Fenolftalein
| Fenolftalein | |
| A fenolftalein (savas forma, színtelen) reprezentációja | |
| Azonosítás | |
|---|---|
| IUPAC név |
3,3-bisz (4-hidroxi-fenil) -2-benzofuran-1 (3H) -on (savas forma) |
| N o CAS |
(sav) (bázikus) (Na) |
| N o ECHA | 100 000 914 |
| N o EC | 201-004-7 208-254-6 (Na) |
| ATC kód | A06 |
| Mosolyok |
Oc1ccc (cc1) C3 (OC (= O) c2ccccc23) c4ccc (O) cc4 (savas forma) , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C20H14O4 / c21-15-9-5-13 (6-10-15) 20 (14-7-11-16 (22) 12-8-14) 18-4-2- 1-3-17 (18) 19 (23) 24-20 / h1-12,21-22H (savas forma) |
| Megjelenés | fehér kristályok
|
| Kémiai tulajdonságok | |
| Brute formula |
C 20 H 14 O 4 [Az izomerek] C 20 H 12 O 4 2- , Na + (Na) |
| Moláris tömeg | 318,3228 ± 0,0182 g / mol C 75,46%, H 4,43%, O 20,1%, 362,28 g.mol -1 (Na) |
| pKa | pKa 1 : <0 pKa 2 : 9.4 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| T ° fúzió | 258 , hogy 263 ° C-on |
| Oldékonyság | víz: 1,4 g.mol -1 |
| Térfogat | 1.299 |
| Kristályográfia | |
| Kristályosztály vagy űrcsoport | Pna 2 1 |
| Hálóparaméterek |
a = 19,270 Å b = 14,819 Å |
| Hangerő | 3 253,12 Å 3 |
| Óvintézkedések | |
| 67/548 / EGK irányelv | |
 T Jelképek : T : Mérgező R-mondatok : sav: 22 - 45 - 62 - 68 R22 : Lenyelve ártalmas. S-mondatok : sav: 36/37 - 45 - 53 S36 / 37 : Viseljen megfelelő védőruházatot és kesztyűt. S45 : Baleset vagy rosszullét esetén azonnal orvoshoz kell fordulni (lehetőség szerint mutassa meg a címkét). S53 : Kerülje az expozíciót - használat előtt szerezzen be külön utasításokat. alap: 24/25 S24 / 25 : Kerülje a bőrrel és szemmel való érintkezést. |
|
| IARC osztályozás | |
| 2B. Csoport: Lehetséges, hogy rákkeltő az emberre | |
| Terápiás szempontok | |
| Terápiás osztály | kontakt hashajtók |
| Az alkalmazás módja | orális |
| Egység SI és STP hiányában. | |
A fenolftalein vagy 3,3-bisz (4-hidroxi-fenil) -1- (3H) -monobenzofuranone (φφ a szimbólum (phi-phi) vagy általános jelölési Hin közös más mutatókat használunk) egy szerves vegyület a nyers képletű C 20 H 14 O 4 . Ez egy pH-indikátor (vagy színes indikátor), vagyis egy olyan vegyület, amely színt változik az oldat pH- értékétől függően , amelybe helyezték.
Történelem
A fenolftaleint 1871-ben fedezte fel és szintetizálta Adolf von Baeyer , egy ftálsavanhidrid- molekula kondenzálásával két fenolmolekulán . Nevét a két reagensről veszi.
A fenolftalein kémiai szerkezete
A fenolftalein színváltozása a molekula kémiai szerkezetének a protonált formától (savas közeg) a deprotonált formához (bázikus közeg) való átmenet során bekövetkező változásának tudható be. A fenolftalein esetében a savas forma aromás szerkezetű (3 benzolgyűrű van jelen), míg a bázikus forma quinoid típusú.
