Polietilén glikol

Úgynevezett polietilénglikol vagy PEG a poliéterek lineáris moláris tömege kevesebb, mint 20.000  g · mol -1 készült monomerek az etilén-glikol . Vízben és zsírban oldódó tulajdonságaik miatt számos iparágban (orvosi, kozmetikai stb. ) Használatos termékekké válnak  . Orvosi területen makrogolnak is nevezik őket. A név a polimer átlagos moláris tömegének megnevezése volt a név után, például a PEG-2000 ( 2 000  g · mol -1 ).

Ha moláris tömegük meghaladja a 20 000  g · mol -1 -et , ezeket többnyire poli (etilén-oxidnak) vagy poli (oxietilénnek) nevezik.

Oldószerként alkalmazható a kémia területén

Szobahőmérsékleten a PEG viszkózus színtelen folyadék, ha molekulatömege kisebb, mint 600  g · mol -1, és viaszos szilárd anyag, ha molekulatömege nagyobb, mint 800  g · mol -1 . A folyékony PEG bármilyen arányban elegyedik a vízzel, míg a szilárd PEG vízben jól oldódik. Az alacsony molekulatömegű PEG ezért alkalmazható polimer oldószerként , vagyis olyan polimer, amely oldószerként működik kis molekulatömegű vegyületeknél, víz hozzáadásával vagy anélkül. A PEG így komplexképzéssel oldhat fel különféle szervetlen sókat. Ezenkívül a PEG viszkozitása csökken a hőmérséklet növekedésével. Ahhoz, hogy a PEG-1000, az olvadék hőmérséklete körülbelül 35 - 40  ° C-on , és a PEG-2000, az olvadék hőmérséklete körülbelül 44 - 45  ° C .

Oldékonyság

A PEG oldódik vízben , toluolban, diklór-metánban, alkoholban és acetonban, de nem oldódik alifás szénhidrogénekben, például hexánban, ciklohexánban vagy dietil-éterben. A vízben lévő PEG vizes oldószernek tekinthető, amely csökkenti az oldat polaritását a szerves anyagok jobb oldhatósága érdekében. A kémia vizes közegben történő fejlődésének fő akadálya a szerves reagensek és köztitermékeik alacsony oldhatósága. Ezenkívül a PEG vizes oldatból kinyerhető megfelelő oldószerrel vagy desztillációval.

A PEG 400 lehetővé teszi a sók, például a CH 3 COOK magas oldhatóságát, KI , KNO 3, KCN , K 2 CrO 7 és ezért felhasználható oxidációs és szubsztitúciós reakciókhoz.

A fázistranszfer-katalizátorokat (PTC) arra használjuk, hogy a vizes reagenseket aktivált állapotban a szerves fázisba szállítsuk, ahol a reakció egy vizes reagens és egy szerves reagens között lejátszódhat. A PEG képes PTC-ként szolgálni, mivel a polietilénláncok komplexeket képezhetnek fémkationokkal, például koronaéterekkel . A PEG megoldások képesek koordinálni a kationokat. A PEG-fém kationkomplexek elektroneutralitásának fenntartása érdekében egyenértékű aniont kell biztosítani a szerves fázisban, és elérhetővé kell tenniük az aniont a szerves reagensekkel történő reakcióhoz. A PEG katalitikus aktivitása a kationok és anionok molekulatömegétől, jellegétől függ. A PEG-t és számos származékot használtak PTC-ként a drága és mérgező PTC-k helyettesítésére. A PEG olcsóbb, mint a koronaéterek, a kriptánsok és stabilabb magas hőmérsékleten. Ezen különböző okok miatt a PEG-t PTC-ként alkalmazták az SN-ben, a Williamson-reakciók oxidációiban.

Kémiai stabilitás

A PEG stabil savakkal, bázisokkal, hővel, oxigénnel , hidrogén-peroxiddal , oxidálószerekkel és redukálószerekkel szemben, például NaBH 4bár egy oxidációs a terminális hidroxil lehetséges bizonyos rendszerek, mint a H 2 O 2vagy Na 2 WO 4.

Környezeti tulajdonságok

A PEG nem biológiailag lebontható, de biológiailag eltávolítható veseszűréssel. A PEG olyan termék, amelynek toxikus hatása ismert. A gőznyomás nagyon alacsony, és csökken a molekulatömeg növekedésével. A PEG nem gyúlékony, nem illékony és az FDA biztonságos terméknek tartja.

Ipari felhasználás

A PEG-et az ipar számos ágazatában használják. Például sűrítőszerként vagy gélképzőként sok kozmetikai termék (folyékony szappanok, hidratáló krémek, samponok  stb. ) És paramedicinális (hidroalkoholos gélek, intim kenőanyagok stb. ) Alapján alkalmazzák  . Oldószerként használják a nyomtatók festékében vagy paintball golyók készítéséhez , vagy élelmiszer-adalékanyagként és bizonyos poliészter gyantákban (PEG 400).

Használja hashajtóként

Többek között, a nagy molekulatömegű makrogolok használnak ozmotikus hashajtók esetében székrekedés . Ezek főleg a makrogol 3350 és a makrogol 4000. A makrogol hashajtó tulajdonságai a bélfolyadékok térfogatának növekedésével függenek össze . A lágyabb széklet, mivel jobban hidratált, gyorsabban átjut a vastagbélen, és könnyebben kiüríthető.

Fő ellenjavallatok

Mint minden hashajtót, ezeket is el kell kerülni bélelzáródás vagy perforáció esetén, illetve mérgező megakolon betegség esetén .

