Benzaldehid

Benzaldehid
A benzaldehid cikk illusztrációs képe
Azonosítás
IUPAC név Benzoesav-aldehid
Szinonimák

fenil- metanál-
benzol-karboxaldehid-
benzol-karbaldehid-
amandol

N o CAS 100-52-7
N o ECHA 100,002,601
N o EC 202-860-4
FEMA 2127
Mosolyok C1 = CC = C (C = C1) C = O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C7H6O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-6H
InChIKey:
HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés színtelen vagy sárga viszkózus folyadék, jellegzetes szaggal
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 7 H 6 O   [izomerek]
Moláris tömeg 106,1219 ± 0,0063 g / mol C 79,23 
%, H 5,7%, O 15,08%,
Dipoláris pillanat 2,77  D
Molekuláris átmérő 0,607  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió -26  ° C
T ° forráspontú Op .: 179  ° C
Oldékonyság gyengén oldódik vízben (4% 25  ° C-on )
etanol, éter, aceton, benzol
Oldhatósági paraméter δ 19,2  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Térfogat gőz: 3,66  g · cm -3
folyadék: 1,046  g · cm -3 át ( 20  ° C )
szilárd: 1,0401  g · cm -3
Öngyulladási hőmérséklet 190  ° C
Lobbanáspont 62  ° C
Robbanási határok a levegőben 1.4 - 13.5  % vol
Telített gőznyomás át 26  ° C-on  : 130  Pa
Dinamikus viszkozitás 1,4 cP ( 25  ° C )
Kritikus pont 45,4  bar , 421,65  ° C
Termokémia
C o

egyenlet:
Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 200-tól 1500 K.
Számított értékek:
115,338 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on

T
(K)		 T
(° C)		 C o
 C o
200 −73.15 80 960 763
286 12.85 111,293 1,049
330 56.85 125 661 1 184
373 99.85 138,950 1,309
416 142,85 151,499 1428
460 186,85 163,580 1,541
503 229,85 174 653 1646
546 272,85 185,012 1,743
590 316,85 194,888 1,836
633 359,85 203,848 1,921
676 402,85 212,144 1,999
720 446,85 219,968 2,073
763 489,85 226 990 2 139
806 532,85 233,420 2,200
850 576,85 239,419 2 256
T
(K)		 T
(° C)		 C o
 C o
893 619,85 244,746 2 306
936 662,85 249,578 2 352
980 706,85 254,050 2394
1,023 749,85 257,997 2,431
1,066 792,85 261 570 2,465
1 110 836,85 264,884 2,496
1,153 879,85 267,838 2,524
1,196 922,85 270,560 2,550
1,240 966,85 273 160 2,574
1,283 1,009,85 275,576 2,597
1,326 1 052,85 277 926 2,619
1370 1096.85 280,326 2,642
1,413 1,139,85 282 731 2,664
1,456 1,182,85 285,260 2,688
1500 1 226,85 288,048 2,714
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1.5437
Óvintézkedések
SGH
SGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikus
Figyelem H302, H302  : Lenyelve ártalmas
WHMIS
B3: Éghető folyadékD2B: Mérgező anyag, egyéb toxikus hatást vált ki
B3, D2B, B3  : Éghető folyékony
lobbanáspont = 63  ° C zárt csésze (a módszerről nem számoltak be)
D2B  : Egyéb mérgező hatásokat okozó mérgező anyag
Szemirritáció állatoknál; állatok bőrirritációja.

Közzététel 1,0% -on az összetevők közzétételi listája szerint
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum

2 2 0
Szállítás
-
   1990   
ENSZ-szám  :
1990  : BENZALDEHYDE
Ökotoxikológia
LogP 1.48
Egység SI és STP hiányában.

A benzaldehid egy színtelen folyadék, keserűmandula szag a aldehid aromás legegyszerűbb. Egy molekula, közel a benzaldehid, phenylethanal , szaga jácint , és használt illatszer néven hyacinthine. A benzaldehidet divatos kirsch-ben (alapjegy), fehér ragasztóban és borfeldolgozásban használják . Őszibarackban , szőlőben , eperben és málnában van jelen , és felelős az áfonya illatáért .

Történelmi

Folytatva az alapító, de hiányos, munkája Pierre Robiquet és Antoine Boutron Charlard az amigdalin , amit szerzett 1830-ban keserű mandula gyümölcséből Prunus dulcis , anélkül, hogy teljes mértékben értelmezni a elemzési eredmények, két német vegyész, Friedrich Wöhler és Justus Liebig pedig az azt követő hónapokban, 1832-ben elemezték a keserű mandula lényegét, amelyben benzaldehid C 7 H 6 O-t találtak . A vegyület izolálásával és reakcióba hozásával rájönnek, hogy egy csoport, amelyet benzoilcsoportnak neveznek C 7 H 5 O, változatlan marad.

Készítmény

A benzaldehid előállítható toluol oxidációjával , különösen kromil-kloriddal történő reakcióval ( Étard-reakció ) vagy (diklór- metil ) -benzol hidrolízisével , amelyet általában benzilidén-kloridnak neveznek. A mandulában és egyes gyümölcsök ( sárgabarack stb.) Köveiben található amigdalin hidrolízisével is kialakul .

Kémiai tulajdonságok

Az égés teljes széndioxid és víz benzaldehid terméke .

A benzaldehid oxidálható kellemetlen szagú C 6 H 5 -COOH benzoesavvá . Ez az auto-oxidációs reakció lassan zajlik a levegőben szobahőmérsékleten, ezért nitrogénatmoszférában tárolják.

Alapvető környezetben Cannizzaro reakciót válthat ki .

Jellemzésére benzaldehidet (és az összes aldehidek általában), akkor készült eljárni hidrazin H 2 N-NH 2 vagy annak származékai, például fenil-hidrazin C 6 H 5 -NH-NH 2 .

Használ

Hivatkozások

  1. BENZALDEHYDE , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági adatlapja (i) , 2009. május 9-én megtekintették
  2. (en) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (a) James E. Mark, fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 és 0-387-69002-6 , online előadás ) , p.  294
  5. "  Különböző gázok tulajdonságai  ", a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
  6. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C5 C7 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  7. Index szám 605-012-00-5 táblázatában melléklet 3.1 VI Az EK-rendelet n o  1272/2008 (16 2008 decemberében)
  8. "  Benzaldehid  " a vegyi termékek adatbázisában Reptox of the CSST (quebeci munkavédelemért felelős szervezet), hozzáférés: 2009. április 25.

Külső linkek