Tetrahidroxi-1,4-benzokinon | |
![]() | |
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | 2,3,5,6-tetrahidroxi-ciklohexa-2,5-dién-1,4-dion |
N o CAS |
(hidrát) |
N o ECHA | 100.005.706 |
PubChem | 5424 |
Mosolyok |
OC = 1C (= O) C (O) = C (O) C (= O) C = 1O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H4O6 / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 / h7-8,11-12H InChIKey: DGQOCLATAPFASR-UHFFFAOYSA-N |
Megjelenés | kék-fekete kristályok |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 6 H 4 O 6 [izomerek] |
Moláris tömeg | 172,0924 ± 0,0069 g / mol C 41,88%, H 2,34%, O 55,78%, |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | > 300 ° C |
Oldékonyság | rosszul oldódik vízben |
Óvintézkedések | |
SGH | |
![]() H319 : Súlyos szemirritációt okoz H335 : Irritálhatja a légzőrendszert P261 : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. |
|
Egység SI és STP hiányában. | |
A tetrahidroxi-1,4-benzokinon tetrahidroxi-p -benzokinonnak is nevezik, sőt a tetrahidroxi-benzokinon-tetrahidroxi-kinon (THBQ, THQ) egy szerves vegyület, amelynek képlete C 6 O 2 (OH) 4.. Ez molekula áll egy ciklohexadién gyűrű a, szubsztituensként, négy hidroxil -csoportok és két keton csoportok fordított helyzetben vannak elhelyezve, azaz „para”.
Ez a vegyület tiszta vörös vizes oldatokat eredményez, és kék-fekete fényű kristályokat képez, de a C 6 O 2 (OH) 4 2H 2 O dihidrát számára nem vezetőképes.
A tetrahidroxi-1,4-benzokinon szintetizálható etándiálból vagy inozitolból , amely a növényekben széles körben előforduló természetes vegyület.
A THBQ 2: 3 arányú adduktot képez a 4,4'-bipiridinnel .
Mint a legtöbb fenolok , THBQ jelentése savas és könnyen elveszti protonok , H + a hidroxil-csoportokkal, hogy formában anionok , mint a C 6 H 2 O 6 2- és C 6 O 6 4- . Ez utóbbi tökéletesen szimmetrikus és aromás , a kettős kötések és a negatív töltések egyenletesen oszlanak el a hat CO-egység között.
A só a kalcium , Ca 2 C 6 O 6egy sötét lila pigment előállított inozitol által Chromohalobacter beijerinckii (en) a fermentációs a száraz sós bab már megjegyeztük T. Hof 1935.
Fekete tetra káliumsó , K 4 C 6 O 6úgy állítjuk elő, Robert West és Hsien Ying Niu 1962 közötti reakció THBQ és kálium- metanoát metanolban. Ez a só diamágneses , infravörös spektruma arra utal, hogy a CC és a CO kötések hossza egyenlő, és hogy a gyűrű kissé torzul a szék konformációja felé. Ennek a vegyületnek egy oxidációs része zöld szilárd anyagot eredményez, amely erősen paramágneses , K + 3 C 6 O 6 3- sejtésű , és a teljes oxidáció rodizonát-káliumhoz , K + 2 C 6 O 6 2- hoz vezet .
Zöldes fekete nátrium -só , Na 4 C 6 O 6 Alexander J. Fatiadi és WF Sanger írta le 1962-ben.
Sötét lila lítium -só , Li 4 C 6 O 6javasolták, mint egy elektróda anyaga a villamos akkumulátorok : Meg lehet oxidált lítium rhodizonate , Li 2 C 6 O 6vagy redukálva a hexahidroxi-benzol , Li 6 C 6 O 6 lítiumsójává. Oxigén hiányában Li 4 C 6 O 6kb. 450 ° C-on , majd lebomlik, így marad egy lítium-karbonát- maradék , Li 2 CO 3. A rodizonát azonban 400 ° C körül aránytalanul arányos Li 4 C 6 O 6-raés ciklohexán-hexon , C 6 O 6amely gyorsan bomlik szén-monoxiddá , CO-vá, szén-dioxiddá , CO 2 -váés szén. Li 4 C 6 O 6dihidrátot képez , Li 4 C 6 O 6 2H 2 Oamely ezt követően 250 ° C-on leesik a vízmolekuláiról .
A tetrahidroxi-1,4-benzokinonnak az a sajátossága, hogy bizonyos savakkal képes képezni az észtereket, amelyek eredeti szén-oxidok . Így, tetrahidroxi-1,4-benzokinon biszoxalátsót , szintetizált 1968-ban és a tetrahidroxi-1,4-benzokinon biszoxalátsót , szintetizált 1984-ben példákat készült és rhodizonic , croconic , négyzetsav és deltic savak azt is mondják, hogy ugyanazt a hatást. Kapacitás.