Difenil-foszfin-oxid

Difenil-foszfin-oxid
A difenil-foszfin-oxid szerkezete
Azonosítás
N o CAS 4559-70-0
PubChem 6327869
Mosolyok C1 = CC = C (C = C1) [P +] (= O) C2 = CC = CC = C2
PubChem , 3D nézet
InChI Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C12H10OP / c13-14 (11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H / q + 1
Std . InChIKey:
YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés szagtalan sárga-narancssárga szilárd anyag
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 12 H 11 O P
Moláris tömeg 202,1889 ± 0,0107  g / mol
C 71,28%, H 5,48%, O 7,91%, P 15,32%,
Óvintézkedések
SGH
SGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikus
Figyelem H315, H319, H335, P280, P312, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, H315  : Bőrirritáló hatású
H319  : Súlyos szemirritációt
okoz H335  : Irritálhatja a légzőrendszert
P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt.
P312  : Rosszullét esetén hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost.
P302 + P352  : Bőrrel való érintkezés esetén: bő szappannal és vízzel mossuk.
P304 + P340  : Belélegzés után : Az áldozatot vigyük friss levegőre, és pihentessük kényelmes helyzetben.
P305 + P351 + P338  : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum.

1 2 0  
Egység SI és STP hiányában.

A foszfin-oxid egy szerves foszforvegyület a kémiai képlet (C 6 H 5 ) 2 P (O) H. Fehér vagy sárga-narancs színű szilárd anyag formájában oldódik, amely poláros szerves oldószerekben oldódik . Ezt alkalmazzák a Buchwald-Hartwig reakciók bevezetni a difenil-foszfin (C 6 H 5 ) 2 P- szubsztituens. Mint a foszforsav H 3 PO 3A difenil-foszfin-oxid egyensúlyban van egy kisebb tautomerrel , a hidroxi- difenil-foszfin (C 6 H 5 ) 2 POH-val..

A difenil-foszfin-oxidot foszfon- észterek , például dietil-foszfit (CH 3 CH 2 O) 2 P (O) H reakciójával állíthatjuk elő., Grignard reagensekkel . Megtalálható klór-difenil-foszfin (C 6 H 5 ) 2 PCl részleges hidrolízisével isvagy difenil-foszfin (C 6 H 5 ) 2 PH.

A organophosphineux savak  (a) vannak csökken a diizobutil-alumínium-hidrid ( i -Bu 2 AIH) 2(DIBAL), ahol i -Bu jelentése izobutilcsoport -CH 2 -CH (CH 3 ) 2. A kapott szekunder foszfinok a foszfin ligandumok prekurzorai .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. „  Difenil-foszfin-oxid vegyület lap , 97%  ” , az Alfa Aesar-on (hozzáférés : 2021. február 25. ) .
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) Jeffrey O. Saunders, Zheng Wang és Kuiling Ding , „  Difenil- foszfin- oxid  ” , Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , 2007. szeptember 17( DOI  10.1002 / 047084289X.rd428.pub2 , olvassa el online )
  4. (en) Mingchao Tan Wenting Zheng, Lu Yang Lihong Zhou és Qingle Zeng , I 2 -Katalizált oxidatív N - P keresztezés - Diaril-foszfin-oxidok és szulfoximinek összekapcsolása  ” , Asian Journal of Organic Chemistry , vol.  8, n o  11,2019 november, P.  2027-2031 ( DOI  10.1002 / ajoc.201900476 , olvassa el online )
  5. (en) MM Rauhut Currier és Helen A. , A másodlagos foszfinok oxidációja másodlagos foszfin-oxidokká  " , The Journal of Organic Chemistry , vol.  21, n o  11, 1961. november, P.  4626-4628 ( DOI  10.1021 / jo01069a102 , olvassa el online )