Difenil-foszfin
| Difenil-foszfin | |||
| A difenil-foszfin szerkezete | |||
| Azonosítás | |||
|---|---|---|---|
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,011,447 | ||
| N o EC | 212-591-4 | ||
| PubChem | 70017 | ||
| Mosolyok |
C1 = CC = C (C = C1) PC2 = CC = CC = C2 , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C12H11P / c1-3-7-11 (8-4-1) 13-12-9-5-2-6-10-12 / h1-10,13H Std. InChIKey: GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N |
||
| Megjelenés | tiszta piroforos folyadék | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Brute formula |
C 12 H 11 P |
||
| Moláris tömeg | 186,1895 ± 0,0104 g / mol C 77,41%, H 5,95%, P 16,64%, |
||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| T ° forráspontú | 280 ° C | ||
| Térfogat | 1,07 g · cm -3 | ||
| Lobbanáspont | 110 ° C | ||
| Óvintézkedések | |||
| SGH | |||
  Veszély H250, H302, H315, H319, H335, P210, P261, P280, P301 + P312, P302 + P334, P302 + P352, P305 + P351 + P338, H250 : Levegővel érintkezve spontán gyullad H302 : Lenyelve ártalmas H315 : Bőrirritáló hatású H319 : Súlyos szemirritációt okoz H335 : Irritálja a légutakat P210 : Hőtől / szikrától / nyílt lángtól / forró felületektől tartsa távol. - Tilos a dohányzás. P261 : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. P280 : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P301 + P312 : Lenyelés esetén : Rosszullét esetén hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTHOZ vagy orvoshoz. P302 + P334 : Bőrrel való érintkezés esetén: öblítse le hideg vízzel / használjon nedves borogatást. P302 + P352 : Bőrrel való érintkezés esetén: bő szappannal és vízzel mossuk. P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. |
|||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Szállítás | |||
2845 : PIRROFOROS FOLYADÉK, SZERVES, NOS osztály: 4.2 Címke: 4.2 : Öngyulladásra képes anyagok Csomagolás: I. csomagolási csoport : nagyon veszélyes anyagok;  |
|||
| Egység SI és STP hiányában. | |||
A difenil-foszfin egy szerves foszforvegyület a kémiai képlet (C 6 H 5 ) 2 PH. Átlátszó piroforos folyadék formájában van, rossz szaggal, amely levegővel érintkezve könnyen oxidálódik . Katalizátorként működő szerves foszfor- ligandumok prekurzoraként használják .
Szintézis
Difenil-foszfin lehet beszerezni trifenilfoszfin (C 6 H 5 ) 3 Páltal csökkentése a lítium-difenilfoszfiddal (C 6 H 5 ) 2 PLI, amelyet aztán protonálnak :
(C 6 H 5 ) 3 P+ 2 Li ⟶ (C 6 H 5 ) 2 PLI+ C 6 H 5 Li ; (C 6 H 5 ) 2 PLI+ H 2 O⟶ (C 6 H 5 ) 2 PH+ LiOH .Reakciók
A difenil-foszfin a laboratóriumban általánosan alkalmazott reagens. Például deprotonálva difenil-foszfid-származékokat kapunk:
(C 6 H 5 ) 2 PH+ LiCH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3⟶ (C 6 H 5 ) 2 PLI+ CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3.A alkilezés a difenil-foszfin egy gyakori módja előállítására ligandumok foszfin , a reagensek Horner-Wadsworth-Emmons és sók a foszfónium PH 4+ . A atom a hidrogén kapcsolódik a foszfor megy egyfajta Michael addíciós a alkének aktivált, amely lehetővé teszi, hogy megkapjuk ligandum, mint például 1,2-bisz (difenil-foszfino) -etán (C 6 H 5 ) 2 PCH 2 CH 2 P (C 6 H 5 ) 2.
A difenil-foszfin és különösen a difenil-foszfid-származékok nukleofilek , így hozzáadódnak a szén = heteroatom kettős kötésekhez . Például difenil-foszfint adunk 100 ° C- on koncentrált sósav jelenlétében a benzaldehid C 6 H 5 CHO szénatomjáraígy (fenil- (phenylmetyl) foszforil) benzol (C 6 H 5 ) 2 P (O) CH 2- C 6 H 5 :
(C 6 H 5 ) 2 PH+ C 6 H 5 CHO⟶ (C 6 H 5 ) 2 P (O) CH 2- C 6 H 5.A difenil-foszfin gyengén lúgos . A p K egy , a protonált faj egyenlő 0,03:
(C 6 H 5 ) 2 PH 2+ (C 6 H 5 ) 2 PH+ H + .
Megjegyzések és hivatkozások
- " Difenil-foszfin- vegyület lap " , az Alfa Aesar-on (hozzáférés : 2021. február 26. ) .
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) VD Bianco, S. Doronzo J. Chan és A. Bennett , " difenil " , Inorganic Syntheses , vol. 16, 1976. január( DOI 10.1002 / 9780470132470.ch43 , olvassa el online )
- (in) David W. Piotrowski , " difenil " , Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , 2001. április( DOI 10.1002 / 047084289X.rd427 , olvassa el online )
- (in) CA Streuli , " NONAQUEOUS Titrimetryrel helyettesített foszfinok lúgosságának meghatározása " , Analytical Chemistry , Vol. 32, n o 8, 1960. július, P. 985-987 ( DOI 10.1021 / ac60164a027 , olvassa el online )