Nátrium-metanolát

Nátrium-metanolát
A cikk szemléltető képe a Nátrium-metanolát
Azonosítás
IUPAC név nátrium-metanolát
Szinonimák

nátrium-
metoxid nátrium- metoxid

N o CAS 124-41-4
N o ECHA 100,004,273
N o EC 204-699-5
PubChem 10942334
Mosolyok C [O -]. [Na +]
PubChem , 3D nézet
InChI Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / CH3O.Na / c1-2; / h1H3; / q-1; +1
Std. InChIKey:
WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés fehér por
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C H 3 Na O
Moláris tömeg 54,0237 ± 0,0013  g / mol
C 22,23%, H 5,6%, Na 42,55%, O 29,62%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 280  ° C ( bomlás )
Térfogat 1,3  g · cm -3 hogy 20  ° C-on
Öngyulladási hőmérséklet 240  ° C
Termokémia
S 0 szilárd 110,58  J · mol -1 · K -1
A f H 0 szilárd anyag -375,9  kJ · mol -1
C o 69,45  J · mol -1 · K -1 (szilárd, 20  ° C )
Óvintézkedések
67/548 / EGK irányelv
Maró
VS Tűzveszélyes
F Indexszám  :
603-040-00-2

Besorolás  :
F; R11 - C; R34 - R14

Jelképek  :
C  : Maró
F  : Tűzveszélyes

R mondatok  :
R11  : Tűzveszélyes.
R14  : Hevesen reagál vízzel.
R34  : Égési sérülést okoz.

S-mondatok  :
S8  : A tartályt száraz helyen kell tartani.
S16  : Tartsa távol minden gyújtóforrástól - Tilos a dohányzás.
S26  : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és konzultálni kell a szakemberrel.
S43  : Tűz esetén használja… (az oltóeszközöket a gyártó határozza meg. Ha a víz növeli a kockázatot, tegye a következőket: "Soha ne használjon vizet").
S45  : Baleset vagy rosszullét esetén azonnal orvoshoz kell fordulni (lehetőség szerint mutassa meg a címkét).
S1 / 2  : Zárva és a gyermekek elől elzárva tartandó.

R mondatok  :  11, 14, 34,
S-mondatok  :  1/2, 8, 16, 26, 43, 45,
Szállítás
48
   1431   
Kemler-kód:
48  : gyúlékony vagy önmelegedő szilárd, maró
ENSZ-szám  :
1431  : NÁTRIUM-METILÁT
Osztály:
4.2
Címkék: 4.2  : Öngyulladásra képes anyagok 8  : Maró anyagok Csomagolás: II  . Csomagolási csoport : közepes anyagok veszélyesek;
ADR 4.2 piktogram

ADR 8.svg



Ökotoxikológia
DL 50 2,037  g · kg -1 (patkány, orális)
Egység SI és STP hiányában.

A nátrium-metoxid vagy nátrium-metoxid a kémiai vegyület a tapasztalati képlete CH 3 ONa. Színtelen szilárd anyag, amelyet metanol deprotonálásával állítanak elő , és amely az iparban és a laboratóriumokban széles körben alkalmazott reagens. Ez egy erős és veszélyes bázis .

Előkészítés és felépítés

A metanolát a nátrium úgy állítjuk elő, gondosan kezeljük metanolban szárazra nátrium  :

Na + HOCH 3 → NaOCH 3 + 1/2 H 2

Ez a reakció annyira exoterm, hogy meggyulladhat. A kapott színtelen oldatot gyakran használják, mivel nátrium-metanolát forrásaként szolgál. A tiszta vegyület azonban elpárologtatással, majd melegítéssel izolálható a metanolmaradványok eltávolítása céljából. A vizes hidrolízis- nátrium-metoxid a nátrium-hidroxidot (NaOH) adja, és valójában a kereskedelmi forgalomban lévő vegyületet gyakran hidroxiddal szennyezik. A nátrium-metanolát és főleg oldatai elnyelik a levegőből a szén-dioxidot (CO 2 ) , ami csökkenti annak alaposságát.

A szilárd formájában, nátrium-metanolát jelentése polimer tervei ionok Na + , és mindegyik kapcsolódó négy atomot az oxigén- .

Az oldatban lévő nátrium-metanolát szerkezete és ezért lúgossága az oldószertől függ. A DMSO-ban lényegesen erősebb bázis, ahol szélesebb körben ionizált és mentes a hidrogénkötéstől .

Alkalmazások

Szerves szintézis

A nátrium-metanolát a szerves kémia rutinalapja, amely számos vegyület szintézisében alkalmazható, mind a gyógyszerészetben , mind az agrokémia területén . Például dehidrohalogenizációk vagy aldol kondenzációk bázisaként használják . Ez is egy nukleofil előállítására metil- éterek .

Az iparban

Nátrium-metanolátot használnak iniciátorként az etilén-oxid polimerizálásához (anionos addíciójához), amely nagy molekulatömegű poliétereket képez. A biodízel előállítását növényi vagy állati zsírok, amelyek tulajdonképpen trigliceridek , azaz észterek a glicerin három zsírsav , a átészterezéssel metanollal, így metil-zsírsav-észterek. Ezt a reakciót nátrium-metanolát katalizálja .

Biztonság

A nátrium-metanolát nagyon maró hatású, hidrolízise során illékony és mérgező metanolt kapunk.

Megjegyzések

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. "Nátrium-metilát" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), 2009. június 28. (JavaScript szükséges)
  3. (in) "Nátrium-metoxid" a NIST / WebBook oldalon , hozzáférés: 2009. június 28.
  4. (in) "  nátrium-metoxid  " a ChemIDplus- on , hozzáférés: 2009. június 28
  5. Die Kristallstruktur des Natriummethylats , E. Weiss; Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie 1964, vol. 332, pp. 197-203. DOI : 10.1002 / zaac.19643320311
  6. Y. El-Kattan, J. McAtee, B. Bessieres; Nátrium-metoxid a szerves szintézishez használt reagensek enciklopédiájában, John Wiley & Sons, 2006, New York. DOI : 10.1002 / 047084289X.rs089m.pub2
  7. Jacques Drouin , Bevezetés a szerves kémiába: Szerves molekulák a környezetében. Felhasználások, toxicitás, szintézis és reakciókészség , Corbas, Librairie du Cèdre,2005, 1 st  ed. , 785  p. ( ISBN  978-2-916346-00-7 és 2-916346-00-7 ) , p.  362
  8. Frederic Reverdin; 3,5-dinitroanizol , OrgSynth, collvol 1, p. 219

Lásd is