Oxibutinin

Oxibutinin
Az Oxybutynin cikk szemléltető képe
Azonosítás
DCI oxibutinin
IUPAC név 4-dietil-amino-but-2-inil-2-ciklohexil-2-hidroxi-2-feniletanát
Szinonimák

Ditropan

N o CAS 5633-20-5
N o ECHA 100,158,590
ATC kód G04 "  BD04  "
DrugBank DB01062
PubChem 4634
Mosolyok O = C (OCC # CCN (CC) CC) C (O) (c1ccccc1) C2CCCCC2
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C22H31NO3 / c1-3-23 (4-2) 17-11-12-18-26-21 (24) 22 (25,19-13-7-5-8-14- 19) 20-15-9-6-10-16-20 / h5,7-8,13-14,20,25H, 3-4,6,9-10,15-18H2,1-2H3
InChIKey:
XIQVNETUBQGFHX -UHFFFAOYSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 22 H 31 N O 3   [izomerek]
Moláris tömeg 357,4864 ± 0,0209  g / mol
C 73,92%, H 8,74%, N 3,92%, O 13,43%,
Egység SI és STP hiányában.

Az oxibutinin antikolinerg szer a hiperaktív hólyag kezelésére és az inkontinencia sürgősségi ellátására .

Egy előzetes tanulmány megmutatja az oxibutinin mérsékelt dózisú hatásosságát az extenzív hyperhidrosis kezelésében .

Hatékonyság és felhasználás

Egy 2010-ben közzétett jelentés szerint az oxibutinin volt a legfelírtabb antikolinerg szer az elmúlt 30 évben. A gyógyszer változatai léteznek orális beadásra, transzdermális készítmények és nyújtott hatóanyag-leadású változatok.

Sztereokémia

Az oxibutinin aszimmetrikus szénatomot tartalmaz , ezért két enantiomerből áll . Ez egy racém , azaz az (R) - és (S) -forma 1: 1 arányú keveréke:

Oxibutinin-enantiomerek
(R) -oxibutinin szerkezeti képlet V1.svg
CAS-szám  : 119618-21-2
(S) -Oxibutinin szerkezeti képlet V1.svg
CAS-szám: 119618-22-3

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Qarro, A. et al. , „  Antikolinerg szerek és hiperaktív hólyag  ”, Canadian Urological Association Journal , vol.  8, n csont  1-2,2014. január 14, E36-E43. ( PMCID  PMC3896557 , DOI  10.5489 / cuaj.1450 , online olvasás , hozzáférés : 2014. augusztus 19. )
  3. Hendrix S, Cochrane B, Nygaard I és mtsai. , „  A vizeletinkontinencia első vonalbeli kezelése  ”, Folia Pharmacotherapeutica, Belga Farmakoterápiás Információs Központ , 2008. április( online olvasás , konzultáció 2014. augusztus 20-án )
  4. Maillard H és mtsai. , "  Mérsékelt dózisú oxibutinin érdeke kiterjedt hiperhidrózisban  ", Annales de Dermatologie et de Vénéréologie , vol.  138, n o  10,2011. október, P.  652-656. ( DOI  10.1016 / j.annder.2011.07.002 , online olvasás , hozzáférés : 2014. augusztus 20. )
  5. (a) Kennelly M, "  összehasonlító vizsgálata Oxybuntynin klorid készítmények: Pharmacokinetics és terápiás hatékonysága hiperaktív hólyag  " , Rev Urol , vol.  12, n o  1,2010 telén, P.  12-19. ( PMCID  PMC2859137 , DOI  10.3909 / riu0484 , online olvasás , hozzáférés : 2014. augusztus 20. )
  6. Kachur JF és mtsai. Az oxibutinin R és S enantiomerjei: farmakológiai hatások tengerimalac hólyagban és belekben , Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics , 247, S. 867–872, 1988; PMID 2849672 .
  7. Noronha-Blob L, Kachur JF. Az oxibutinin enantiomerjei: in vitro farmakológiai jellemzés M 1 , M 2 és M 3 muszkarin receptorokon, valamint in vivo hatások a húgyhólyag összehúzódására, a mydriasisra és a nyál szekréciójára tengerimalacokban , Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics , 256, S. 562–567 , 1991; PMID 1993995 .