Morfolin

Morfolin
Azonosítás
IUPAC név tetrahidro-1,4-oxazin
N o CAS 110-91-8
N o ECHA 100,003,469
N o EC 203-815-1
Mosolyok C1COCCN1
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2
Megjelenés higroszkópos folyadék, színtelen, jellegzetes szagú
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 4 H 9 N O   [izomerek]
Moláris tömeg 87,1204 ± 0,0043  g / mol
C 55,15%, H 10,41%, N 16,08%, O 18,36%,
pKa 8.33
Dipoláris pillanat 1,55  ± 0,03  D
Molekuláris átmérő 0,542  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió -5  ° C
T ° forráspontú 129  ° C
Oldékonyság vízben: keverhető
Oldhatósági paraméter δ 21,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Térfogat 0,9994  g · cm -3
Öngyulladási hőmérséklet 310  ° C
Lobbanáspont 35  ° C (nyitott pohár)
Robbanási határok a levegőben 1,4 - 11,2  térfogat%
Telített gőznyomás át 20  ° C-on  : 1,06  kPa
Kritikus pont 54,7  bar , 344,85  ° C
Termokémia
C o

egyenlet:
Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, a 298 és 1500 K.
Számított értékek:
116,722 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on

T
(K)
T
(° C)
C o
C o
298 24.85 116,665 1339
378 104.85 144 623 1,660
418 144,85 157,012 1,802
458 184.85 168,450 1,934
498 224.85 179,010 2,055
538 264.85 188 764 2 167
578 304.85 197 781 2,270
618 344.85 206,122 2366
658 384,85 213,848 2 455
698 424.85 221,015 2,537
738 464.85 227,674 2,613
778 504.85 233 873 2,684
818 544.85 239,656 2 751
858 584.85 245,063 2,813
899 625,85 250 252 2 872
T
(K)
T
(° C)
C o
C o
939 665,85 255,003 2 927
979 705,85 259,476 2 978
1,019 745,85 263,693 3 027
1,059 785,85 267 675 3,072
1,099 825,85 271,439 3 116
1,139 865,85 274,997 3,157
1,179 905,85 278 356 3 195
1 219 945,85 281,523 3 231
1,259 985,85 284,497 3 266
1,299 1025,85 287,275 3 297
1339 1065.85 289,850 3 327
1,379 1 105,85 292 210 3 354
1,419 1 145,85 294,340 3 379
1,459 1,185,85 296,222 3.400
1500 1 226,85 297,869 3 419
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1,452
Óvintézkedések
SGH
SGH02: TűzveszélyesSGH05: MaróSGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikus H226, H302, H312, H314, H332, H226  : Gyúlékony folyadék és gőz
H302  : Lenyelve ártalmas
H312  : Bőrrel érintkezve ártalmas
H314  : Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz
H332  : Belélegezve ártalmas
WHMIS
B2: Gyúlékony folyadékD1B: Mérgező anyag, súlyos azonnali hatássalE: Maró anyag
B2, D1B, E, B2  : Tűzveszélyes folyékony lobbanáspont
= 35  ° C zárt csészés módszer
D1B címke  : Azonnali súlyos hatásokat okozó mérgező anyag
Akut halálozás: bőrön keresztül LD50 (nyúl) = 500  mg · kg -1
E  :
Veszélyes áruk maró szállítása: 8. osztály

Kiadás 1.0-nál % az összetevők közzétételi listája szerint
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum

3 3 1
Szállítás
-
   2054   
ENSZ-szám  :
2054  : MORFOLIN
IARC osztályozás
3. csoport: Emberre nézve rákkeltő hatása nem osztályozható
Ökotoxikológia
LogP -0,86
Szagküszöb alacsony: 0,01  ppm
magas: 0,07  ppm
Egység SI és STP hiányában.

A morfolin egy heterociklusos telített hordozó, amely funkcionális étert és szekunder funkciós amint tartalmaz . Ez utóbbi biztosítja az alap tulajdonságait . A morfolin nevét egy olyan vegyületosztálynak is megadja, amelynek a legegyszerűbb eleme.

Olajos, színtelen folyadék formájában, jellegzetes aminszaggal rendelkezik.

Ez higroszkópos és teljesen elegyedik vízzel.

Kémiai tulajdonságok

A morfolin a másodlagos amin jellegzetes kémiai tulajdonságait mutatja. Az oxigén jelenléte a heterociklusban azonban csökkenti az elektron sűrűségét a nitrogénatomon. A morfolin nukleofil és bázikus tulajdonságai ezért kevésbé hangsúlyosak, mint a hasonló szerkezetű szekunder aminok ( például piperidin ) esetében.

Szintézis

Laboratóriumban

Az iparban

Morfolin lehet szintetizálni iparilag reagáltatásával ammónia a dietilénglikol jelenlétében hidrogén és katalizátorok  :

Morfolin szintézis.png

használat

A morfolin számos felhasználási területtel rendelkezik:

Korróziógátló szerként is használják. Például a hőerőművek gőzturbináiban lánggal vagy atommaggal keringő vízhez adják az enyhén bázikus pH fenntartása és a korrózió megakadályozása érdekében (alacsonyabb korróziós pH szükséges). Az enyhén bázikus pH fenntartásával korlátozza a magas hőmérsékletű víz fémrészekre gyakorolt ​​maró hatását. A morfolin előnyei ebben a felhasználásban abban rejlenek, hogy oxigén hiányában jó kémiai stabilitása van, és forráspontja elég közel van a vízéhez, ami viszonylag homogén eloszlást garantál a keverék folyékony fázisa és vízgőz fázisa között.

Lásd is

Kapcsolódó cikk

Külső hivatkozás

Megjegyzések és hivatkozások

  1. . MORPHOLINE "N & , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági adatlapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én
  2. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008. június 16, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 és 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
  3. (en) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  5. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange Lange a Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2,289
  6. "  Különböző gázok tulajdonságai  ", a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
  7. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C8 C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  8. IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésére , "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as carcinogenicity to Humans  " , http://monographs.iarc.fr , IARC2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
  9. Indexszám: 613-028-00-9 az 1272/2008 / EK rendelet (2008. december 16.) VI. Függelékének 3.1. Táblázatában
  10. „  N-  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 24, 2009
  11. "  Morpholine  " a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
  12. Az atomerőmű szekunder áramkörének felel meg.
  13. Health Canada , „  ARCHIVÁLT - Összefoglaló a viaszbevonó almákban használt morfolin egészségkárosító hatásának értékeléséről  ” , aem ,2002. december 5(megtekintve : 2019. június 26. )