Rodizonsav | |
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | 5,6-dihidroxi-ciklohex-5-én-1,2,3,4-tetron |
Szinonimák |
dihidroxidikinokinil- |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,003,888 |
N o EC | 204-276-5 |
PubChem | 67050 |
Mosolyok |
O = C1C (O) = C (O) C (= O) C (= O) C1 = O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C6H2O6 / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 / h7-8H |
Megjelenés | sötét narancssárga kristályos tűk |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 6 H 2 O 6 [izomerek] |
Moláris tömeg | 170,0765 ± 0,0067 g / mol C, 42,37%, H 1,19%, O 56,44%, |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | 248 ° C (dihidrát, bomlik) |
Egység SI és STP hiányában. | |
A rodizonsav egy C 6 H 2 O 6 molekulaképletű szerves vegyületvagy (CO) 4 (COH) 2. a ciklohexén- tetra- keton kettős enoljának tekinthető .
Rhodizonic sav általában formájában egy dihidrát , C 6- H 2 O 6 2H 2 Oa CAS . Valójában ez a dihidrát-2,3,5,5,6,6-hexahidroxi-ciklohex-2-én-1,4-dion, amelynek molekulatömege 206,107 ± 0,0076 g · mol -1 (C 34,96%, H 2,93%, O 62,1%), amelyben két keton- csoport a sav helyébe két pár geminális hidroxilcsoportok ( ketál prekurzor ). A vízmentes , narancssárgától a sötétvörösig terjedő és nagyon higroszkópos sav előállítható a dihidrát alacsony nyomáson történő szublimálásával.
Mint sok más enolos alkoholok , rhodizonic sav savas, és ezért elveszíthetik H + ionokat . A savasság állandóit vízmentes rhodizonic sav nem lehet mérni, de értékeljük pKa 1 <2 és a pKa 2 <4,72. Vízoldatban ezek a pKa pKa 1 = 4,378 ± 0,009 és pKa 2 = 4,652 ± 0,014 25 ° C-on , a hidrogén- rodizonát- anion, C 6 HO 6 - és a rodizonát-dianion, C 6 O 6 2– alkotják . Ez utóbbi aromás és szimmetrikus, a kettős kötés és a két negatív töltés delokalizálódik a hat CO egységen.
A rodizonsavat a bárium , az ólom és más fémek kémiai vizsgálatához használták . Különösen nátrium rhodizonate tesztet lehet használni kimutatására lőtt maradék (ami ólmot tartalmaz) az alany keze és megkülönböztetni nyíl sebeket lőtt sebeket. Érvényesítését vadászati előírásoknak.
A rhodizonic savat fedezte fel a kémikus osztrák Johann Heller (a) 1837-ben termékek vizsgálatára egy melegített elegyének kálium-karbonát , K 2 CO 3 és a szén , C. Egy ideig, a képlet a rhodizonates tekintették C 7 O 7 · Me 3 . A név a görög ῥοδίζω , rhodizō , „vörös árnyalat” szóból származik , a sói színére utalva .
A rodizonátok általában a vörös különböző árnyalatai, a sárgától a liláig terjedő fényben, visszaverődő fényben zöldes fényűek. Oldatban a rodizonát anionok nem hidratáltak.
A rhodizonate kálium állíthatók elő jó kitermeléssel és jó tisztaságban oxidációja az inozit a salétromsav és a feldolgozás eredményét a kálium-acetát jelenlétében oxigén . A rodizonát az oldatból kristályosodik, mivel a vízben viszonylag oldhatatlan. Rhodizonic savat is elő trimerizálásával a glioxál jelenlétében katalitikus cianidok .
Vízmentes rubídium- rodizonátban , Rb + 2 (C 6 O 6 ) 2– , a rodizonát-anionok párhuzamos oszlopokba vannak rakva, csakúgy, mint a rubídium-ionok. Az oszlopokra merőleges síkokban két interkalált hatszögletű rácsba vannak elrendezve. Az anionok síkok. Vízmentes kálium-rodizonát, K + 2 (C 6 O 6 ) 2– egyértelmű, de hasonló szerkezetű. Az anionok és a kationok váltakozó síkokban vannak elrendezve. Mindegyik síkban az anionok hatszögletű rácsba vannak rendezve. Minden K + ion úgy van elrendezve, hogy szimmetrikusan kapcsolódjon négy anion nyolc oxigénatomjához, kettő a szomszédos síkokban. Az anionok enyhén " csónak " alakúak , a középsíktól 10,8 µm ( 0,108 Å ) szórással .
A Na + 2 (C 6 O 6 ) 2– nátrium- rodizonát sötétbarna és szárazon stabil, de vizes oldatai hűtés közben is napok alatt bomlanak . Ennek a sónak megegyezik a kálium só felépítésével, de a rodizonát anionok kissé torzabbak ( 11,3 µm- re a középsíktól).
A lítium- rodizonátot, valamint annak tetrahidroxi- benzokinonját (THBQ) és a benzol- hexolsókat valószínűleg újrahasznosítható elektromos akkumulátorokban használhatóknak tekintették .
Az ólom- rodizonát sötétlila.
A rodizonsav az oxidációs termékek láncának tagja: benzenehexol (COH) 6 , tetrahidroxi-benzokinon (THBQ) (COH) 4 (CO) 2 , rodizonsav (COH) 2 (CO) 4 és ciklohexánehexon (CO) 6 .
A tömegspektrometriás kísérletek során kimutatták az egyértékű C 6 O 6 - aniont .
A rodizonsav és a rodizonát anionok elveszíthetnek egy CO csoportot krokonsav , (CO) 3 (COH) 2 vagy krokonát anionok , C 5 O 5 2 képződésével egy olyan mechanizmus révén, amely még nem tökéletesen ismert. 10- nél nagyobb pH-értékű bázikus oldatban a rodizonsav oxigén hiányában gyorsan átalakul THBQ 4– , (CO) 6 4– anionná vagy jelenlétében krokonáttá. 8,3 pH-érték mellett és fény hatására az oldatok oxigén hiányában több napig stabilak, de ennek jelenlétében krokonáttá és más termékekké (esetleg ciklohexánehexon vagy dodekahidroxi- ciklohexán ) bomlanak .