Limonene

(D) egyenlet: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 75.119) + (1.1283) \ szor T + (- 9.4007E-4) \ szor T ^ {2} + (4.2286E-7) \ szor T ^ {3} + ( - 7,9691E-11) \ alkalommal T ^ {4}}$
Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, a 298 és 1500 K.
Számított értékek:
188,295 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
298	24.85	188 194	1,381
378	104,85	238,269	1,749
418	144,85	260,708	1,914
458	184.85	281,568	2,067
498	224.85	300 958	2,209
538	264.85	318,981	2 341
578	304.85	335,736	2,464
618	344.85	351 318	2,579
658	384,85	365 816	2,685
698	424.85	379,314	2,784
738	464.85	391,891	2 877
778	504.85	403 622	2 963
818	544.85	414,577	3 043
858	584.85	424,820	3 118
899	625,85	434 642	3 190

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
939	665,85	443 622	3 256
979	705,85	452,056	3 318
1,019	745,85	459,988	3 376
1,059	785,85	467,460	3 431
1,099	825,85	474,506	3 483
1,139	865,85	481,157	3,532
1,179	905,85	487,438	3,578
1 219	945,85	493,370	3,621
1,259	985,85	498,968	3,663
1,299	1025,85	504,243	3,701
1339	1065.85	509,200	3,738
1,379	1 105,85	513 842	3,772
1,419	1 145,85	518,163	3,803
1,459	1,185,85	522 155	3,833
1500	1 226,85	525 890	3,860

Optikai tulajdonságok

Forgóerő

(+) - limonén: 10,6 ° · dm -1 · s · g -1 (-) - limonén: -10,6 ° · dm -1 · s · g -1

Óvintézkedések

SGH

Figyelem H226, H315, H317, H410, P210, P233, P241, P242, P243, P264, P272, P273, P280, P331, P362, P391, P301 + P310, P303 + P361 + P353, P333 + P313, P370 + P405, P403 + P235, P501, H226 : Tűzveszélyes folyadék és gőz
H315 : Bőrirritáló hatású
H317 : Allergiás bőrreakciót
válthat ki H410 : Nagyon mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz
P210 : Hőtől / szikrától / lángotól / csupasz / forró felületektől tartsa távol. - Tilos a dohányzás.
P233 : A tartályt szorosan zárva kell tartani.
P241 : Használjon robbanásbiztos elektromos / szellőző / világító /… / berendezéseket.
P242 : Ne használjon szikrát okozó szerszámokat.
P243 : Óvintézkedéseket kell tenni a statikus kisülés ellen.
P264 : Kezelés után alaposan mossa le.
P272 : A szennyezett munkaruhát nem szabad a munkahelyről kijuttatni.
P273 : Kerülje a környezetbe jutást .
P280 : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt.
P331 : NE idézzen elő hányást.
P362 : Vegye le a szennyezett ruházatot és mossa meg újrafelhasználás előtt
P391 : Gyűjtse össze a kiömlött terméket.
P301 + P310 : Lenyelés esetén: azonnal hívja a TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost.
P303 + P361 + P353 : Ha a bőrre (vagy hajra) kerül: Azonnal távolítson el minden szennyezett ruházatot. Öblítse le a bőrt vízzel / zuhanyzóval.
P333 + P313 : Bőrirritáció vagy bőrkiütés jelentkezése esetén : Orvoshoz kell fordulni .
P370 + P378 : Tűz esetén: Használja a… oltást.
P405 : Zárva tárolandó .
P403 + P235 : Jól szellőző helyen tárolandó. Maradj laza.
P501 : A tartalmat / edényzetet ártalmatlanítani ...

WHMIS

Limonene B3, D2B,

Limonén (d-) B3, D2B,

Limonén (l-) B3, D2B,

NFPA 704

RS :

2 2 0

IARC osztályozás

3. csoport: Emberre nézve rákkeltő hatása nem osztályozható

Egység SI és STP hiányában.

A limonén , LIM, a tapasztalati képlete C 10 H 16 , egy szénhidrogén- terpén jelen van sok illóolajok , ahonnan lehet desztillációjával kapott. Szobahőmérsékleten színtelen folyadék, élénk, friss és tiszta narancsillattal , amely a citrusfélékre jellemző .

A limonént oldószerként használják tisztítószerekben, élelmiszeriparban, illatszerekben és testápolási termékekben, valamint rovarölő szerként .

Limonén kapta nevét a citrom , amely, mint a többi citrusfélék, jelentős mennyiségben tartalmaz ez a kémiai vegyület, ami nagyban felelős a saját illatát.

A limonén egy királis molekula , és mint sok királis molekula, a biológiai források is specifikus enantiomert termelnek . A fő ipari forrás, a narancs, D- limonént ((+) - limonént) tartalmaz, amely a dextrotoráló R enantiomer . Az eukaliptusz és a borsmenta viszont tartalmaz L (-) - limonént, amely az S enantiomer forgásirány. A racém limonén " dipentén " néven ismert .

A limonene elősegítheti a sebgyógyulást és az anabolizmust, miközben javítja a stresszt , a depressziót , a gyulladásokat , az oxidatív stresszt , a görcsöket és a vírusfertőzéseket.

Ezenkívül számos rákellenes és daganatellenes mechanizmust mutat be .

Használ

A citrusfélék fő szagához ( Rutaceae család ) hasonlóan a D- limonént az élelmiszeriparban, valamint a gyógyszeriparban használják gyógyszerek, különösen keserű alkaloidok ízesítésére . Tisztítószerekben is használják, frissítő narancs-citrom illata és oldó hatása miatt.

