSN  0022-2623 és 1520-4804 , DOI  10.1021 / jm00300a009 , online olvasás , hozzáférés : 2019. június 26. ).
  5. DE szabadalmi 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'.
  6. (in) "  morfin-származék és folyamatok az ict elkészítéséhez  " a világszerte.espacenet.com oldalon (hozzáférés: 2019. június 26. ) .
  7. (in) "  Krokodil  " , az alkoholizmus és a kábítószer-fogyasztással foglalkozó hivatal irodájáról .
  8. Maria Katselou , Ioannis Papoutsis , Panagiota Nikolaou és Chara Spiliopoulou „  A»Krokodil«derül ki a sötét vizekben a függőség. Egy régi gyógyszer visszaélési trendjei  ”, Life Sciences , vol.  102, n o  22014. május 2, P.  81–87 ( ISSN  0024-3205 , DOI  10.1016 / j.lfs.2014.03.008 , online olvasás , hozzáférés : 2019. június 26. ).
  9. [Videó] Franciaország 24 - "Crocodile": a fene gyógyszerek Oroszországban a YouTube , 1 st 2012 márciusban.
  10. .
  11. (en) Diego Hernando Angulo Florez, Ana Maria dos Santos Moreira, Pedro Rafael, Ricardo Brandao, Marcella Matos Cordeiro Borges, Fernando José Malagueño Santana, Keyller Bastos Borges, "  dezomorfin (Krokodil): áttekintést ad a kémia, farmakológia metabolizmus , toxikológia és elemzés  ” [„ Dezomorfin (Krokodil): az anyagnak kémiai, farmakológiai, metabolikus, toxikológiai és analitikai összetevőjére jellemző adatok szintetikus összefoglalása ”], Kábítószer- és alkoholfüggőség , Elsevier , t .  173 "Szemle" ,1 st április 2017, pp. 59–68 ( DOI  10.1016 / j.drugalcdep.2016.12.021 , összefoglaló ).
  12. "  Új halálos drog érkezik Európába  " , a FIGARO-n ,2011. október 19(megtekintés : 2019. június 20. ) .
  13. Simon Childs , "A  bőrtől csontig terjedő krokodil gyógyszer Angliában szállhatott le  ", Vice ,2013( online olvasás ).
  14. "  " Krokodil ", a világ legveszélyesebb kábítószere  " , az RFI-n ,2016. november 16(megtekintés : 2019. június 20. ) .
  15. "  Új halálos drog érkezik Európába  " , a lefigaro.fr oldalon ,2011. október 19(megtekintve : 2019. szeptember 7. ) .
  16. Jonas Legge, "  Krokodil, ez a romboló gyógyszer, amely teret enged a kételyeknek  " , La Libre Belgique ,2013. december 16(megközelíthető 1 -jén július 2019 ) .
  17. Grégoire Fleurot: "  Ne higgye a krokodil drog történetének, amely Mexikóban egy tinédzser lány" rothasztotta volna a nemét  " , slate.fr ,2013. december 11(megközelíthető 1 -jén július 2019 ) .
  18. „  Pletykák forgalomban dezomorfin vagy” Krokodil  " , a francia Obszervatórium Kábítószerek és a Kábítószer-függőség ,2011. november 4 : „A kábítószer-megfigyelő rendszerek Európában, különösen Németországban és Franciaországban, nem erősítették meg ennek az anyagnak a megjelenését. Az OFDT ezért emlékeztetni kíván arra, hogy egyelőre továbbra is fennáll annak a lehetősége, hogy egy ilyen gyógyszer Európában jelen legyen, a pletyka fázisában marad. " .
  19. (in) "  EMCDDA-Europol 2011-es éves jelentés a tanácsi határozat végrehajtásáról 2005/387 / IB  » szóló európai Kábítószer és Kábítószer-függőség (elérhető 7 szeptember 2019 )  : «  Nincsenek törvényszéki vagy Toxikológiai adatok megerősítése a rendelkezésre „krokodil” az EU-ban.  " .
  20. (in) "  Nincsenek megerősített jelentések a dezomorfinról (" Krocodil "/" Krokodil ") Kanadában (CCENDU Értesítő) | Kanadai Anyaghasználati és Függőségi Központ  ” , www.ccsa.ca ,2013(hozzáférés : 2019. június 26. ) .
  21. (in) Evan S. Schwarz és Michael E. Mullins , "  Krokodil" az Egyesült Államokban városi legenda és az orvosi nem tény  " , The American Journal of Medicine , vol.  127, n o  7,1 st július 2014, e25 ( ISSN  0002-9343 és 1555-7162 , PMID  24970607 , DOI  10.1016 / j.amjmed.2014.01.040 , online olvasás , hozzáférés : 2019. június 26. ).
  22. (es) Abel Baquero Escribano , María Teresa Beltrán Negre , Gema Calvo Orenga és Sonia Carratalá Monfort , „  Consumo de krokodil por vía oral en España: a propósito de un caso  ” , Adicciones , t .  28, n o  4,2016. június 14, P.  242 ( ISSN  0214-4840 , DOI  10.20882 / adicciones.828 , online olvasás , hozzáférés : 2019. június 26. ).
  23. (in) Conor Gogarty , "  »Szörnyű«egészségügyi problémák»húsevő zombi drog«felhasználó  " a gloucestershirelive ,2019. február 5(hozzáférés : 2019. június 26. ) .