Liriodendrin

Liriodendrin
Azonosítás
IUPAC név (2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -2- [4- [6- [3,5-dimetoxi-4 - [(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-trihidroxi- 6- (hidroxi-metil) -oxan-2-il] -oxifenil] -1,3,3a, 4,6,6a-hexahidrofuro [3,4-c] furán-3-il] -2,6-dimetoxi-fenoxi] -6- (hidroxi-metil) -oxán-3,4,5-triol
Szinonimák

(tetrahidro-1H, 3H-furo (3,4-c) furán-1,4-diil) -bisz (2,6-dimetoxi-4,1-fenilén) -bisz-béta-D-glükopiranozid

N o CAS 573-44-4
96038-87-8 (ugyanaz a szerkezet sztereokémia nélkül )
PubChem 73636
Mosolyok COC1 = CC (= CC (= C1O [C @ H] 2 ​​[C @ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O 2) CO) O) O ) O) OC) C3C4COC (C4CO3) C5 = CC (= C (C (= C5) OC) O [C @ H] 6 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] ( [C @ H] (O6) CO) O) O) O) OC
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C34H46O18 / c1-43-17-5-13 (6-18 (44-2) 31 (17) 51-33-27 (41) 25 (39) 23 (37) 21 ( 9-35) 49-33) 29-15-11-48-30 (16 (15) 12-47-29) 14-7-19 (45-3) 32 (20 (8-14) 46-4) 52-34-28 (42) 26 (40) 24 (38) 22 (10-36) 50-34 / h5-8.15-16.21-30.33-42H, 9-12H2.1-4H3 / t15-, 16-, 21 +, 22 +, 23 +, 24 +, 25-, 26-, 27 +, 28 +, 29 +, 30 +, 33-, 34- / m0 / s1
InChIKey:
FFDULTAFAQRACT-XKBSQSBASA -NEM
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 34 H 46 O 18   [izomerek]
Moláris tömeg 742,7182 ± 0,0358  g / mol
C 54,98%, H 6,24%, O 38,78%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió Olvadáspont: 269  ° C
Óvintézkedések
SGH
SGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikus H302, P264, P270, P330, P301 + P312, P501, H302  : Lenyelve ártalmas
P264  : Kezelés után alaposan mossa le.
P270  : A termék használata közben tilos enni, inni és dohányozni.
P330  : Öblítse ki a szájat.
P301 + P312  : Lenyelés esetén : Rosszullét esetén hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTHOZ vagy orvoshoz.
P501  : A tartalmat / edényzetet ártalmatlanítani ...
Ökotoxikológia
LogP ( oktanol / víz) -0,951
Egység SI és STP hiányában.


A liriodendrine visszavont anyag a kéreg Liriodendron (vagy tulipán) egy glikozid az antiaritmiás tulajdonságok teszik helyettesíti kinidin . Ezt az igazi lignánt a Pittosporum és az Eleutherococcus, az Eleutherococcus senticosus Rupr is izolálják . és Maxim., Araliaceae (szin. szibériai ginzeng ).

Megjegyzések és hivatkozások

  1. Sigma-Aldrich lap a Liriodendrin ≥85% (LC / MS-ELSD) vegyülethez , konzultáció 2017. június 19-én. + (Pdf) MSDS lap
  2. PubChem CID 73636
  3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  4. EDGAR E. DICKEY , „  Liriodendrin, egy új lignán-diglukozid a sárga nyárfa belső kérgéből (Liriodendron tulipifera L.)  ”, The Journal of Organic Chemistry , vol.  23, n o  21958. február, P.  179–184 ( ISSN  0022-3263 és 1520-6904 , DOI  10.1021 / jo01096a007 , online olvasás , hozzáférés : 2020. március 29. )
  5. C. Feng, BG Li, XP Gao, HY Qi, GL Zhang, Új triterpén és antiaritmiás liriodendrin a Pittosporum brevicalyx- től. 33. (12), o.  1927-1932 . PMID 21191756 , DOI : 10.1007 / s12272-010-1206-1 .

Bibliográfia