Radikális halogénezés
A kémia területén a gyökös halogénezés egyfajta halogénezés . Ez a kémiai reakció lehet addíciós típusú az alkéneken, vagy szubsztitúciós típusú lehet az alkánokkal és aromás vegyületekkel . A gyök képződése mindkét esetben a hő vagy az ultraibolya sugarak hatásának köszönhető .
Addíciós reakció
Helyettesítési reakció
Példa a gyökös szubsztitúciós a metán és a klór :
- az iniciációs lépés egy halogén gyököt állít elő homolízissel :
- amelyet láncreakció követ (szaporítás)
- majd egy befejező lépés (gyökök rekombinációja)
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCI.
A halogének reakcióképességének sorrendje F 2 >> Cl 2 > Br 2 >> (I 2 ).
Halogénezési kontroll
- A halogénezés nem áll le az egyszubsztitúcióval. A metán-klórozási körülményektől függően diklór-metánt , kloroformot és szén-tetrakloridot nyerhetünk .
- Sok szénhidrogén esetében egynél több lehetséges termék található attól függően, hogy hol van hidrogén szubsztitúció . A butánt (CH 3- CH 2- CH 2- CH 3 ) például klórozhatjuk az "1" helyzetben, így kapjuk az 1-klór-butánt (CH 3- CH 2- CH 2- CH 2 Cl) vagy a "2", így 2-klór-bután (CH 3 -CH 2 -CHCI-CH 3 ). A reakciótermékek aránya a relatív reakciósebességektől függ : bután esetében a reakció a "2" helyzetben gyorsabb és a 2-klór-bután nagyobb mennyiségben keletkezik. A klórozás általában kevésbé szelektív, mint a brómozás . A fluorozás nemcsak sokkal kevésbé szelektív, mint a klórozás, de nagyon exoterm, és fennáll a robbanás veszélye. A jódosítás általában nem lehetséges, mert erősen endoterm : a szabad gyökök jodidja kevésbé reaktív, mint a többi halogén.