Indoxil

Indoxil
Az Indoxyl cikk illusztráló képe
ultra-kicsi indoxil enol formája
Azonosítás
IUPAC név 1,2-dihidro-3H-indol-3-on
1H-indol-3-ol (enol forma)
N o CAS 480-93-3
N o ECHA 100,216,308
PubChem 50591
Mosolyok O = C2CNc1ccccc12
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C8H7NO / c10-8-5-9-7-4-2-1-3-6 (7) 8 / h1-4,9H, 5H2
Megjelenés világossárga színű kristályok
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 8 H 7 N O   [Az izomerek]
Moláris tömeg 133,1473 ± 0,0074  g / mol
C 72,17%, H 5,3%, N 10,52%, O 12,02%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 85  ° C
Oldékonyság Vízben, lúgokban , etanolban és éterben oldódik
Kapcsolódó vegyületek
Izomer (ek) oxindol
Egység SI és STP hiányában.

Az indoxil a C 8 H 7 NO empirikus képletű vegyület . Ez az indol származéka, az indigotin természetes vagy szintetikus prekurzora, az indigo tinktúrájának fő molekulája .

Tulajdonságok

Az indoxil egy keton, és mint ilyen, keto-enol egyensúlyt mutat két forma között:

Spektroszkópos elemzések azt mutatják, hogy valójában, mint a legtöbb keton, a ketonforma is szinte az egyetlen létező.

Szintézis

"Természetes"

Az indoxil szintetizálható egy természetes anyagból, az indikánból , az indigotierből kivont heterozidból . Ez utóbbi egy β-D- glükóz gyűrűből és egy indoxil gyűrűből áll. A két vegyület elválasztásához elegendő az egyszerű hidrolízis.

Ipari

A BASF és a Hoechst AG csoport kifejlesztette az antranilsavból indoxil ipari szintézisét , Heumann-Pfleger szintézisnek hívják.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. Thieme kémia (Hrsg.): Römpp Online . 3.1 verzió Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2007.
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie . S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ( ISBN  3-7776-1221-9 ) ; S. 776