Pirrol

Pirrol
A Pyrrole cikk szemléltető képe
a pirrol reprezentációi
Azonosítás
IUPAC név Azole
Szinonimák

pirrol

N o CAS 109-97-7
N o ECHA 100,003,387
N o EC 203-724-7
PubChem 8027
FEMA 3386
Mosolyok C1 = CNC = C1
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = InChI = 1 / C4H5N / c1-2-4-5-3-1 / h1-5H
Megjelenés színtelen folyadék
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 4 H 5 N   [izomerek]
Moláris tömeg 67,0892 ± 0,0038  g / mol
C 71,61%, H 7,51%, N 20,88%,
pKa 0,4 (PyrH + / PyrH)
16,5 (PyrH / Pyr-)
Dipoláris pillanat 1.767  ± 0.001  D
Molekuláris átmérő 0,501  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió -23,4  ° C
T ° forráspontú 129,7  ° C
Oldékonyság 45  g / l -1 (víz, 25  ° C );

Talaj. a alkoholban , éterben és híg savak.

Oldhatósági paraméter δ 24,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Térfogat 0,9698  g · cm -3 ( 20  ° C )
Öngyulladási hőmérséklet 550  ° C
Lobbanáspont 39  ° C
Robbanási határok a levegőben 3,10 - 14,8  térfogat%
Telített gőznyomás 9  hPa ( 20  ° C-on )
Kritikus pont 366,75  ° C
6,21 10 Pa
Termokémia
C o

egyenlet:
Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 200-tól 1500 K.
Számított értékek:
74.28 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on

T
(K)		 T
(° C)		 C o
 C o
200 −73.15 49 810 742
286 12.85 71,388 1,064
330 56.85 81,676 1 217
373 99.85 91 238 1360
416 142,85 100 314 1495
460 186,85 109,101 1,626
503 229,85 117,203 1,747
546 272,85 124,833 1,861
590 316,85 132,159 1,970
633 359,85 138,859 2,070
676 402,85 145,117 2 163
720 446,85 151,075 2 252
763 489,85 156,478 2 332
806 532,85 161,484 2 407
850 576,85 166 215 2,478
T
(K)		 T
(° C)		 C o
 C o
893 619,85 170,475 2,541
936 662,85 174,400 2,600
980 706,85 178,094 2,655
1,023 749,85 181,414 2 704
1,066 792,85 184,476 2,750
1 110 836,85 187,372 2,793
1,153 879,85 190,003 2,832
1,196 922,85 192,468 2,869
1,240 966,85 194 857 2,904
1,283 1,009,85 197,096 2 938
1,326 1 052,85 199,280 2 970
1370 1096.85 201 499 3,003
1,413 1,139,85 203,695 3,036
1,456 1,182,85 205,961 3,070
1500 1 226,85 208,399 3 106
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia 8,207  ± 0,005  eV (gáz)
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1.5085
Óvintézkedések
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum

2 2 1
67/548 / EGK irányelv
R mondatok  :
R10  : Tűzveszélyes.
R20  : Belélegezve ártalmas.
R25  : Lenyelve mérgező.
R41  : Súlyos szemkárosodás veszélye.

S-mondatok  :
S26  : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és orvoshoz kell fordulni.
S45  : Baleset vagy rosszullét esetén azonnal orvoshoz kell fordulni (lehetőség szerint mutassa meg a címkét).
S37 / 39  : Viseljen megfelelő kesztyűt és szem- / arcvédőt.

R mondatok  :  10, 20, 25, 41,
S-mondatok  :  26, 37/39, 45,
Szállítás
33/30
   1993   
Kemler-kód:
33/30
ENSZ-szám  :
1993  : Tűzveszélyes folyadék  , NSA
osztály:
3
Címke: 3 : Gyúlékony folyadékok
ADR-piktogram 3
Ökotoxikológia
LogP 0,75
Egység SI és STP hiányában.

A pirrol vagy azol , a tapasztalati képlete C 4 H 5 N, a metallol osztály egyszerű és alapvető heterociklusos vegyülete , amely 5 atomos aromás gyűrűből áll, amely egy nitrogénatomot tartalmaz . A pirrol egy aromás vegyület, amelynek reakcióképessége eltér a benzol reakcióképességétől . A szerves kémia reagenseként vagy prekurzoraként használják . Ezt fedezte fel Runge az égett olaj száraz desztillálásával csontok. Dippel állati olajból is kivonható.

A pirrol-mag biokémiája

A pirrolok a legfontosabb vegyületek azok között, amelyek aromás gyűrűvel rendelkeznek. Belépnek a szerkezet a porfirinek , mint a hem , klorin , mint például a klorofill és a korrin mag a B-vitamin 12 .

Aromásság

A pirrol egy aromás vegyület, amely tiszteletben tartja Hückel szabályait . A delokalizált elektronok két kettős kötésből és két elektron dublett szabad nitrogénből állnak, összesen hat elektron. Minden szén az egyik pi-elektronját hozza a delokalizációba, a nitrogén pedig két elektront. A szénatomok sp² hibridizáltak. A pirrol rezonancia energiája 100 kJ / mol . Ez az energia alacsonyabb, mint a benzol és a tioféné , de magasabb, mint a furáné . A pirrol kevésbé aromás vegyület, mint a benzol és a tiofén, de aromásabb, mint a furán .

Bibliográfia

Megjegyzések és hivatkozások

  1. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008. június 16, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 és 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
  2. (in) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  4. "  PYRROLE  " , a veszélyes anyagok adatbankjáról (hozzáférés : 2009. december 14. )
  5. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C8 C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  6. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  7. Heterociklusos szerves kémia alapvető struktúrái

Külső linkek

Lásd is

Szerkezetileg vagy kémiailag rokon vegyületek: