Benzenehexol

Benzenehexol
Azonosítás
IUPAC név benzol-1,2,3,4,5,6-hexol
Szinonimák

hexahidroxi-benzol

N o CAS 608-80-0
N o ECHA 100,204,877
PubChem 69102
Mosolyok Oc1c (O) c (O) c (O) c (O) c1O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C6H6O6 / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 / h7-12H
InChIKey:
VWPUAXALDFFXJW-UHFFFAOYSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 6 H 6 O 6   [izomerek]
Moláris tömeg 174,1082 ± 0,007  g / mol
C 41,39%, H 3,47%, O 55,14%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 200  ° C
310  ° C
Óvintézkedések
SGH
SGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikus H315, H319, P264, P280, P362, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P332 + P313, P337 + P313, H315  : Bőrirritáló hatású
H319  : Súlyos szemirritációt okoz
P264  : Kezelés után alaposan mossa le.
P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt.
P362  : Vegye le a szennyezett ruhadarabokat és mossa meg újbóli felhasználás előtt.
P302 + P352  : Ha bőrre kerül: bő szappannal és vízzel mossa le.
P305 + P351 + P338  : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
P332 + P313  : Ha bőrirritáció lép fel: Orvoshoz kell fordulni.
P337 + P313  : Ha a szemirritáció továbbra is fennáll: Forduljon orvoshoz .
Egység SI és STP hiányában.

A benzenehexol vagy hexahidroxi- benzén egy aromás vegyület, amelynek képlete C 6 H 6 O 6 vagy C 6 (OH) 6 . Ez egy benzolgyűrű teljesen szubsztituáltak hidroxil csoportok , ez a hat-szeres alkoholt a benzol . Ezt a vegyületet hexafenolnak is nevezik, de ezt a nevet más anyagokra is használták.

A benzenehexol egy forró vízben oldódó kristályos szilárd anyag, amelynek olvadáspontja meghaladja a 310  ° C-ot . Inozitból (ciklohexánehexol) állítható elő . A oxidációs termel tetrahidroxi-1,4-benzokinon (THBQ), majd rhodizonic savval és dodecahydroxycyclohexane . Fordítva, benzolhexol lehet redukciójával kapott a só a nátrium- THBQ keverékével SnCl 2 és HCI .

A benzenehexol a diszkótikus folyadékkristályok kiindulási vegyülete . Ezenkívül 2: 1 arányú adduktumot képez 2,2'-bipiridinnel .

Benzenehexolát

A fenolok többségéhez hasonlóan a benzenehexol is hat H + -iont veszíthet hidroxilcsoportjaiból, így a C 6 O 6 6– hexanion képződik . a kálium- sója az ennek anion egyik összetevője Liebig „kálium-karbonil” , reakciójából származó a szén-monoxid , CO kálium, K. A hexanion állítható elő a trimerizálásához ethynediolate anionok , C 2 O 2 2- kálium-etinediolát, K 2 C 2 O 2 melegítésével . A K 6 C 6 O 6 pontos természetét B. Nietzki és T. Benckiser tisztázta 1885-ben, és megállapította, hogy hidrolízise benzenehexolt eredményez.

A Li 6 C 6 O 6 lítium- benzol-hexolát sót fontolóra vették az elektromos akkumulátorok alkalmazásakor .

Észter

a benzol-hexol olyan észtereket képez , mint a hexaacetát, a C 6 O 6 (-O (CO) CH 3 ) 6 (olvadáspont 220  ° C ) és az étereket, például a hexa-terc-butoxi-benzolt, a C 6 O 6 (-OC (CH 3 ) 3 ) 6 (olvadáspont 223  ° C ).

Az oxálsav vagy a szénsav észtereit is képezi, amelyek valójában szén-oxidok , például hexahidroxi-benzol- triszoxalát vagy hexahidroxi- benzol-trisz-karbonát .

Megjegyzések

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) J. Rosinski és A. Lecinski , "  A jég heterogén magképződésének további vizsgálata a folyadék-folyadék határfelületen  " , The Journal of Physical Chemistry , Vol.  85, n o  20,tizenkilenc nyolcvan egy, P.  2993-2997 ( DOI  10.1021 / j150620a029 )
  3. A. J. Fatiadi és WF Sager, hexahidroxi-benzol (benzenehexol) , Organic Syntheses , 1973, coll. gallér. 5. o. 595
  4. (de) hexahidroxi-benzol a TCI Europe-nál
  5. Gerd Leston, (polihidroxi) benzolok , Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, 1996 DOI : 10.1002 / 0471238961.1615122512051920.a01 .
  6. J.IG Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, PH Rhodes, Szerves vegyületek szótára , CRC Press, 1996. ( ISBN  0-412-54090-8 ) , ( ISBN  978-0-412-54090 -5 ) .
  7. (in) HEXAPHENOL Alapinformációk . Vegyi könyv.
  8. (a) Alexander J. Fatiadi Horace S. Isbell és William F. Sager, "  ciklikus polihidroxi-ketonok. I. Hexahidroxi-benzol (benzenehexol) oxidációs termékei  ” , Journal of Research of the National Bureau of Standards A: Physics and Chemistry , vol.  67A, n o  21963, P.  153–162 ( online olvasás )
  9. Sandeep Kumar, A korongszerű molekulák önszerveződése: kémiai szempontok , Chem. Soc. Rev., 2006. évf. 35, pp. 83–109. DOI : 10.1039 / b506619k .
  10. John A. Cowan, Judith AK Howard, Michael A. Leech, Horst Puschmann és Ian D. Williams, Hexahydroxi- benzol -2,2'-bipiridin (1/2) , Acta Crystallographica C szakasz, 2001, vol. C57, pp. 1194–1195.
  11. Fèlix Serratosa, acetilén diétázók: logikai belépés az oxi-szénhidrogénekbe , Acc. Chem. Res., 1983, vol. 16. o. 170-176. DOI : 10.1021 / ar00089a004 .
  12. Nietzki B. és T. Benckiser, Berichte Chemie, 1885, vol. 18. o. 1834.
  13. Ludwig Mond, A fémes karbonilokról , Proceedings of the Royal Institution, 1892, vol. 13. o. 668-680. Újranyomás: A kémia fejlődése, 1789-1914: Válogatott esszék, szerkesztette: D. Knight, 1998. ( ISBN  0-415-17912-2 ) , online változat .
  14. Werner Büchner, E. Weiss, Zur Kenntnis der sogenannten "Alkalicarbonyle" IV [1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid ", Helvetica Chimica Acta, 1964, vol. 47 (6), 1415–1423. DOI : 10.1002 / hlca.19640470604 .
  15. Haiyan Chen, Michel Armand, Matthieu Courty, Meng Jiang, Clare P. Gray, Franck Dolhem, Jean-Marie Tarascon és Philippe Poizot, tetrahidroxi- benzokinon lítiumsója: Fenntartható li -ion ​​akkumulátor kifejlesztése felé , J. Am. Chem. Soc. , 2009, vol. 131 (25), pp. 8984–8988. DOI : 10.1021 / ja9024897 .

Lásd is