Nebularine

Nebularine
A nebularin szerkezete.
Azonosítás
DCI 9-p-D-Ribofuranozil-purin
IUPAC név (2R, 3S, 4R, 5R) -2- (hidroxi-metil) -5-purin-9-il-oxolán-3,4-diol
Szinonimák
  • Purinosin
  • Purin ribozid
  • Purin ribonukleozid
N o CAS 550-33-4
N o ECHA 100,008,166
N o EC 208-981-9
DrugBank DB04440
PubChem 68368
Mosolyok C1 = C2C (= NC = N1) N (C = N2) C3C (C (C (O3) CO) O) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChIKey:
MRWXACSTFXYYMV-FDDDBJFASA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 10 H 23 N 4 O 4
Moláris tömeg 263,314 ± 0,0116  g / mol
C 45,61%, H 8,8%, N 21,28%, O 24,3%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 181  ° C
Oldékonyság 100 000 mg / l
Ökotoxikológia
DL 50 50 mg / kg (egér, iv. )

200 mg / kg (egér, sc )
Egység SI és STP hiányában.

A nebuiarin egy szerves vegyület, a molekuláris képlete C 10 H 23 N 4 O 4, a purin családhoz tartozik . Ez egy ribonukleozid , amelynek az prekurzor az adenozin .

Eredet

Ezt a vegyületet Nils Löfgren svéd vegyész és munkatársai izolálták 1953-ban a Clitocybe nebularis gomba másodlagos metabolitjából , nevének etimológiai forrásából. Ezt követően a Streptomyces yokosukanensis baktériumban és a Microbispora ( fr ) nemzetség egyes mezofil baktériumaiban is megtalálható . A gombában található túl kis mennyiségű nebularin nem teszi lehetővé a micélium tenyésztésével történő megfelelő extrakciót, a vegyületet biotechnológiával állítják elő a S. yokosukanensis baktériumból vagy kémiai szintézissel .  

Tulajdonságok

A nebularin antivirális aktivitást mutat az influenzavírus B vírusok ellen  ; antibiotikum a Mycobacterium és Brucella abortus nemzetség baktériumai ellen  ; parazitaellenes szer az Entamoeba histolytica és a Schistosoma mansoni ellen, valamint onkosztatikus . Mérsékelt gombaellenes hatása is van .

Ez is egy nagyon erős gátló hatást a növekedésre a palánták a búza, saláta, spenót és a sárgarépa. Ez egy erős antagonista a citokinin aktivitásnak , amint azt az Amaranthus biológiai vizsgálata és a levél öregedése bizonyítja. Kimutatták, hogy a xantin-oxidáz nem kompetitív inhibitora .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Nebularine on PubChem (hozzáférés: 2020. október 31.)
  3. (en) Konuk, M., „  A nebularin bioszintézisének és tulajdonságainak vizsgálata  ” (értekezés), Swanseai Egyetem ,1993( online olvasás )
  4. (in) N Löfgren, Lüning B, H Hedström, "  A nebularin izolálása és az ict szerkezet meghatározása  " , Acta Chemical Scandinavia ,1954( online olvasás )
  5. Florence Cherqui, Sylvie Rapior és Pierre Cuq, „  A Lepista nebularis (Batsch: Fr) Harm biológiai aktivitása.  », A Hérault Kertészeti és Természetrajzi Társasága , köt.  139,1999, P.  75–86 ( online olvasás )
  6. (in) Young-Sook és munkatársai., "  Kémiai alkotórészek a termőtestek Clitocybe nebularis és gombaölő hatás  " , Mycobiology , vol.  36, n o  22008, P.  110-113 ( DOI  10.4489 / MYCO.2008.36.2.110 , online olvasás , hozzáférés : 2020. október 26. )

Külső linkek