Így a limonént egyre inkább oldószerként használják , különösen zsírtalanító gépeknél, mivel megújuló forrásból, citrusolajból állítják elő, mint a narancslé gyártásának melléktermékét .

A Limonene festékoldószerként működik, ha fára kenjük.

Az R-enantiomert rovarölő szerként is használják .

Az S enantiomer (vagy L-limonén) szaga a fenyőhöz és a terpentinhez közelebb van .

A limonén használata nagyon gyakori a kozmetikai termékekben .

Kémia

A limonén egy viszonylag stabil terpén , amely bomlás nélkül desztillálható, és forró fémszálon áthaladva izoprént képez . Könnyen oxidálódik nedves környezetben karveol és karvon . A kénnel történő oxidáció p- cimént és szulfidot eredményez .

A limonén természetesen ( R ) - enantiomerként fordul elő , de egyszerűen 300 ° C-ra melegítve racemizálható dipenténben . Ásványi savval melegítve a limonén konjugált diént , α-terpinent képez , amely könnyen p- ciménné, aromás szénhidrogénné oxidálódik . Bizonyíték a Diels-Alder reakció eredményeként létrejövő α-terpinene képződése, amikor a limonént maleinsavanhidriddel melegítjük .

A reakció a két kötés egyikén szelektíven hajtható végre. A vízmentes hidrogén-klorid előnyösen a szubsztituált alkénre reagál , míg a metaklór-perbenzoesavval (MCPBA) való epoxidáció a tri-szubsztituált alkén. Mindkét esetben lehetséges a másik kettős kötés reagálása is.

Egy másik szintetikus eljárás, Markovnyikov túlmenően a trifluor-ecetsavat , majd hidrolízissel a-acetát ad terpineol .

Bioszintézis

A limonén képződik geranil-pirofoszfát , a ciklizáció egy neril karbokation vagy azzal egyenértékű, az alábbiak szerint. Az utolsó lépés magában foglalja a proton elvesztését a kation által az alkén képződéséhez .

Biztonság / egészség

A limonén és oxidációs termékei nagy koncentrációban irritálják a bőrt. Az 1,2-dihidroxilimonén (levegőben történő egyszerű oxidációval képződik) ismert, hogy bőrszenzibilizáló.

Az irritáció legtöbb esetét olyan embereknél jelentették, akik hosszú távon ipari kitettségben voltak a tiszta vegyülettel (például festés előtti zsírtalanító műveletek során).

A dermatitiszes betegek vizsgálata azonban azt mutatta, hogy 3% -ukat szenzibilizálta limonén.

Annak ellenére, hogy egykor gondolták, hogy az oka a veserák patkányok, limonén ma ismert, hogy rákellenes szerek potenciális értéke, mint a táplálék rákellenes eszköz emberekben.

Ez a termék nem bizonyítottan rákkeltő vagy genotoxikus az emberre.

Az IARC a d- limonént a 3. szintre sorolta: emberben nem osztályozható rákkeltő anyagként .

Megjegyzések és hivatkozások

D - LIMONENE , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én.
számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
(a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C8 C28 , vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-859-4 ).
IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésével, „ Globális karcinogenitási felmérések az emberek számára, 3. csoport: Nem osztályozhatók az emberi rákkeltő hatásuk miatt ” , http://monographs.iarc.fr , IARC,2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. ) .
(R) - (+) - Limonene vegyület Sigma-Aldrich lapja , konzultációra került sor 2020. augusztus 10-én.
" Limonene " a vegyi termékek adatbázisában, a Reptox of the CSST (quebeci munkavédelemért felelős szervezet), hozzáférés: 2009. április 25.
„ limonén (D-) ” az adatbázisban vegyszerek Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 24, 2009.
„ limonén (l-) ” az adatbázisban vegyszerek Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009.
CAS-szám: 5989-27-5 , EINECS-szám: 227-813-5.
CAS 5989-54-8 és EINECS 227-815-6.
(a) Günther Ohloff Wilhelm Pickenhagen és Philip Kraft , illat és Kémia: A molekuláris világban szagok , Verlag Helvetica Chimica Acta,2011, 418 p. ( ISBN 978-3-906390-66-6 , OCLC 941919577 , online olvasás ) , p. 222.
(a) JL Simonsen, a terpének , Vol. I, 2 e szerk. , Cambridge University Press, 1947.
Európai Vegyianyag-ügynökség.
J. Mann, RS Davidson, JB Hobbs, DV Banthorpe és JB Harborne, Természetes termékek , p. 308-309 , Addison Wesley Longman, Harlow, Egyesült Királyság, 1994 ( ISBN 0-582-06009-5 ) .
IARC monográfiák az embert érintő rákkeltő kockázatok értékeléséről [PDF] , 1999, 73, 307-27.
Crowell Pl., A rák megelőzése és terápiája diétás monoterpénekkel , J. Nutr. , 1999. március, 129 (3): 775S-778S, PMID 10082788 .
Tsuda H, Ohshima Y, Nomoto H, Fujita K, Matsuda E, Iigo M, Takasuka N és Moore MA, rákmegelőzés természetes vegyületekkel , Drug Metab. Pharmacokinet , 2004. augusztus, 19. (4): 245-63, PMID 15499193 .

Források

EE Turner, MM Harris, Szerves kémia , Longmans, Green & Co., London, 1952.
Wallach, Annalen der Chemie , 246, 221 (1888).
Blumann és Zeitschel, Berichte , 47, 2623 (1914).
CSST munkahelyi veszélyes anyagok információs rendszere.
M. Matura és mtsai. , J. Am. Acad. Dermatol. 33, 126-27 (2002).

Függelékek

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek

(en) Leírás a Biochem Corp. weboldalán.
CDC Nemzetközi Biztonsági Adatlap