Triacetin

Triacetin
Azonosítás
IUPAC név 1,3-diacetil-oxi-propán-2-il-acetát
Szinonimák

Gliceril-
triacetát Glicerin
1,2,3-triacetoxi-propán-
triacetát Enzactin

N o CAS 102-76-1
N o ECHA 100,002,775
N o EC 203-051-9
PubChem 5541
N o E E1518
FEMA 2007
Mosolyok C (COC (C) = O) (COC (C) = O) OC (C) = O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C9H14O6 / c1-6 (10) 13-4-9 (15-8 (3) 12) 5-14-7 (2) 11 / h9H, 4-5H2,1-3H3
Megjelenés színtelen, olajos folyadék.
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 9 H 14 O 6   [izomerek]
Moláris tömeg 218,2039 ± 0,01  g / mol
C 49,54%, H 6,47%, O 43,99%,
pKa
pH 5-6 ( 50  g · l -1 )
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió -78  ° C
T ° forráspontú 258 , hogy 260  ° C-on
Oldékonyság Vízben oldódik (64 g · l -1 , hogy 20  ° C-on ),
a etanol , az étert és a kloroform .
Térfogat 1,16  g · cm -3
Öngyulladási hőmérséklet Op .: 433  ° C
Lobbanáspont 138  ° C (zárt pohár)
153  ° C (nyitott pohár)
Robbanási határok a levegőben 1.1 - 7.7 Vol%
Telített gőznyomás át 25  ° C-on  : 0,33  Pa
Termokémia
C o

egyenlet:
A gáz hőkapacitása J · mol -1 · K -1 -ben és a hőmérséklet Kelvinben, 298 és 1200 K. között.
Számított értékek:
247,132 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on.

T
(K)		 T
(° C)		 C o
 C o
298 24.85 247,014 1,132
358 84.85 290 626 1332
388 114,85 310,065 1,421
418 144,85 328,068 1,503
448 174.85 344,739 1,580
478 204.85 360 177 1,651
508 234.85 374,475 1,716
538 264.85 387,726 1,777
568 294.85 400,016 1,833
598 324.85 411 427 1,886
628 354.85 422,040 1,934
658 384,85 431 929 1 979
688 414.85 441 166 2,022
718 444.85 449 818 2,061
749 475,85 458 211 2,100
T
(K)		 T
(° C)		 C o
 C o
779 505,85 465,865 2 135
809 535,85 473 115 2 168
839 565,85 480,011 2,200
869 595,85 486,602 2,230
899 625,85 492 931 2 259
929 655,85 499,038 2 287
959 685,85 504 959 2,314
989 715,85 510 726 2 341
1,019 745,85 516,367 2366
1,049 775,85 521,906 2 392
1,079 805,85 527,364 2,417
1,109 835,85 532 755 2,442
1,139 865,85 538,094 2,466
1,169 895,85 543,388 2,490
1200 926,85 548,816 2,515
Óvintézkedések
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum

1 0 0
67/548 / EGK irányelv
Izgató
Xi Szimbólumok  :
Xi  : Irritatív

S Mondatok  :
S23  : Ne lélegezzük be a gázt / füstöt / gőzt / permetet [a megfelelő kifejezést a gyártónak kell megadnia].
S24 / 25  : Kerülje a bőrrel és szemmel való érintkezést.

S-mondatok  :  23, 24/25,
Ökotoxikológia
DL 50 1,1  g · kg -1 (egér, orális )
1,6  g · kg -1 (egér, iv )
2,3  g · kg -1 (egér, sc )
1,4  g · kg -1 (egér, ip )
1,5  g · kg -1 (kutya, iv. )
0,75  g · kg -1 (nyúl, iv. )
Kapcsolódó vegyületek
Egyéb vegyületek

ecetsav

Egység SI és STP hiányában.

A triacetin vagy gliceril-triacetát mesterséges vegyület, többszörös alkalmazással.

