Bór-tribromid

Bór-tribromid
A bór-tribromid tétel illusztrációs képe
Bór-tribromid
Azonosítás
IUPAC név bór-tribromid
Szinonimák

tribromoboran

N o ECHA 100 030 585
N o EC 233-657-9
N o RTECS ED740000
Mosolyok BrB (Br) Br
PubChem , 3D nézet
Megjelenés színtelen folyadék
Kémiai tulajdonságok
Brute formula B Br 3   [izomerek]
Moláris tömeg 250,523 ± 0,01  g / mol
B 4,32%, Br 95,68%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió -46,3  ° C
T ° forráspontú 91,3  ° C
Oldékonyság hevesen reagál; etanolban és CCl 4- ben oldható
Térfogat 2,643  g · cm -3
Telített gőznyomás 7,2 kPa ( 20  ° C )
Dinamikus viszkozitás 7,31 × 10 -4  Pa · s ( 20  ° C )
Termokémia
C o 0,2706  J · K -1 · mol -1
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1.00207
Óvintézkedések
67/548 / EGK irányelv
R mondatok  :
R14  : Hevesen reagál vízzel.
R34  : Égési sérülést okoz.
R26 / 28  : Belélegezve és lenyelve nagyon mérgező.

S-mondatok  :
S9  : A tartályt jól szellőző helyen kell tartani.
S26  : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és konzultálni kell a szakemberrel.
S28  : A bőrrel való érintkezés után azonnal és alaposan mossuk le (megfelelő termékeket a gyártó jelzi).
S45  : Baleset vagy rosszullét esetén azonnal orvoshoz kell fordulni (lehetőség szerint mutassa meg a címkét).
S1 / 2  : Zárva és a gyermekek elől elzárva tartandó.
S36 / 37/39  : Viseljen megfelelő védőruházatot, kesztyűt és szem- / arcvédőt.

R mondatok  :  14, 26/28, 34,
S-mondatok  :  1/2, 9, 26, 28, 36/37/39, 45,
Egység SI és STP hiányában.

A bór-tribromid , a BBr 3 , színtelen folyékony vegyület, amely bórt és brómot tartalmaz . Ezt a vegyületet szerves és szervetlen kémiában használják Lewis-sav tulajdonságai miatt . Így különösen katalizátorként használják Friedel-Crafts reakciók során . Víz és alkoholok bontják le. Ezenkívül az elektronikai iparban doppingszerként szolgál a félvezetők számára .

Kémiai tulajdonságok

A bór-tribromid kereskedelmi vegyület. Nagyon erős Lewis-sav .

Különösen kiváló demetilező és dealkilező ágens az éter RO kötésének megszakadásához . Ezt a szakadást gyakran ciklizáció követi, különösen a gyógyszerek gyártása során . Az éterek dealkilezési mechanizmusa egy komplex képződését foglalja magában, amelyet a bóratom és az éter oxigénatomja közötti kötés képez, majd egy alkil-bromidot eliminálva dibrom (organo) boránt képeznek .

MMR + BBr 3 → RO + ( - BBr 3 ) R → ROBBr 2 + RBr

Éterben, egy alkil-csoport és egy aril-csoport (mint egy aktivált alkil-éter), a maga részéről dealkilezzük egy bimolekuláris mechanizmust, amelyben két BBr 3 -éterrel adduktumok beavatkozni.

RO + ( - BBr 3 ) CH 3 + RO + ( - BBr 3 ) CH 3 → RO ( - BBr 3 ) + CH 3 Br + RO + (BBr 2 ) CH 3

Ezután a dibrom (organo) borán hidrolízisen megy keresztül , így termékként alkoholt, bórsavat és hidrogén-bromidot kapunk .

ROBBr 2 + 3H 2 O→ ROH + B (OH) 3 + 2HBr

Más alkalmazások is léteznek: bór-tribromidot használnak az olefinek polimerizációja során és katalizátorként a Friedel-Crafts reakciók során a Lewis-sav tulajdonságai miatt.

Az elektronikai iparban a bór-tribromidot használják bórforrásként a félvezetők doppingolásának előzetes lerakódási folyamatai során . Ez lehetővé teszi az aril- és alkil-éterek dealkilezését is, például a 3,4-dimetoxi-sztirol demetilezését 3,4-dihidroxi-sztirollá.

Szintézis

A bór-karbid és bróm reakciója 300  ° C feletti hőmérsékleten bór-tribromidot képez. A terméket vákuum desztillációval tisztíthatjuk .

Történelem

A bór-tribromid első szintézisét 1846-ban M. Poggiale hajtotta végre diboron-trioxid B 2 O 3 reakciójával szénnel és dibromával magas hőmérsékleten:

B 2 O 3 + 3 C + 3 Br 2 → 2 BBr 3 + 3 CO

Ennek a módszernek a fejlesztését Friedrich Wöhler és Henri Sainte-Claire Deville javasolta 1857-ben. Amorf bórból kiindulva a reakció hőmérséklete alacsonyabb, és már nem termel szén-monoxidot  :

2 B + 3 Br 2 → 2 BBr 3

Alkalmazások

Hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "  bór-tribromid  " , Válogatott vegyi anyagok toxikológiai áttekintése , Országos Munkahelyi Biztonsági és Egészségvédelmi Intézet
  3. (in) Doyagüez, EG, "  bór-tribromid  " , Synlett , vol.  2005 n o  10,2005, P.  1636–1637 ( DOI  10.1055 / s-2005-868513 , online olvasás [PDF] )
  4. (in) Sousa, C. Silva, PJ, "  BBr 3 - Az éterek segített hasítása általában nem követi a feltételezett mechanizmust  " , Eur. J. Org. Chem. , vol.  n / a, n o  n / a,2013, n / a ( DOI  10.1002 / ejoc.201300337 , online olvasás [PDF] )
  5. (a) McOmie, JFW, Watts, és ML West, DE, "  demetilezését aril-metil-éter-bór-tribromiddal  " , Tetrahedron , Vol.  24, n o  5,1968, P.  2289–2292 ( DOI  10.1016 / 0040-4020 (68) 88130-X )
  6. (en) Komatsu, Y .; Mihailetchi, VD; Geerligs, LJ; van Dijk, B.; Rem, JB; Harris, M., „  Borontribromiddal diffundált homogén p + emitter rekord 16,4% -os szitanyomású, nagyteljesítményű n-típusú mc-Si napelemekhez  ” , Solar Energy Materials and Solar Cells , vol.  93 Nincs csont  6-7,2009, P.  750–752 ( DOI  10.1016 / j.solmat.2008.09.019 )
  7. Új bróm- és bórvegyület, vagy bróm-bórsav és ammónia-bromoborát - Heti jelentések a Tudományos Akadémia üléseiről a Gallicán
  8. A kémia és a fizika évkönyvei a Gallicán

További irodalom

Külső linkek