Omadaciklin

Omadaciklin
Azonosítás
Szisztematikus név (4S, 4aS, 5aR, 12aR) -4,7-bisz (dimetilamino) -9 - [(2,2-dimetilpropilamino) metil] -1,10,11,12a-tetrahidroxi-3,12-dioxo-4a, 5,5a, 6-tetrahidro-4H-tetracén-2-karboxamid
N o CAS 389139-89-3
ATC kód J01AA15
DrugBank DB12455
PubChem 54697325
Mosolyok CC (C) (C) CNCc1cc (c2c (c1O) C (= O) C3 = C ([C @] 4 ([C @ H] (C [C @ H] 3C2) [C @ H] (C (= C (C4 = O) C (= O) N) O) N (C) C) O) O) N (C) C
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C29H40N4O7 / c1-28 (2,3) 12-31-11-14-10-17 (32 (4) 5) 15-8-13-9-16-21 (33 ( 6) 7) 24 (36) 20 (27 (30) 39) 26 (38) 29 (16,40) 25 (37) 18 (13) 23 (35) 19 (15) 22 (14) 34 / h10, 13, 16,21,31,34,36-37,40H, 8-9,11-12H2,1-7H3, (H2,30,39) / t13-, 16-, 21-, 29- / m0 / s1
InChIKey :
JEECQCWWSTZDCK-IQZGDKDPSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 29 H 40 N 4 O 7
Moláris tömeg 556,6505 ± 0,0289  g / mol
C 62,57%, H 7,24%, N 10,07%, O 20,12%,
Egység SI és STP hiányában.

A omadacycline egy antibiotikum osztályából tetraciklinek .

Kémia

Ez egy amino-metil-ciklin, amely minociklinből származik . Ez a módosítás lehetővé teszi bizonyos tetraciklinekkel szemben rezisztens csírák aktivitásának fenntartását.

Hatásmód

Az omadaciklin gátolja a fehérjeszintézist a baktériumokban, még a védő riboszomális fehérje Tet (o) jelenlétében is .

Spektrum

Az omadaciklin aktív a Staphylococcus aureus ellen , beleértve a meticillinnel , streptococcusokkal , Haemophilus influenzae , Moraxella catarrhalis és Escherichia coli ellen rezisztenseket is . Legionella és Chlamydia ellen is fellép .

Farmakodinamika

Van intravénás és orális forma. Jól behatol a tüdőszövetbe.

Hatékonyság

A bőrfertőzéseknél a omadaciklin hatékonysága összehasonlítható a linezolidéval .

Az akut közösség okozta tüdőgyulladás , ez olyan hatékony, mint a moxifloxacin .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Honeyman L, Ismail M, Nelson ML és munkatársai. , „  Az aminometil-ciklinek struktúra-aktivitás kapcsolata és a omadaciklin felfedezése  ” , Antimicrob Agents Chemother , vol.  59, n o  11,2015, P.  7044-53. ( PMID  26349824 , PMCID  PMC4604364 , DOI  10.1128 / aac.01536-15 , online olvasás [html] )
  3. (en) Villano S, Steenbergen J. és Loh E, „  Omadaciklin: új aminometilciklin antibiotikum kifejlesztése gyógyszerrezisztens bakteriális fertőzések kezelésére  ” , Future Microbiol , vol.  11, n o  11,2016, P.  1421-34. ( PMID  27539442 , DOI  10.2217 / fmb-2016-0100 , online olvasás [html] )
  4. (en) Draper MP, Weir S, Macone A, J Donatelli, SB Levy et al. , „  Az új aminometilciklin antibiotikum omadaciklin hatásmechanizmusa  ” , Antimicrob Agents Chemother , vol.  58, n o  3,2014, P.  1279–83. ( PMID  24041885 , PMCID  PMC3957880 , DOI  10.1128 / aac.01066-13 , online olvasás [html] )
  5. (in) Pfaller MA, MD Huband, Shortridge D és Flamm RK, "  Az Amerikai Egyesült Államokból és Európából származó tesztelt tulajdonságaciklin klinikai izolátumok aktivitásának monitorozása részesedik a 2016-os Sentry antimikrobiális monitorozási programból  " , Antimicrob Agents Chemother , Vol.  62, n o  4,2018, e02327-e17. ( PMID  29378719 , PMCID  PMC5913935 , DOI  10.1128 / aac.02327-17 , online olvasás [html] )
  6. (en) Gotfreid MH, Horn K, Garrity Ryan L, Villain S, Rodvold KA és munkatársai. , „  A omadaciklin és a tigeciklin farmakokinetikájának összehasonlítása egészséges felnőtt személyek plazmájában, hámbélés-folyadékában és alveoláris sejtjeiben  ” , Antimicrob Agents Chemother , vol.  61, n o  9,2017, e01135-17-e01135-17. ( PMID  28696233 , PMCID  PMC5571291 , DOI  10.1128 / aac.01135-17 , online olvasás [html] )
  7. (en) O'Riordan W, zöld S, Overcash JS, Puljiz I, Loh E et al. , „  Omadaciklin akut bakteriális bőr- és bőrszerkezeti fertőzésekhez  ” , N Engl J Med , vol.  380, n o  6,2019, P.  528-38. ( PMID  30726689 , DOI  10.1056 / nejmoa1800170 , online olvasás [html] )
  8. (en) Stets R, Popescu M, Gonong JR, Mitha I, Loh E et al. , „  Omadaciklin a közösség által szerzett bakteriális tüdőgyulladáshoz  ” , N Engl J Med , vol.  380, n o  6,2019, P.  517-27. ( PMID  30726692 , DOI  10.1056 / nejmoa1800201 , online olvasás [html] )