Kémia

A triacetin a glicerin és az ecetsav triésztere . Ez a legkisebb a trigliceridek ( acil-glicerin ), miután gliceril triformate , azonban mesterséges. Ez triglicerid nyerik észterezésével a természetes vagy petrolkémiai glicerin a ecetsavanhidriddel .

Kémiai képlete C 9 H 14 O 6 és moláris tömege 218,21 g / mol.

A triacetin színtelen, olajos állagú folyadék, halvány olajos, éteri és gyümölcsillatú.

Használ

Étel

A triacetint nedvesítő tulajdonsága miatt élelmiszer-adalékként használják E1518 szám alatt .

A propilén-glikolhoz és az etanolhoz hasonlóan az élelmiszer- aromaanyagokban is oldószerként és segédanyagként használják (fema- GRAS 2007 szám ). A JECFA utolsó értékelése 2002-ből származik (59. ülésszak).

Üzemanyag

A triacetint üzemanyag- adjuvánsként is használják a kopogás csökkentésére, valamint a biodízelek hidegállóságának és viszkozitásának javítására .

Gyógyszerek

A triacetin olyan segédanyag, amelyet lágyítószerként használnak a tabletták filmbevonatához használt polimer keverékekben.

A triacetin antimikotikus aktivitással rendelkezik . Úgy tűnik, hogy ez a tevékenység összefügg az ecetsav fokozatos felszabadulásával a triacetin hidrolízisével a mikózisokért felelős mikroszkopikus gombák észterázai által . A triacetint 1956-tól Fungacetin kereskedelmi néven forgalmazták, aeroszol, krém vagy por formájában, amelyet a bőrre kell felvinni.

Egyéb

A triacetin szintén a feldolgozott cigarettadohány, a finomra vágott dohány, a pipadohány, a tubák, a rágódohány és a szivarok adalékanyagai közé tartozik.

Az 1960-as évek végén a triacetint lehetséges hosszú távú étrendi energiaforrásnak tekintették az űrmisszióhoz, miután patkányokon tesztelték.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. Merck Index, 11. kiadás, 9405
  2. TRIACETIN , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én
  3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C8 C28 , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-859-4 )
  5. (en) ChemIDplus , "  Triacetin - RN: 102-76-1  " , a chem.sis.nlm.nih.gov , amerikai National Library of Medicine (elérhető 23 július 2008 )
  6. JECFA, „  Triacetin aromája  ” , analitikai módszerek (4. kötet) , www.fao.org/ , FAO , 2002(megtekintés : 2008. június 27. )
  7. Az Európai Parlament és az Európa Tanács "  irányelv 95/2 / EK egyéb élelmiszer-adalékanyagok édesítőszerekről  " Hivatalos Lapja , n o  L 61.,1995. március 18, P.  1–56 ( online olvasás )
  8. (a) Arthur H. Kibbe , Handbook of Pharmaceutical Excipients , Pharmaceutical Press,2000, 665  p. ( ISBN  978-0-917330-96-4 ) , p.  570-571
  9. (in) HD Kautz, "  Tanács a kábítószerekről, az új gyógyszerekről és nem hivatalos: triacetin.  » , JAMA , vol.  170, n o  14,1959. augusztus, P.  1669-70 (ban ben)
  10. (in) ME Karns, "  A refrakter fertőzések kezelése gomba fungacetinnel (triacetin).  » , J Am Podiatry Assoc , köt.  49,1959. szeptember, P.  411-2 (ban ben)
  11. Health Canada , „  Triacetin meghatározása teljes dohányban  ” , ww.hc-sc.gc.ca , Health Canada, 1999(megtekintés : 2008. június 27. )
  12. (in) "A  jelenlegi kutatás regeneratív rendszerek  " , Life Sci Res Space , n o  7,1969, P.  123 - 129 ( összefoglaló ).
  13. M Vermorel, "  A triacetin energiafelhasználása a növekvő patkány részéről  ", Ann. Biol. anim. Bioch. Biophys. , N o  8,1968, P.  453–455 ( DOI  10.1051 / rnd: 19680315 )

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek