Trimetil-amin-oxid | |
A trimetilamin-oxid szerkezete | |
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | Trimetil-amin-oxid |
Szinonimák |
TMAO |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,013,341 |
N o EC | 214-675-6 |
PubChem | 1145 |
FEMA | 4245 |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H9NO / c1-4 (2,3) 5 / h1-3H3 |
Megjelenés | színtelen vagy sárga szilárd, szagtalan |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 3 H 9 N O [izomerek] |
Moláris tömeg | 75,1097 ± 0,0035 g / mol C 47,97%, H 12,08%, N 18,65%, O 21,3%, |
pKa | 4.65 |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | Olvadáspont: 213 ° C |
Óvintézkedések | |
67/548 / EGK irányelv | |
Xi Szimbólumok : Xi : Irritatív R mondatok : R36 / 37/38 : Irritálja a szemet, a légzőrendszert és a bőrt. S-mondatok : S26 : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és orvoshoz kell fordulni. S37 / 39 : Viseljen megfelelő kesztyűt és szem- / arcvédőt. R mondatok : 36/37/38, S-mondatok : 26, 37/39, |
|
Egység SI és STP hiányában. | |
A trimetil-amin-oxid egy N (CH 3 ) 3 O általános képletű szerves vegyület . Egyes állatokban a nitrogén kiválasztásának egyik formája.
A molekula az élelmiszerben található lecitin (vagy foszfatidilkolin ) bél mikrobiotájának metabolizmusából származik . A lecitin átalakul trimetil- aminná, amelyet az FMO3 oxidál: „ flavin, amely mono-oxigenáz izoform 3-at tartalmaz ” . Az FMO1 is kisebb mértékben érintett. A kiválasztás vizelettel történik. Az FM03 expressziója szabályozza az oxidált trimetilamin szintjét. A trimetilamin lebomlásának másik útja a demetilezés, de ez az út anekdotikus marad az embereknél.
A trimetilamin-oxid szintje korrelál a szív- és érrendszeri betegségek kockázatával . A molekula bizonyos típusú makrofágokat stimulálna, és beavatkozna az atheroma genezisébe . Ezt a sebességet maga a bél mikrobiota összetétele és különösen az archaea mennyisége modulálja . Csökkenthető DMB-vel (3,3-dimetil-1-butanol) történő kiegészítéssel is, utóbbi változó mennyiségben van jelen bizonyos olajokban, ecetekben és alkoholos italokban (vörösbor, balzsamecet, olívaolaj stb.). A TMA termeléséért felelős bélmikrobiotát bizonyos vegyületek (karnitin és kolin) látják el, különösen a vörös húsokban, a tojásban és a tejtermékekben. A vegánok bélmikrobiota így elhanyagolhatóvá teheti a TMAO képződését még a karnitin és a vörös hús pillanatnyi bevitele után is.
Egy 2017-es dokumentumfilmben Manabu Hirose japán rendező hangot ad Paul Yancey tengerbiológusnak arról, hogy a tengeri állatok milyen mélységben növekszik a víz nyomásának . Paul Yancey egy grafikus animációval elmagyarázza, hogy a 6500 méter mélység alatti tengeri állatok ellenállnak a víznyomásnak, mivel nagy mennyiségben tartalmazzák a testben a trimetil-amin-oxidot (angolul TMAO a trimetil-amin-oxidot), ami megakadályozza, hogy fehérjéiket a vízmolekulák összetörjék. a nyomás növekszik. Ez a nyomás lehet egy tonna négyzetcentiméterenként mélységben 10.000 méter a Mariana-árok , ahol a japán kutatók felfedezték, tengeri uborka ( holoturia ) és Amphipoda .
„ Konkrétan a kolin, a foszfatidilkolin és a karnitin - a trimetil-amin (TMA) - tartalmaz tápanyagokat, amelyek bőségesen tartalmaznak olyan ételeket, mint a hús, a tojássárgája és a magas zsírtartalmú tejtermékek - táplálkozási előfutáraiként szolgálják a TMA N-oxid (TMAO) termeléséhez egerekben emberek, egy metabolit, amely állatmodellekben felgyorsítja az érelmeszesedést. "
"A bevitt L-karnitinből a TMAO képződése elhanyagolható a vegánoknál, és a széklet mikrobiota összetétele összefügg a plazma TMAO-koncentrációival"