o- fenilén-diamin

o- fenilén-diamin
O-Phenylendiamin.svg
Az ortofenilén-diamin szerkezete
Azonosítás
IUPAC név benzol-1,2-diamin
Szinonimák

1,2-fenilén-diamin,
1,2-diaminobenzol,
2-amino-anilin

N o CAS 95-54-5
N o ECHA 100,002,210
N o EC 202-430-6
PubChem 7243
ChEBI 34043
Mosolyok C1 = CC = C (C (= C1) N) N
PubChem , 3D nézet
InChI Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C6H8N2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4H, 7-8H2
Std. InChIKey:
GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés színtelen vagy enyhén vöröses kristályos por
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 6 H 8 N 2   [Az izomerek]
Moláris tömeg 108,1411 ± 0,0058  g / mol
C 66,64%, H 7,46%, N 25,9%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 103  ° C
T ° forráspontú Olvadáspont: 257  ° C
Oldékonyság 54  g · l -1 , hogy 20  ° C-on
Térfogat 1,14  g / cm 3 át 20  ° C-on
Öngyulladási hőmérséklet 540  ° C
Lobbanáspont 110  ° C
Óvintézkedések
SGH
SGH06: MérgezőSGH08: Szenzibilizáló, mutagén, rákkeltő, reprotoxikusSGH09: Veszélyes a vízi környezetre
Veszély H301, H312, H317, H319, H332, H341, H351, H410, P273, P281, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P309 + P310, H301  : Lenyelve mérgező
H312  : Bőrrel érintkezve
H317  okozhat allergiás bőr
reakció H319  : Súlyos szemirritációt okoz
H332  : Belélegezve
H341  : Feltehetően genetikai károsodást okoz (meg kell jelölni az expozíciós útvonalat, ha meggyőzően bizonyított, hogy más expozíciós út ugyanahhoz a veszélyhez vezet)
H351  : Feltehetően rákot okoz (adja meg az expozíciós utat, ha meggyőzően bebizonyosodott, hogy más expozíciós út nem okoz ugyanezt a veszélyt)
H410  : Nagyon mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz
P273  : Kerülje a környezetbe jutást .
P281  : Használja a szükséges egyéni védőfelszerelést.
P302 + P352  : Ha bőrre kerül: bő szappannal és vízzel mossuk.
P305 + P351 + P338  : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
P309 + P311  : Ha ki van téve, vagy ha rosszul érzi magát: azonnal hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost.
Szállítás
60
   1673   
Kemler-kód:
60  : anyag mérgező vagy bemutató kisebb mértékű toxicitás
UN-szám  :
1673  : feniléndiaminok (o-, m-, p-)
Osztály:
6.1
Címke: 6.1  : Mérgező anyagok Csomagolás: Csomagolási csoport III  : alacsony veszélyes anyagok.
ADR 6.1 piktogram



Ökotoxikológia
DL 50 510  mg · kg -1 (egér, orális )
Egység SI és STP hiányában.

Az orto- feniléndiamin , o -feniléndiamin vagy 1,2-diamino-benzol , egy aromás vegyület a általános képletű C- 6 H 4 (NH 2 ) 2. Ez egy aromás diamin , a diaminobenzol három izomerjének egyike .

Leggyakrabban 2-nitro-klór-benzol ClC 6 H 4 NO 2 kezelésével állítják előA ammóniával NH 3így 2-amino-nitro H 2 NC 6 H 4 NO 2amelyet ezután hidrogéneznek  :

ClC 6 H 4 NO 2+ 2 NH 3→ H 2 NC 6 H 4 NO 2+ NH 4 Cl. H 2 NC 6 H 4 NO 2+ 3 H 2→ H 2 NC 6 H 4 NH 2+ 2 H 2 O.

A orto- fenilén kondenzáljuk a ketonok és aldehidek , így sok hasznos termékek. Ez ad benzimidazolok a karbonsavak és származékaik: benomil , a herbicid már betiltották az Európai Unió , állították elő ilyen módon, és a kinoxalin-dion is előállíthatjuk kondenzációs orto-feniléndiamin és oxalát dimetil .

Az orto- fenilén-diamin más heterociklusos csoportok szintézisének alapja , beleértve a fenazint és a benzotriazolokat is . Ezeket a műanyagokat, fotokémiai anyagokat és réz korróziógátló vegyületeket állítják elő . A benzimidazol, a fenilendiamin- tiokarbamid , a kinoxalin számos peszticid alapja,

Az orto- fenilén-diamin lehetővé teszi a 2-merkaptobenzimidazol , egy gumi antioxidáns szintézisét is . Végül az enzimhez kapcsolt immunszorbens ELISA módszer szubsztrátja .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. "o-fenilén-diamin" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés 2012. június 30 (JavaScript szükséges)
  3. (a) Robert A. Smiley, "  feniléndiamin és toluol-diamin  ," Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002 DOI : 10.1002 / 14356007.a19_405
  4. Datenblatt bei Enius .