Tiokarbonil-diimidazol | |
Azonosítás | |
---|---|
Szisztematikus név | di (imidazol-1-il) -metán-tion |
Szinonimák |
TCDI |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,025,622 |
PubChem | 80264 |
Mosolyok |
C1 = CN (C = N1) C (= S) N2C = CN = C2 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C7H6N4S / c12-7 (10-3-1-8-5-10) 11-4-2-9-6-11 / h1-6H InChIKey: RAFNCPHFRHZCPS-UHFFFAOYSA-N |
Megjelenés | sárga por |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 7 H 6 N 4 S [-izomer] |
Moláris tömeg | 178,214 ± 0,012 g / mol C 47,18%, H 3,39%, N 31,44%, S 17,99%, |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | 100 , hogy 102 ° C-on |
Egység SI és STP hiányában. | |
Az 1,1'-tiokarbonil-diimidazol ( TCDI ) a tiokarbamidok (tiokarbamidok) családjába tartozó szerves kénvegyület , amely két imidazolgyűrűt tartalmaz . Ez a karbonil-diimidazol (CDI) kénezett analógja , a peptid-kapcsoláshoz szükséges reagens .
A TCDI kereskedelemben kapható, de előállítható tiofoszgén és két ekvivalens imidazol reakciójával .
A TCDI imidazolcsoportjai könnyen kiszoríthatók, lehetővé téve a tiofoszgén biztonságosabb alternatíváját . Ezt a viselkedést főleg a Corey-Winter szintézisében alkalmazták . Helyettesítheti a karbon-tioil fajokat (RC (O) Cl) a Barton-McCombie (in) oxigénmentesítésében is . Egyéb felhasználásai között megemlíthető a tioamidok és tiokarbamátok szintézise . Analóg CDI-jéhez hasonlóan peptid-kapcsolásokhoz is használható .