Egy izonitril , izocianid , továbbá, az idősebb, egy carbylamine , egy szerves vegyület , amely tartalmazza a C≡N- izocianiddal funkciós csoportot.
Az izonitrileket 1867-ben fedezte fel A. Gautier és August Wilhelm von Hofmann , de csak 1960-ban tanulmányozták őket . Ezeket a vegyületeket két fő okból hagyták félre: egyrészt gyakran kellemetlen szaguk miatt, másrészt kettős reaktivitásukhoz kapcsolódó kétértelműség miatt. Tény, izonitrilek, fogva „karbén” szerkezet, lehet részt a kémiai reakciókban, akár elektrofilek vagy nukleofil . Ezek, sőt, egy egyedülálló osztályát vegyületek, mivel ezek carbenoids stabilak izoelektronos a molekula a szén-monoxid . Az ilyen típusú vegyületekkel kapcsolatos első vizsgálatok célja a kétértékű szénatom jelenlétének igazolása a karbénekben . Az izonitrilek összes fizikai-kémiai tulajdonsága összhangban van két korlátozó rezonancia képlettel, amelyek hangsúlyozzák a protonok CH-kötések kialakítására való képességét :
Jellemzésük történik elsősorban infravörös spektroszkópiával egy jellemző abszorpciós körül 2130 cm -1 az aromás, mind etilénes sorozat és mintegy 2150 cm -1 az alifás sorozatban.
Az amszterdami egyetemen végzett izonitrilek szintézise a teljes kémiai tanszék kiürítésére kényszerítette a szagot .
Számos módszer létezik az izonitrilek szabad aminfunkcióból vagy a megfelelő formamidokból történő előállítására.
A primer aminok kimutatására a primer amin kloroformmal és erős bázissal történő reakciójának megfelelő karbilamin-reakciót vagy Hoffmann-izocianidok szintézisét javasolták, és sokáig az izonitrilek előállításának legjobb módszerének tekintették. Ez a módszer fázistranszfer-katalízissel haladva egy diklór- karbén hozzáadását tartalmazza egy primer aminhoz, amelyet egy HCl-molekula béta-eliminációja és egy második HCl-molekula alfa-eliminációja követ .
Az izonitrilek hidrolízisének termékeit figyelembe véve Gautier azt javasolta, hogy ezeket a hangyasav primer aminokkal történő kondenzációjából származó származékoknak kell tekinteni. Így a monoszubsztituált N-formamidok vízének eltávolításával lehetséges volt őket előállítani. Számos acilezőszerről (foszgén, difoszgén, foszfor-oxi-triklorid, trifenil-foszfin / szén-tetraklorid, fenil-klór-tio-formiát, tionil-klorid stb.) Kimutatták, hogy a monoszubsztituált N-formamidokból vizet távolítanak el egy bázis (trietil-amin, kálium-terc-butoxid, piridin stb.). A monoszubsztituált N-formamidok reakciója acilezőszerekkel és bázisokkal két egymást követő szakaszban zajlik: - báziskatalizált O-acilezés - alfa-elimináció.
Az Ugi-reakció a Passerini-reakció egy változata, amely 4 partnerrel vesz részt: egy izonitril, egy karbonsav , egy karbonil-származék ( aldehid vagy keton ) és egy amin (primer vagy szekunder). Ez a kondenzáció az izonitril, a karbonsav és az imóniumsó (a Schiff-bázis az amin karbonilszármazékon történő kondenzációjából eredő) hozzáadásával jön létre , ami az acil-átrendeződéssel stabilizált a- (acilamino) -amidhoz vezet .