Mellékhatások

Fennáll a hasmenés kockázata . Ha a hatás nem kívánatos, akkor csökkenteni kell az adagot, és a makrogol-allergia miatt a kezelést feltétlenül le kell állítani:

„A PEG már szerepet játszik anafilaxiás reakciókban a gyógyszerek vagy azokat tartalmazó vastagbélkészítmények bevitele után, de kontraszttermék vagy hormonok injekciója után is. A szenzibilizáció kockázata nagyobbnak tűnik nagyobb molekulatömegű PEG-t tartalmazó injekciós gyógyszereknél ”.

Különlegességek

Az orvosi felhasználásra szánt polietilénglikol különféle márkaneveken érhető el (Kolopeg, Fortrans, Klean-prep), de az orvosok és gyógyszerészek országuktól és nyelvüktől függetlenül gyakran ismerik ezt az anyagot nemzetközi néven , nevezetesen makrogol .

Vastagbélkészítményként alkalmazható

A PEG (vagy makrogol) szintén megtalálható a vastagbélkészítményekben. Ez utóbbi szerepe a vízcserék kiegyensúlyozása, mivel itt a cél a belek nagy mennyiségű folyadékkal történő lemosása, amely felszívódás nélkül átjut az emésztőrendszerben.

A sürgősségi toxikológiában a terméket ritka esetekben használják emésztőrendszeri öntözésben (a beteg lenyeli vagy gyomorcsövön keresztül adagolja) hasmenés kiváltására. Az előny / kockázat arány ismerete néhány klinikai eseten alapul. A fő jelzések az aktív szénnel nem adszorbeált vagy hosszan tartó vagy késleltetett felszabadulású, aktív szénnel nem adszorbeált mérgező anyagok bevitele, valamint a gyógyszerpelletek lenyelése.

Keressen más orvosi alkalmazásokat

• A nagy molekulatömegű PEG, például a szájon át adott PEG 8000, a preklinikai modellekben nagyon hatékony kolorektális rákmegelőző szer. A kemoprevenciós adatbázisban a leghatékonyabb termék a patkányok kémiailag indukált karcinogenezisének gátlása. Mivel klinikai vizsgálatokat nem végeztek, nem ismert, hogy lehetséges-e emberben a rák megelőzése PEG-vel.
• A tengerimalacba közvetlenül a gerinc traumája után injektált PEG elősegíti a gerincvelő idegmembránjainak helyreállítását, és lehetővé teszi a gyors gyógyulást. Egyelőre nem tudni, hogy ez a hatás megakadályozná-e az emberek paraplegia kialakulását.
• A PEG-t az interferon biohasznosulásának növelésére használják a hepatitis C kezelésében .

Molekuláris biológia

A PEG-t két sejt fúziójára is használják szomatikus hibridek előállítása céljából .

A molekuláris biológiában rekombináns DNS-sel kombinálva használják az élesztőgombák módosítására .

A PEG 2000-t segédanyagként használják az mRNS-vakcinákban, például a Pfizer és a BioNTech , illetve a Moderna Therapeutics cégek Comirnaty ( Tozinaméran ) vagy Moderna Therapeutics cégeiben , hogy stabilizálják és meghosszabbítsák az mRNS-t hordozó lipid kapszulák felezési idejét azáltal, hogy képződnek azokon. A hidrofil réteg felszíne ". Allergiás reakciók eseteit figyelték meg olyan embereknél, akiknek kórtörténetében szerepel (1,1 eset / 100 000), köztük néhány anafilaxiás sokk .

Megjegyzések és hivatkozások

1. "  Polietilénglikol  " , a veszélyes anyagok adatbankjában (hozzáférés : 2010. február 3. )
2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
3. POLIETILÉN-GLIKOL (200 - 600) , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én
4. chemblink
5. (a) "  polimer oldószer  " Compendium of Chemical Terminology [ "  Gold Book  "], IUPAC 1997 helyesbített verzió online (2006-), 2 th  ed.
6. https://francais.medscape.com/voirarticle/3606753
7. Alison L. Jones és Paul I. Dargan , sürgősségi toxikológia , Elsevier Masson,2008( ISBN  978-2-84299-849-3 , online olvasás ) , p. 13.
8. DE Corpet, G. Parnaud, M. Delverdier, G. Peiffer és S. Taché, „  A vastagbél karcinogenezisének következetes és gyors gátlása polietilénglikollal egerekben és patkányokban, különböző karcinogén anyagokkal  ”, Cancer Research , vol.  60,2000. június 15( online olvasás )
9. RB Borgens és D. Bohnert: „  Gyógyulás a gerincvelő sérüléséből a szubkután beadott polietilénglikol után  ”, J Neurosci Res , vol.  66,2001( PMID  11746451 , DOI  10.1002 / jnr.1254 )
10. (a) MP Manns , H. Wedemeyer és Dr. Cornberg , "  vírus kezelése hepatitis C: hatásosságát, mellékhatások, és komplikációk  " , Gut , vol.  55, n o  9,1 st szeptember 2006, P.  1350-1359 ( ISSN  0017-5749 és 1468-3288 , PMID  16.905.701 , DOI  10,1136 / gut.2005.076646 , olvasható online , elérhető március 17, 2018 )
11. Denis Tagu , a molekuláris biológiai technikák alapelvei , Editions Quae,1999( ISBN  978-2-7380-0859-6 , online olvasás ) , p. 21
12. https://francais.medscape.com/voirarticle/3606753 ?
13. felírni szerkesztői „Covid-19 hírvivő RNS vakcina tozinaméran (Comirnaty ° Pfizer és BioNtech) és az idősek: néhány adat, sok a bizonytalanság.” Revue előírja , 2020.12.23. ( Digitális változat ).

Kapcsolódó cikk

• Poloxamer