Az alapvető formája a fenolftalein egy dianion , ez a töltés kompenzálja di kation vagy két mono kationok . Például nátrium-hidroxid- NaOH-ot tartalmazó közegben a bázikus forma töltését két Na + -ion kompenzálja . Ezért dinátrium-só.
| Faj | H 3 In + | H 2 In | A 2− | In (OH) 3− |
|---|---|---|---|---|
| Szerkezet |  |
 |
 |
|
| 3d szerkezet |  |
 |
 |
|
| pH | <0 | 0−8,2 | 8,2−12,0 | > 12,0 |
| Felhasználási feltételek | Nagyon savas | enyhén lúgos sav | alapvető | nagyon alap |
| Szín | narancs | színtelen | rózsaszíntől fuksziaig | színtelen |
| Kép |  |
 |
Reakció bázis jelenlétében
Oldatban a fenolftalein a közegben jelenlévő bázis relatív mennyiségétől függően többféle formában is jelen lehet (a megadott magyarázat kizárja a nagyon savas pH-értéket).
- I. Savas oldatok esetében: a fenolftalein úgynevezett savas formában van. A molekulának van egy laktonszerű gyűrűje (A).
- II. Bázis hozzáadásával a laktongyűrű kinyílik és trifenilkarbinol szerkezetté alakul (nem látható), ami egy vízmolekula elvesztését okozza a szerkezetben, és vörös-lila ionos faj képződik (a főleg abszorbeált hullámhossz 550 nm körül van ). . Ezt a fajt két mezomer forma jellemzi (B1 és B2). A B2 mesomer forma konjugált rendszert tár fel a molekula egészén. Ez a kiterjedt konjugátumrendszer a színezés eredete
- IV. Bázistöbblet esetén a lila szín eltűnik, és a táptalaj ismét színtelenné válik, tükrözve a (C) vegyület képződését az oldatban, ennek a vegyületnek nincs kiterjedt konjugátum-rendszere.
|
| A transzformációs mechanizmus animációja: H 3 In + → H 2 In → In 2− → In (OH) 3− |
PH indikátor
A fenolftalein a ftalinincsalád része, vagyis a színes indikátorok, amelyek trifenil -metánból származnak, és amelyek R-COO-R laktongyűrűvel rendelkeznek .
| A fenolftalein színei |
színtelen savforma |
változtassa meg a zóna pH-értékét 8,2-ről 10,0-re |
alap rózsaszín forma |
- Savas formában a fenolftalein színtelen, míg alapformája élénk rózsaszínű. Ez 9,4, ami azt jelenti, hogy ennek a mutatónak a fordulatát (vagyis a színváltozást) egy alapvető környezetben végzik. Fordulási zónája pH = 8,2 (színtelenről rózsaszínre váltás) és 10,0 között helyezkedik el. Más szavakkal, a fenolftalein a bázikus oldatok markere, vagyis pH-ja> 7.
- Két másik kevéssé ismert és nagyon keveset használt fordulási zóna jellemezheti a fenolftaleint. Az egyik pH-értéke 0, a molekula narancssárga árnyalatot kap a negatív pH-értékhez. A másik egy nagyon alap környezetben helyezkedik el, a fenolftalein ezután rózsaszínről színtelen nagyon világos rózsaszínre változik.
Hashajtó
A fenolftaleint az embergyógyászatban kontakt hashajtóként (irritáló vagy serkentő) is alkalmazták 1906-tól kezdve, napi 200 mg-os dózisban, szájon át, egészen addig, amíg az azt tartalmazó gyógyszerek többségét nagy dózisban rákkeltő jellegének felfedezése után visszavonták. Más hashajtók, például a biszakodil , szerkezetileg rokonok.
Megjegyzések és hivatkozások
- Acros Organics, Reference Handbook of Fine Chemicals , p.1459-1460
- (en) David R. Lide, Kémia és fizika kézikönyve 84. kiadás (2003/2004) , CRC Press, 2004, 8–20. O.
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- " Phenolphthalein " , a reciprocalnet.org oldalon (hozzáférés : 2009. december 12. )
- IARC, „ IARC monográfiák az embert érintő rákkeltő kockázatok értékeléséről, 76. évfolyam, ” , https://publications.iarc.fr/ , IARC,2000(megtekintve : 2020. október 23. )
- https://www.nytimes.com/1997/08/30/us/3-versions-of-ex-lax-are-recalled-after-fda-proposes-ban-on-ingredient.html