Omadaciklin
Omadaciklin
|
|
Azonosítás |
---|
Szisztematikus név
|
(4S, 4aS, 5aR, 12aR) -4,7-bisz (dimetilamino) -9 - [(2,2-dimetilpropilamino) metil] -1,10,11,12a-tetrahidroxi-3,12-dioxo-4a, 5,5a, 6-tetrahidro-4H-tetracén-2-karboxamid
|
---|
N o CAS
|
389139-89-3
|
---|
ATC kód
|
J01AA15
|
---|
DrugBank
|
DB12455
|
---|
PubChem
|
54697325
|
---|
Mosolyok
|
CC (C) (C) CNCc1cc (c2c (c1O) C (= O) C3 = C ([C @] 4 ([C @ H] (C [C @ H] 3C2) [C @ H] (C (= C (C4 = O) C (= O) N) O) N (C) C) O) O) N (C) C PubChem , 3D nézet
|
---|
InChI
|
InChI: 3D nézet InChI = 1S / C29H40N4O7 / c1-28 (2,3) 12-31-11-14-10-17 (32 (4) 5) 15-8-13-9-16-21 (33 ( 6) 7) 24 (36) 20 (27 (30) 39) 26 (38) 29 (16,40) 25 (37) 18 (13) 23 (35) 19 (15) 22 (14) 34 / h10, 13, 16,21,31,34,36-37,40H, 8-9,11-12H2,1-7H3, (H2,30,39) / t13-, 16-, 21-, 29- / m0 / s1 InChIKey : JEECQCWWSTZDCK-IQZGDKDPSA-N
|
---|
Kémiai tulajdonságok |
---|
Brute formula
|
C 29 H 40 N 4 O 7
|
---|
Moláris tömeg |
556,6505 ± 0,0289 g / mol C 62,57%, H 7,24%, N 10,07%, O 20,12%,
|
---|
|
Egység SI és STP hiányában. |
A omadacycline egy antibiotikum osztályából tetraciklinek .
Kémia
Ez egy amino-metil-ciklin, amely minociklinből származik . Ez a módosítás lehetővé teszi bizonyos tetraciklinekkel szemben rezisztens csírák aktivitásának fenntartását.
Hatásmód
Az omadaciklin gátolja a fehérjeszintézist a baktériumokban, még a védő riboszomális fehérje Tet (o) jelenlétében is .
Spektrum
Az omadaciklin aktív a Staphylococcus aureus ellen , beleértve a meticillinnel , streptococcusokkal , Haemophilus influenzae , Moraxella catarrhalis és Escherichia coli ellen rezisztenseket is . Legionella és Chlamydia ellen is fellép .
Farmakodinamika
Van intravénás és orális forma. Jól behatol a tüdőszövetbe.
Hatékonyság
A bőrfertőzéseknél a omadaciklin hatékonysága összehasonlítható a linezolidéval .
Az akut közösség okozta tüdőgyulladás , ez olyan hatékony, mint a moxifloxacin .
Megjegyzések és hivatkozások
-
számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
-
(en) Honeyman L, Ismail M, Nelson ML és munkatársai. , „ Az aminometil-ciklinek struktúra-aktivitás kapcsolata és a omadaciklin felfedezése ” , Antimicrob Agents Chemother , vol. 59, n o 11,2015, P. 7044-53. ( PMID 26349824 , PMCID PMC4604364 , DOI 10.1128 / aac.01536-15 , online olvasás [html] )
-
(en) Villano S, Steenbergen J. és Loh E, „ Omadaciklin: új aminometilciklin antibiotikum kifejlesztése gyógyszerrezisztens bakteriális fertőzések kezelésére ” , Future Microbiol , vol. 11, n o 11,2016, P. 1421-34. ( PMID 27539442 , DOI 10.2217 / fmb-2016-0100 , online olvasás [html] )
-
(en) Draper MP, Weir S, Macone A, J Donatelli, SB Levy et al. , „ Az új aminometilciklin antibiotikum omadaciklin hatásmechanizmusa ” , Antimicrob Agents Chemother , vol. 58, n o 3,2014, P. 1279–83. ( PMID 24041885 , PMCID PMC3957880 , DOI 10.1128 / aac.01066-13 , online olvasás [html] )
-
(in) Pfaller MA, MD Huband, Shortridge D és Flamm RK, " Az Amerikai Egyesült Államokból és Európából származó tesztelt tulajdonságaciklin klinikai izolátumok aktivitásának monitorozása részesedik a 2016-os Sentry antimikrobiális monitorozási programból " , Antimicrob Agents Chemother , Vol. 62, n o 4,2018, e02327-e17. ( PMID 29378719 , PMCID PMC5913935 , DOI 10.1128 / aac.02327-17 , online olvasás [html] )
-
(en) Gotfreid MH, Horn K, Garrity Ryan L, Villain S, Rodvold KA és munkatársai. , „ A omadaciklin és a tigeciklin farmakokinetikájának összehasonlítása egészséges felnőtt személyek plazmájában, hámbélés-folyadékában és alveoláris sejtjeiben ” , Antimicrob Agents Chemother , vol. 61, n o 9,2017, e01135-17-e01135-17. ( PMID 28696233 , PMCID PMC5571291 , DOI 10.1128 / aac.01135-17 , online olvasás [html] )
-
(en) O'Riordan W, zöld S, Overcash JS, Puljiz I, Loh E et al. , „ Omadaciklin akut bakteriális bőr- és bőrszerkezeti fertőzésekhez ” , N Engl J Med , vol. 380, n o 6,2019, P. 528-38. ( PMID 30726689 , DOI 10.1056 / nejmoa1800170 , online olvasás [html] )
-
(en) Stets R, Popescu M, Gonong JR, Mitha I, Loh E et al. , „ Omadaciklin a közösség által szerzett bakteriális tüdőgyulladáshoz ” , N Engl J Med , vol. 380, n o 6,2019, P. 517-27. ( PMID 30726692 , DOI 10.1056 / nejmoa1800201 , online olvasás [html] )