Etanol

egyenlet: $\ rho = 1.648 / 0.27627 ^ {{(1+ (1-T / 513.92) ^ {{0.2331}})}}$
A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 159,05 és 513,92 K között.
Számított értékek:
0,78592 g · cm -3 25 ° C-on.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
159.05	−114.1	19.413	0.89434
182,71	−90.44	19.05076	0,87765
194,54	−78,61	18.86494	0.86909
206,37	−66,78	18.67566	0,86037
218.2	−54,96	18.48269	0,85148
230.02	−43.13	18.28579	0.84241
241,85	−31.3	18.0847	0.83314
253,68	−19.47	17.87911	0,82367
265.51	−7,64	17.66869	0,81398
277,34	4.19	17.45306	0,80404
289,17	16.02	17.23177	0,79385
301	27.85	17.00435	0.78337
312,83	39.68	16.77023	0,77259
324.66	51.51	16.52874	0,76146
336,49	63.34	16.27911	0,74996

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
348,31	75.16	16.02046	0,73805
360.14	86.99	15.75168	0,72566
371.97	98,82	15.47147	0,71276
383,8	110,65	15.17823	0,69925
395,63	122.48	14.86995	0,68504
407,46	134.31	14.54406	0,67003
419,29	146.14	14.19722	0,65405
431.12	157.97	13.82491	0.6369
442,95	169,8	13.4208	0,61828
454,78	181,63	12.97555	0,59777
466.6	193.45	12.47439	0,57468
478,43	205,28	11.89156	0,54783
490,26	217.11	11.17424	0,51479
502.09	228.94	10.17532	0,466877
513,92	240,77	5.965	0,2748

Öngyulladási hőmérséklet

423 , hogy 425 ° C ;
363 ° C (a forrásoktól függően)

Lobbanáspont

zárt csésze:
13 ° C tiszta
17 ° C-on 95 térfogat% .
21 ° C-on 70 térfogat% .
49 ° C-on 10 térfogat% .
62 ° C-on 5 térfogat% .

Robbanási határok a levegőben

Alsó: 3,3 térfogatszázalék
Felső: 19 térfogatszázalék

Telített gőznyomás

át 20 ° C-on : 5,8 kPa

egyenlet: $P _ {{vs}} = exp (74,475 + {\ frac {-7164.3} {T}} + (- 7,327) \ ln (T) + (3,1340E-6) szorzat T ^ {{2}} )$
Pascálban mért nyomás és hőmérséklet Kelvinsben, 159,05 és 513,92 K között.
Számított értékek:
7 927,72 Pa 25 ° C-on.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
159.05	−114.1	0
182,71	−90.44	0,06
194,54	−78,61	0,43
206,37	−66,78	2.32
218.2	−54,96	10.29
230.02	−43.13	38.45
241,85	−31.3	124,31
253,68	−19.47	355.16
265.51	−7,64	912.4
277,34	4.19	2 138.17
289,17	16.02	4,625,74
301	27.85	9 331,7
312,83	39.68	17,703.54
324.66	51.51	31 813,41
336,49	63.34	54,486.5

T (K)	T (° C)	P (Pa)
348,31	75.16	89 412,82
360.14	86.99	141,232.62
371.97	98,82	215,588,28
383,8	110,65	319,139.45
395,63	122.48	459 541,39
407,46	134.31	645,389,65
419,29	146.14	886,136.88
431.12	157.97	1 191 988,81
442,95	169,8	1 573 787,32
454,78	181,63	2 042 888,49
466.6	193.45	2 611 042,71
478,43	205,28	3 290 283,1
490,26	217.11	4,092,827,17
502.09	228.94	5 030 995,29
513,92	240,77	6 117 100

Dinamikus viszkozitás

1,20 × 10 -3 Pa s át 20 ° C-on

Kritikus pont

240,85 ° C , 6,14 MPa , 0,168 l mol -1

Hangsebesség

1162 m s -1 át 20 ° C-on

Termokémia

S 0 folyadék, 1 bar

159,86 J · mol -1 · K

Δ f H 0 gáz

−235,3 kJ mol −1

Δ f H 0 folyadék

−277,0 kJ mol −1

C o

111 J · K -1 · mol -1

egyenlet: $C _ {{P}} = (102640) + (- 139,63) \ alkalommal T + (- 3,0341E-2) \ alkalommal T ^ {{2}} + (2,0386E-3) \ alkalommal T ^ {{3 }}$
A folyadék hőkapacitása J · kmol -1 · K -1 és hőmérséklet Kelvinben, 159,05 és 390 K között.
Számított értékek:
112,342 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on.

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
159.05	−114.1	87 870	1,907
174	−99.15	88 165	1,914
182	−91.15	88,512	1,921
189	−84.15	88 929	1,930
197	−76.15	89,541	1 944
205	−68.15	90,304	1,960
212	−61.15	91,099	1 977
220	−53.15	92 160	2000
228	−45.15	93,389	2,027
236	−37.15	94,793	2,058
243	−30.15	96 170	2,088
251	−22.15	97 918	2 125
259	−14.15	99 859	2 168
266	−7.15	101,720	2 208
274	0,85	104,039	2 258

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
282	8.85	106,569	2,313
289	15.85	108 960	2 365
297	23.85	111,901	2 429
305	31.85	115,071	2,498
313	39.85	118,476	2,572
320	46.85	121 652	2,641
328	54.85	125 514	2,724
336	62.85	129,629	2,814
343	69.85	133,442	2 897
351	77.85	138,048	2 997
359	85.85	142,925	3 102
366	92,85	147,419	3.200
374	100,85	152,821	3 317
382	108,85	158,511	3,441
390	116.85	164,500	3,571

egyenlet: $C _ {{P}} = (27.091) + (1.1055E-1) \ T-szeres (1.0957E-4) \ -szer T ^ {{2}} + (- 1.5046E-7) \ -szer T ^ { {3}} + (4.6601E-11) \ -szerese T ^ {{4}}$
Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 100-1500 K.
Számított értékek:
66,172 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
100	−173.15	39,096	849
193	−80.15	51,492	1,118
240	−33.15	58,009	1,259
286	12.85	64,463	1,399
333	59.85	71,071	1,543
380	106,85	77 638	1,685
426	152,85	83,972	1,823
473	199,85	90 305	1,960
520	246,85	96,456	2,094
566	292,85	102,265	2,220
613	339,85	107 953	2,343
660	386,85	113,368	2,461
706	432,85	118,384	2,570
753	479,85	123 204	2,674
800	526,85	127,708	2,772

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
846	572,85	131,806	2,861
893	619,85	135,678	2 945
940	666,85	139,238	3 022
986	712,85	142,434	3 092
1,033	759,85	145,421	3,157
1,080	806,85	148,151	3,216
1,126	852,85	150,602	3 269
1,173	899,85	152,914	3 319
1,220	946,85	155,070	3 366
1,266	992,85	157,074	3,410
1313	1 039,85	159,063	3 453
1360	1086,85	161,047	3 496
1,406	1132.85	163,044	3,539
1,453	1,179,85	165,206	3,586
1500	1 226,85	167,564	3 637

PCS

1 366,8 kJ · mol -1 (folyékony)

Elektronikus tulajdonságok

1 re ionizációs energia

10,43 ± 0,05 eV (gáz)

Kristályográfia

Kristályosztály vagy űrcsoport

Hálóparaméterek

a = 5,377 Å

b = 6,882 Å
c = 8,255 Å
α = 90,00 °
β = 102,20 °
γ = 90,00 °
Z = 4

Hangerő

298,57 Å 3 sűrűség = 0,7893

Optikai tulajdonságok

Törésmutató

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.3594.

Óvintézkedések

SGH

Veszély H225, P210, P305 + P351 + P338, P370 + P378, P403 + P235, H225 : Tűzveszélyes folyadék és gőz
P210 : Hőtől / szikrától / nyílt lángtól / forró felületektől tartsa távol. - Tilos a dohányzás.
P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
P370 + P378 : Tűz esetén: Használja a… oltást.
P403 + P235 : Jól szellőző helyen tárolandó. Maradj laza.

NFPA 704

3 2 0

Szállítás

1170

Kemler-kód:
33 : nagyon gyúlékony folyadék (lobbanáspont 21 ° C alatt )
ENSZ-szám :
1170 : ETIL-ALKOHOL, több mint 24 térfogatszázalék etanolt tartalmaz; ETIL-ALKOHOL-OLDAT, amely több mint 24 térfogatszázalék etanolt tartalmaz; Etanol, több mint 24 térfogatszázalék etanolt tartalmaz; vagy több mint 24 térfogatszázalék etanolt tartalmazó etanololdat
Osztály:
3
Címke: 3 : Gyúlékony folyadékok Csomagolás: II . csomagolási csoport : közepesen veszélyes anyagok;

IARC osztályozás

1. csoport: Emberre rákkeltő

Belélegzés

mérgezés, hányinger, hányás

Bőr

hatástalan

Szemek

veszélyes

Lenyelés

mérgezés, hányinger, hányás, etil kóma (ami halálhoz vezethet)

Ökotoxikológia

DL 50

5-20 g kg -1

CL 50

20 000-30 000 ppm 4-6 órán át

LogP

-0,32

Szagküszöb

alacsony: 49 ppm
magas: 716 ppm

Farmakokinetikai adatok

Anyagcsere

a májban etanálban, majd ecetsavban , óránként ~ 100 mg kg -1

Pszichotróp jelleg

Kategória

Depresszáns

Fogyasztás módja

Lenyelés

Más nevek

Alkohol (lásd Alkoholos italok )

A függőség kockázata

Diák

Egység SI és STP hiányában.

Az etanolt, illetve etil-alkohol (vagy egyszerűbben alkohol ) egy alkoholt a szerkezeti képlet CH 3 -CH 2 -OH. Színtelen folyadék, illékony , gyúlékony és vízzel minden arányban elegyedik . Ez egy pszichotróp gyógyszer és az egyik legrégebbi rekreációs drogok formájában egy alkoholos italt . Az etanolt az élelmiszeripar használja ( különösen szeszes italok előállításához ), az illatszeriparban és a gyógyszeriparban ( oldószerként ), valamint a bioüzemanyagokban ( bioetanol ). Alkohol hőmérőkben is használják .

Képlet

Az etanol két szénatomos primer alkohol , amelynek nyers C 2 H 6 O képleteés a félig-szerkezeti képlete CH 3 CH 2 OHvagy CH 3 -CH 2 -OH, Jelezve, hogy a szén-dioxid a -metil -csoport (CH 3 -) Kapcsolódik a metándiil- csoport (-CH 2 -) maga kapcsolódik a hidroxilcsoporthoz (-OH). Ez egy alkotmány izomer a -metil-éter . Etanol általában által kijelölt rövidítés „EtOH”, az etil- csoport, (C 2 H 5 -) a szerves kémiában gyakran "And" rövidítéssel rendelkezik .

Vezetéknév

Etanol a szisztematikus neve által meghatározott Szerves vegyületek nómenklatúrája egy molekula két szénatommal (prefix et- ), amelynek egyetlen kötést közöttük (utótagot -ane ), és kapcsolódik egy hidroxil- csoportot (utótag -ol ).

Történelem

A fermentáció a cukrok etanollá az egyik legrégebbi biotechnológia használják az emberek, különösen a szeszipar és már használják, mivel a történelem előtti időkben , így az alkoholtartalmú italok . Kémiai elemzések szerves vegyületek abszorbeált üvegekbe ből származó újkőkorban talált egy falu a tartomány Henan a Kínában , kiderült, hogy keverékei erjesztett italok álló rizs, méz és gyümölcs állítottunk elő a VII th évezred ie. Kr . U.

Bár a desztilláció olyan technika ismert alkimisták Greco-egyiptomi (például zószimosz ), az első írásos feljegyzések a termelés az alkohol a bor megy vissza csak XII th században a munka az alkimisták a School of Medicine Salerno . Az első említés a különbséget abszolút alkohol és a víz-alkohol elegyek tűnik, hogy a XIII edik században a Raymond Lully . Megjegyezzük azonban, hogy a tanult perzsa Rhazes izolálták etanol az aktuális X edik században.

A 1796 , Johann Tobias Löwitz kapott tiszta etanollal szűrésével desztillált etanolban keresztül aktív szén . Antoine Lavoisier meghatározza, hogy az etanol áll szén , az oxigén és a hidrogén , valamint a 1808 , Nicolas Theodore de Saussure meghatározza annak nyers képlet . A 1858 , Archibald Scott Couper közzé a kémiai szerkezete az etanol, amely egyike volt az első struktúrák meghatározva.

Az etanolt először szintetikusan előállított in 1826 A független munkája Georges Serullas a franciaországi és Henry Hennel az Egyesült Királyságban . A 1828 , Michael Faraday szintetizált etanolt a savkatalizált hidratálást az etilén , a szintézist hasonló az ipari eljárás ma is használatos.

Az etanolt a lámpák üzemanyagaként , az 1930-as évekig pedig autók üzemanyagaként is használták . Például a Ford T tiszta etanollal 1908 - ig működhetett .

Természetes jelenlét

Az etanol illékony melléktermék az élesztő anyagcsere . Tehát jelen van ezen organizmusok élőhelyén és légkörünkben. Érett gyümölcsök bocsátják ki, és sok növényben természetes csírázási anaerob körülmények miatt, vagy amikor oxigénhiányos növények (például áradás esetén) energiát nyernek a fermentációból.

A 2000-es évek elején a légköri ciklusát még mindig rosszul értették. Számszerűsíteni kívánjuk a növények és élesztők által kibocsátott etanolt, annak légköri szintjét és átalakulási sebességét a levegő hidroxilján keresztül ( metil-kloroform titrálásával ). Az első durva becslés szerint az üzemek etanol-kibocsátási aránya 10 és 38 Tg / év között volt, vagyis jelentős mértékben hozzájárult a légkörbe évente becsült összes etanol becsléséhez (évente 25 és 56 Tg között. Ezután egy új munka az üzemek kibocsátását felülemelte: 70 Tg / év (50-90 Tg / év), a levegőből beáramló etanol mintegy 75% -a a valóságban elpusztult a hidroxilcsoportokkal száraz vagy nedves levegőben történő reakcióval. A száraz földön száraz és nedves lerakódások is léteznek.

Az etanolt az űrben is kimutatták , amely szilárd formában porszemeket borított a csillagközi felhőkbe .

Fizikai-kémiai tulajdonságok

Az etanol illékony , színtelen folyadék, amelynek szaga van. Égése füstmentes és kékes lángot ad. Az etanol fizikai-kémiai tulajdonságai elsősorban a hidroxilcsoport és a rövid szénlánc jelenlétéből származnak . A hidroxilcsoport hidrogénkötéseket képezhet , ezáltal az etanol viszkózusabb és kevésbé illékony, mint az ekvivalens molekulatömegű szerves oldószerek . Az etanol törésmutatója magasabb, mint a vízé (1,3594 25,0 ° C-on ). A hármas pont etanol figyelhető meg -123,15 ° C irányuló nyomás 4,3 × 10 -4 Pa .

Tulajdonságok oldószerként

Az etanol poláros protikus oldószer . Sok szerves oldószerrel elegyedik , például klórozott oldószerekkel ( szén-tetraklorid , kloroform , triklór-etán , tetraklór-etilén ), alifás szénhidrogénekkel ( pentán , hexán ), aromás oldószerekkel ( benzol , toluol , piridin ), ecetsavval , acetonnal , dietil-éterrel. , az etilén-glikol vagy a nitrometán . Azonban, keverhetőségén etanolban alifás szénhidrogének általában csökken a növekedés a hossza a szénlánc az alkán és a hőmérséklet csökkenése, a határ elegyednek amely például 13 ° C-on a dodekán. .

A hidroxilcsoport poláris jellege miatt az etanol ionos vegyületeket is feloldhat , például nátrium- és kálium- hidroxidokat , magnézium- , kalcium- és ammónium-kloridokat, vagy ammónium- és nátrium- bromidokat . A nátrium- és kálium- klorid csak alig oldódik etanolban.

Az etanol nem poláros része lehetővé teszi a hidrofób anyagok , különösen az illóolajok és számos szagos, színező és gyógyászati vegyület oldását.

Etanol lehet használni, mint egy oldószert sok kémiai reakciók során szintézisek , mint például a nukleofil S N 1 szubsztitúciókat , közben katalitikus hidrogénezések során aldol reakciók során Wittig-reakciókban , során Diels reakciók. Alder vagy alatt diazotálási reakciókkal .

Az etanol közömbös a mindennapi élet szinte minden lágyított felülete, a lakkok (a cellulózlakkok és a sellakkal nem rendelkező lakkok kivételével ), az akril- és gliceroftalikus festékek felé, miközben nagyon jó oldószer. Ezáltal széles körben alkalmazott tisztító oldószer önmagában vagy más vegyületekkel keverve.

Keverhetőség vízzel

A víz-etanol keverékek kisebb térfogatot foglalnak el, mint a két komponens térfogatának összege. Térfogat víz és térfogat etanol keverékével például ekvivalens térfogatú 1,92-ot kapunk. A víz és az etanol keverésének reakciója exoterm , és 24,85 ° C-on 777 J mol -1-ig szabadulhat fel. Az etanol poláris jellege higroszkóppá teszi , annyira, hogy tiszta, elnyeli a levegő nedvességét.

Egy azeotrop képződik vízzel 89,47 mol% etanolt és 10,53 mol% víz atmoszferikus nyomáson . A forráspontja etanol 78,4 ° C és 100 ° C-on a víz, de a azeotróp elegy forr át 78,2 ° C-on , amely a forráspontja alatti pontok az egyes. Összetevőket. Az azeotrop keverék aránya a nyomás függvényében változik.

Az etanol-víz azeotrop összetételének alakulása nyomáson

Nyomás	Forráspont	Etanol moláris frakció
0,1 MPa	78,35 ° C	0,894
0,344 MPa	112,6 ° C	0.882
0,689 MPa	135,7 ° C	0,874
1,378 MPa	Olvadáspont: 164,2 ° C	0,862
2 068 MPa	Op .: 182,6 ° C	0,852

Néhány százalék etanol hozzáadása a vízhez drasztikusan csökkenti a víz felületi feszültségét . Ez a tulajdonság segít megmagyarázni a jelenséget bor könnyek . Amikor egy pohárban kavargatja a bort, az etanol gyorsabban elpárolog a vékony filmben az üveg oldalai mentén. Az etanol aránya csökken, így a felületi feszültség növekszik, és a film cseppekké alakul. Ezt a jelenséget Marangoni-effektusnak hívják , és James Thomson 1855- ben írta le és magyarázta meg .

Az alkoholtartalom , más néven alkoholtartalom a keverékben lévő alkohol térfogatának és a keverék teljes térfogatának a 20 ° C-ra való aránya . Arra használják, hogy meghatározzák az alkohol, vagyis az etanol arányát egy alkoholtartalmú italban . A titer kifejezésére használt egység a térfogatrész (térfogat%) vagy a fok (megjegyzés: "°").

Víz-etanol keverékek, amelyek több, mint 50% etanolt tűzveszélyes át szobahőmérsékleten , hanem egy keveréket, amely kevesebb, mint 50% etanolt gyulladásra. A főzési technika ezt a tulajdonságot használja . A forró serpenyőben hozzáadott alkohol lángokban ég és összetett reakciót ad. Az égő alkohol hőmérséklete ekkor meghaladhatja a 240 ° C-ot, és a jelenlévő cukrok karamellizálódásához vezet .

Termelés

Etanol lehet iparilag a petrolkémiai által hidratációja a etilén , és az alkoholos erjedés az élesztők vagy cellulóz . A leggazdaságosabb folyamat főként az olajpiacon múlik .

Közvetlen katalízis

Ez az 1970-es években kifejlesztett folyamat teljesen kiszorította az egyéb termelési módszereket. Az így előállított etanolt az ipar nyersanyagként vagy oldószerként használja . A tej petrolkémiai , használva hidratációs által savas katalízissel a etilén , a reakciót követően:

H 2 C = CH 2+ H 2 O↔ CH 3 CH 2 OH

A leggyakrabban alkalmazott katalizátor a foszforsav , amely porózus hordozón , például szilikagélen vagy celiten adszorbeálva van . A nyomás növekedése elősegíti az egyensúly elmozdulását az etanol előállítása felé, a Le Chatelier elvét követve , ezért az egyensúly gyors eléréséhez nagy vízgőznyomás alatt álló katalizátort kell használni . A végső termék egy víz-etanol elegyben tartalmazó között 10 % m és 25 % m- etanolt.

Közvetett katalízis

Egy korábbi folyamat, de mára elavult, kialakult az 1930-as években a Union Carbide , és fogják használni sokkal a XX th században . A etilén van észterezett által kénsavat termelni etil-szulfát- , amelyet azután hidrolizálunk , így az etanol és a kénsav, amely így arra szolgál, mint egy katalizátor ebben a reakcióban:

H 2 C = CH 2+ H 2 SO 4→ CH 3 CH 2 SO 4 H CH 3 CH 2 SO 4 H+ H 2 O→ CH 3 CH 2 OH+ H 2 SO 4

Ez a folyamat nagy mennyiségű kénsavat fogyaszt, és alapanyagként jó minőségű gázkeveréket igényel.

Erjesztés

Az alkoholos italokban használt etanolt alkoholos erjesztéssel állítják elő . Hasonlóképpen, a legtöbb bioetanol cukornövények , például répa és cukornád , vagy gabonafélék, például kukorica és búza fermentációs kezeléséből származik . Bizonyos típusú élesztőgombák , például a Saccharomyces cerevisiae , a cukrokat etanollá és szén-dioxiddá metabolizálják , a következő reakciókat követve:

C 6 H 12 O 6→ 2 CH 3 CH 2 OH+ 2 CO 2 C 12 H 22 O 11+ H 2 O→ 4 CH 3 CH 2 OH+ 4 CO 2

A fermentáció az élesztőgomba kedvező körülmények között tenyésztjük, hogy készítsen az alkohol, hőmérsékleten, körülbelül 35 és 40 ° C-on . A legellenállóbb élesztőtörzsek körülbelül 15 térfogat% etanol koncentrációban képesek fennmaradni . Az etanol élesztőre gyakorolt toxicitása korlátozza az alkohol koncentrációját, amelyet sörkészítéssel lehet elérni , magasabb koncentrációkat pedig mutációval vagy desztillációval lehet elérni . Az erjedés során a borostyánkősavból , az ecetsavból és az amil-alkoholból másodlagos termékek képződnek, például glicerin .

Ahhoz, hogy keményítőből etanolt állítson elő , például gabonamagvakból, először cukrokká kell átalakítani. Amikor sör sör, a magot hagyjuk csírázni ( malátázás ), amely lehetővé teszi a termelés bizonyos enzimek, mint például a cytases , amilázok , foszfatázok vagy peptidázok , szükséges cukrosítás keményítő. A bioetanol esetében ez a folyamat felgyorsítható kénsav vagy gombákból előállított amiláz alkalmazásával .

Cellulóz-etanol

A fermentáció is nyert cellulóz , de egészen a közelmúltig a költségek celluláz , egy enzim lebontja a cellulóz, nem tette lehetővé az ipar fejlődése iparilag. A 2004 , a kanadai vállalat Iogen Corporation építette az első növény alapuló etanol termelésére cellulóz. Ennek a technológiának a fejlesztése lehetővé teheti a mezőgazdaságból származó számos cellulóz tartalmú növényi hulladék, például fűrészpor vagy szalma felhasználását és újrafeldolgozását . Más biotechnológiai vállalatok jelenleg olyan gombákat fejlesztenek ki, amelyek képesek nagy mennyiségű celluláz és xilanáz előállítására, annak érdekében, hogy más mezőgazdasági maradványokat cellulózzá alakítsanak, például kukoricahulladékot vagy cukornádból származó bagassot .

Tisztítás

A különféle etanol-előállítási eljárások víz-etanol keverékeket állítanak elő. Az iparban vagy üzemanyagként történő felhasználáshoz az etanolt meg kell tisztítani. A frakcionált desztilláció tud koncentrálni etanol 95,6 térfogat% (89,5 mol% ) és formák keverékét azeotrop vízzel, amelynek forráspontja az 78,2 ° C . Az abszolút etanol előállításának szokásos módszerei közé tartozik a szárítószerek , például keményítő , glicerin vagy zeolitok , azeotrop desztilláció és extraktív desztilláció alkalmazása .

Etanol tulajdonságok

Különböző minőségű etanolok állnak rendelkezésre különböző felhasználásokra:

a denaturált alkohol tipikusan etanol, amelyet denaturálószerrel adnak hozzá, hogy helytelen keveréket hozzanak létre az élelmiszer-fogyasztáshoz. Az alkalmazott denaturálószerek lehetnek izopropil-alkohol , metanol , dietil-ftalát , tiofén , dietil-éter vagy természetes gáz kondenzátumok . Takarításra, tisztításra, fertőtlenítésre és alkoholos kályhákban használják . Egy asztalos oldószerét annak sellak lakkok , ez is egy zsíroldó az iparban, értékelik a toxicitása alacsony a bőrön. Általában 95 térfogatszázalék ;
a metilezett szesz etanol és metanol keveréke . Denaturált szesz igen toxikus jelenléte miatt metanol (általában 5 és 10 térfogat% ). Ablakok és műanyag felületek tisztítására szolgál;
A helyesbített alkohol egy desztillátum mérési 70-96 térfogat% etanolt módszerrel frakcionált desztillációval . A nyers alkohol desztillálásával elérhető maximális koncentráció 96 térfogatszázalék a víz-etanol azeotróp képződése miatt . Likőrök vagy vodkák készítésére használják , de háztartási karbantartásra, tisztításra vagy fertőtlenítésre is;
az abszolút etanol az etanol, amely legfeljebb 1% vizet tartalmaz, de a kémia legfontosabb szállítóinak többsége az abszolút etanol- etanol 99,8% -os elnevezését adja el. Oldószerként használják laboratóriumi és ipari alkalmazásokhoz, valamint üzemanyagként;
vízmentes etanol az az etanol, amelyből a vizet a lehető legnagyobb mértékben eltávolították. Például az abszolút etanol fémes magnéziummal történő reakciója, majd atmoszferikus nyomáson történő desztillálás után 50 ppm víz (0,005 tömeg% víz vagy 1/20 000) etanolt eredményez . Ez az etanolfok lehetővé teszi, hogy nedvességre érzékeny reakciókban alkalmazzák.

Reakciókészség és reakciók

Az etanol egy primer alkohol , és egy gyenge sav ( p K a = 15,5), amelynek konjugált bázis van etanolát . A nem oxigént kötő dublettek reakciókészsége miatt jó nukleofil is . Reakciókészsége, főleg a hidroxilcsoport jelenléte miatt, dehidratációs , dehidrogénezési , oxidációs és észteresítési reakciókat foglalhat magában .

Sav-bázis kémia

Az etanol semleges molekula, és az etanol vizes oldatának pH-ja 7,00. Az etanolt kvantitatív módon átalakíthatjuk konjugált bázissá , az etanolát- ionná egy alkálifémmel , például nátriummal reagáltatva :

2 CH 3 CH 2 OH+ 2 Na→ 2 CH 3 CH 2 ONa+ H 2

vagy erős bázissal , például nátrium-hidriddel :

CH 3 CH 2 OH+ NaH→ CH 3 CH 2 ONa+ H 2

Esterifikáció

Az etanol reagál karbonsavakkal, erős sav jelenlétében ( katalízis ), etil- észtereket és vizet kapva a következő reakció szerint:

RCOOH+ CH 3 CH 2 OH→ RCOOCH 2 CH 3+ H 2 O

Ez a reakció reverzibilis, és az egyensúly lassan alakul ki, savas savas katalizátorok , például kénsav , sósav , bór-trifluorid vagy paratoluol-szulfonsav alkalmazását igényli . A megfelelő hozam elérése érdekében ehhez a nagyüzemi iparban alkalmazott reakcióhoz szükség van a víz eltávolítására a reakcióelegyből, amint kialakul. Az etanol szervetlen savakkal észtereket is képezhet, és lehetővé teszi a szerves szintézisben széles körben alkalmazott vegyületek , például dietil-szulfát (C 2 H 5 ) 2 SO 4 előállítását.vagy trietil-foszfátot (C 2 H 5 ) 3 PO 4. A nitrit etil- CH 3 CH 2 O-N = Ohasonlóan előállítható etanolból és nátrium-nitritből , és általában vizelethajtóként vagy orvosság ellen használják az influenza vagy a nátha kezelésére , mielőtt az 1980-as évek elején kivonták volna a piacról .

A elszappanosítási reakció , amely lehetővé teszi, etanolból megreformálják etilészterek jelenlétében egy sav vagy egy bázis, így egy karboxilát , alkalmazunk előállítására szappanok .

Kiszáradás

A használata erős savak is lehetővé teszik az etanol lehet dehidratált alkotnak dietil-étert , és több tonna dietil-éterrel gyártanak évente használva kénsavat , mint egy katalizátor . A reakció a következőképpen írható le:

2 CH 3 CH 2 OH→ CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3+ H 2 O( 120 ° C-on )

Az etilén a fő termék, ha a hőmérséklet meghaladja a 160 ° C-ot :

CH 3 CH 2 OH→ H 2 C = CH 2+ H 2 O

Égés

Az etanol elégetése füst és kékes lángot ad. Az égési reakció szén-dioxidot és vízgőzt képez :

CH 3 CH 2 OH( L ) + 3 O 2( G ) → 2 CO 2( G ) + 3 H 2 O( G )

A fűtőérték (Δ c H °) etanol égés 1366,8 kJ mol -1 át 25 ° C-on , és a specifikus hőkapacitása (C V ) van 2.438 kJ kg -1 K -1 .

Oxidáció

Az etanol katalizátorok jelenlétében történő oxidálása (vagy dehidrogénezése ) lehetővé teszi etanál (vagy acetaldehid ) előállítását a következő reakció szerint:

CH 3 CH 2 OH→ CH 3 CHO+ H 2

A máj hepatocitáiban az alkohol-dehidrogenáz enzim hasonlóan átalakítja az etanolt etanallá. Az Ethanal mérgezőbb, mint az etanol, és számos másnapossági tünetért felelős lehet , bár a tünetek során nincs jelen a vérben. Az agyban az alkohol-dehidrogenáznak kisebb szerepe van az etanol etanálné történő átalakításában, és elsősorban a kataláz enzim katalizálja ezt a reakciót.

A végső szakaszában alkoholos erjedés vonja az átalakítás a piruvát , hogy etanal enzim által piruvát -dekarboxiláz , majd csökkentése (vagy hidrogénezéssel ) a etanal etanollá enzim által alkohol-dehidrogenáz , ebben az esetben katalizálására ellentétes reakciót. Mint endogén metabolit, az etanal mérgező és feltételezhetően rákkeltő. Károsítja a vérképző őssejteket (felelős a vér folyamatos megújulásáért ); egyrészt e sejtek kettős szálú DNS-jében bekövetkező törések forrása (ami elősegíti hanyatlásukat és kromoszóma-átrendeződéseket hoz létre ), másrészt megakadályozza e károsodás megfelelő helyreállítását ( 53. o. ). rosszindulatú daganatokat okoz.

Halogénezés

Az etanol hidrogén-halogenidekkel reagálva halogén- alkánokat , például klór-etánt és bróm- etánt állít elő S N 2 reakcióval :

CH 3 CH 2 OH+ HCl→ CH 3 CH 2 Cl+ H 2 O

Ehhez a reakcióhoz katalizátor , például cink-klorid alkalmazása szükséges . Az alkil-halogenidek szintetizálhatók halogénező szerekkel , például tionil-kloriddal vagy foszfor-tribromiddal is :

CH 3 CH 2 OH+ SOCl 2→ CH 3 CH 2 Cl+ SO 2+ HCl

Haloform reakció

A haloform reakció egy kémiai reakció , amely a szintetizálására trihalogén , mint például a kloroform (CHCI 3), Bromoform (CHBr 3) vagy jodoform (CHI 3), és az egyik legrégebbi ilyennek leírt szerves reakció. A 1822 , Georges Serullas számolt a reakciót etanolban diodine és nátrium-hidroxid vízben, alkotó nátrium-formiát és jodoform , majd az úgynevezett „szén-hidrojodid”.

Az etanol a nátrium-hipoklorittal reagálva kloroformot kap a következő szintézis szerint:

CH 3 CH 2 OH+ NaClO→ CH 3 CHO+ NaCl+ H 2 O CH 3 CHO+ 3 NaOCl→ CCl 3 CHO+ 3 NaOH CCl 3 CHO+ NaOH→ kloroform 3+ HCO 2 Na

Hasonlóképpen, bróm- és jodoformot nyerünk nátrium-hipobromitból és nátrium-hipo-joditból. Az etanol az egyetlen elsődleges alkohol, amely lehetővé teszi ezt a reakciót.

használat

Üzemanyag

A világszerte előállított etanolt elsősorban üzemanyagként használják . Az etanol mennyisége változhat néhány százalékkal a benzin a Nyugat-Európában , hogy 95 térfogat% -ban benzin Brazíliában , ahol a 90% -a új járművek használja a rugalmas üzemanyag technikát és futtatható ezt a keveréket. Az üzemanyagként felhasznált etanol több mint 66% -a alkoholos erjesztésből származik .

A Franciaországban forgalmazott E85 üzemanyag 65–85% bioetanolt tartalmaz, a többi benzin; az arány télen 65% és 75% között változik, nyáron pedig eléri a 85% -ot.

A vízhez kapcsolódóan sok repülőgép ( belső égésű motorok ) és rakéták üzemanyaga volt a második világháború idején azoknak az országoknak, ahol kevés a kőolajkészlet.

Franciaországban a földterület 1% -át bioetanolnak szánják. Az évente Franciaországban előállított tizennyolc millió hektoliterből tizenkét milliót használnak fel bioüzemanyagok előállítására, amelynek 30% -át Franciaországon kívül forgalmazzák. A Franciaországban bioüzemanyagnak szánt nyolcmillió hektoliter bioetanolból egymilliót (vagyis 12% -ot) használnak az E85 üzemanyagai . Kis mennyiségű etanolt használnak az ED95 gyártásához (95% bioetanol és 5% pro-cetán adalék) kifejezetten motorizált nehéz tehergépjárművekhez (beleértve az autóbuszokat is).

Alkoholos italok

Az alkoholos italok etanoltartalma (vagy alkoholfoka ) az előállítási módtól és az alapanyagtól függően változik. A legtöbb alkoholtartalmú ital az erjesztett italok és a szeszes italok közé sorolható . A fő erjesztett italok vannak a sörök , előállított gabona vagy más előállító üzemek keményítő , borok és az almabor , előállított gyümölcslé és mézbor , előállított méz . A szeszes italokat erjesztett italok desztillálásával állítják elő . Különböző szeszes italokat különböztethetünk meg , mint például a whiskyt , erjesztett gabonafélék magjából desztillálva, eaux-de-vie , erjesztett gyümölcsléből desztillálva, vagy rumot , melaszból vagy cukornádléből desztillálva . Sok Eaux-de-vie és likőrök is elő infúzió gyümölcsök, gyógynövények és fűszerek, szeszes italok , mint a gin ami által létrehozott infúzió boróka bogyó a finomított alkohol .

Más módszerek alkalmazhatók az alkoholszint növelésére , például a frakcionált megszilárdulás , amelyet az alma levéből applejack készítésére használnak . A dúsított bort úgy állítják elő, hogy az életvízhez vagy más szeszekhez hozzáadják a részben erjesztett bort, amely módszer az élesztőket elpusztítja, miközben a cukrok egy része megmarad.

Az alkoholos italokat a főzés során használják illatuk miatt, és azért, mert az alkohol feloldja a hidrofób szagú vegyületeket . Az ezekből az italokból származó etanolt ecet előállítására is használják, ugyanúgy, mint az ipari etanolt ecetsav előállítására .

Nyersanyag

Az etanol a vegyiparban fontos szintetikus köztitermék . Különösen etil- halogenidek , etil- észterek, etil- aminok , dietil-éter , ecetsav és kisebb mértékben butadién előállításánál alkalmazzák .

Fertőtlenítő

Az etanolt az orvosi területen használják borogatásban, antiszeptikumként . Körülbelül 60 térfogatszázalékos koncentrációjú hidroalkoholos oldatokban is használják . Az etanol megöli az organizmusokat fehérjék denaturálásával és lipidjeik oldásával . Hatékony a legtöbb baktérium és gomba , sok vírus ellen, de a spórák ellen hatástalan .

Oldószer

Az etanol vízzel elegyedik és jó oldószer . Megtalálható festékekben , ipari színezékekben, hagyományos lakkokban, alkoholtartalmú italokban , markerekben és kozmetikumokban , például parfümökben és dezodorokban .

Orvosi felhasználás

Az abszolút etanolt néha injektálják a daganatokba , hogy nekrózisukat okozzák . Nincs azonban célzott tevékenysége, mivel válogatás nélkül az egészséges és a rákos szövetek nekrózisát okozza.

Az etanolt metanol vagy etilén-glikol mérgezés kezelésére is használják . Ezekben az esetekben az etanol versenyben áll más alkoholokkal, hogy az alkohol-dehidrogenáz enzim metabolizálja őket , csökkentve ezzel az aldehidekké és karbonsavakká történő metabolizmusuk eredményeként keletkező mérgező származékokat , és csökkentve a kalcium-oxalát ( etilén-glikolból) kristályosodása következtében fellépő toxikus hatásokat. ) a vesékben .

Történelmi felhasználások

A modern gyógyszerek kifejlesztése előtt az etanolt különféle orvosi célokra használták, ideértve a depresszió kezelését és érzéstelenítőként . Az is ismert, hogy igazságszérumként szolgálhat .

Ennek az üzemanyag , azt használják a rakétamotorokban kombinálva folyékony oxigén . A második világháború alatt a német " V2 " rakéta 25 térfogat% vízzel kevert etanolt használt az égéstér hőmérsékletének csökkentésére . Az amerikai " PGM-11 Redstone " ballisztikus rakéta , amelyet a német V2 kialakítása ihletett, folyékony oxigénnel kevert etanolt is használt . A rakéták és rakéták alkoholalapú tüzelőanyagai később üzemen kívül kerültek, mivel új üzemanyagokat fejlesztettek ki.

Gyógyszertan

Az etanol metabolizmusának két fő útja a májban az alkohol-dehidrogenáz és az oxidációs rendszer mikroszomális etanol (in) . Alacsony etanol-koncentráció esetén az alkohol-dehidrogenáz az etanolt acetaldehiddé oxidálja , de nagyobb koncentrációban, vagy ismételt etanol-dózis esetén a mikroszómális etanol-oxidációs rendszer dominál.

Az Európai Gyógyszerkönyvben az „etanol” vízmentes etanolt jelöl, vagyis 100% -os tisztaságot, szemben a gyógyszertárakban található 95 % -os vagy 70 % -os etanollal . Ehhez jön még a minőségi „alkohol Ph. Eur. "(Az Európai Gyógyszerkönyv esetében ), amely az etanol olyan minőségét jelöli, amelyhez számos nyomot és szennyeződést számszerűsítettek.

Fiziológiai tulajdonságok

Az alkoholos italoknak különböző hatásai vannak , az alkoholizmus az etanoltartalmú italok túlzott fogyasztása, amely függőséghez vezet, amely az etanolt kábítószerként osztályozza. Ez lenne a legkárosabb gyógyszer a társadalmak számára.

Az alkohol hatása a vér alkoholszintjének megfelelően

Véralkoholszint ( g · l –1 )	Alkoholszint ( térfogat% )	Tünetek
0.5	0,05	Eufória, kikapcsolódás
1.0	0.1	Depresszió, hányinger, hányás, csökkent érzékszervi és motorikus képességek, lelassult a megismerés
> 1.4	> 0,14	Csökkent véráramlás az agyban
3.0	0,3	Eszméletvesztés
4.0	0.4	Lehetséges halál
5.5	0,55	Halál

A vér alkoholszintje

A BAC az etanol mennyisége a vérben; általában grammban / liter vérben fejezik ki. A 4,0 g L- 1- t meghaladó véralkoholszint halálos kimenetelű lehet, és a szint 5,5 g L- 1 fölött halálossá válik . Alacsony, 0,5 g L- 1 alatti etanol-dózis eufória érzést vált ki , az emberek beszédesebbé, kevésbé gátoltá és csökkent analitikai képességekkel rendelkeznek. Az 1,0 g L -1 feletti nagyobb dózisoknál az etanol depresszánsként hat a központi idegrendszerre , a tünetek lassabb kognícióval , csökkent érzékszervi képességekkel és motoros funkcióval, eszméletvesztéssel járnak , halálig.

Központi idegrendszeri hatások

Az etanol a központi idegrendszer depresszánsai , és kábítószer- pszichotrópnak számít . Főleg a GABA A receptorokkal kölcsönhatásban hat a központi idegrendszerre , fokozva a γ-aminovajsav (vagy GABA) neurotranszmitter gátló hatását . A GABA lelassítja az idegsejtek aktivitását (ellentétben a glutamáttal, amely információgyorsító); így a GABA receptorokhoz kötődve az etanol eltúlozza az agy lelassulását . Ezért pozitív alloszterikus modulátorként működik . Az etanol a szerotonin , a glutamát , az acetilkolin és a dopamin receptoraira is hat . Negatív hatásait súlyosbíthatja az ólom, amely fokozza az oxidatív stresszt . Az ólom erősíti az alkohol központi idegrendszerre (CNS) gyakorolt hatását .

Az etanol hosszan tartó fogyasztása ezért maradandó károsodást okozhat az agyban és más szervekben. A megvonási alkohol különféle tüneteket okozhat, mint például figyelemzavar , fokozott izzadás, tachycardia , remegés (a végtagok remegése), néha hányinger vagy hányás, dehidráció, rossz közérzet , a magas vérnyomás . Néha epilepszia , vizuális, tapintási vagy halliucinációk rohama kíséri, delírium tremens a legsúlyosabb formájában. Végül és ritka esetekben megjelenhet az állkapocs és a koponya közötti fájdalom. Kimutatták, hogy az etanol a szabad szemmel látható szürkeállomány méretét is megváltoztatja .

Az anyagcserére gyakorolt hatások

Mint ilyen, az etanol tápanyag . Az emberi testben az alkohol-dehidrogenáz enzim metabolizálja acetaldehiddé . Acetaldehid ezt követően alakítjuk a acetaldehid-dehidrogenáz , hogy acetil-koenzim-A , amely a végtermék a szénhidrát- és lipid-metabolizmus . Maga az acetaldehid sokkal mérgezőbb, mint az etanol, és részben felelős az alkohol legtöbb klinikai hatásáért, például a másnaposságért . Különösen azt kimutatták, hogy növeli a cirrhosis a máj , és kapcsolódik a számos formája a rák .

Hosszútávú hatások

Etanol minősül teratogén hatóanyag , és indukálhat magzati alkohol szindróma , amely az alkohol mérgezés az embrió vagy a magzat miatt anyai alkoholfogyasztás során a terhesség , és amely megzavarja fejlesztési szervek.

A rendszeres alkoholfogyasztás szintén hozzájárul a trigliceridek növekedéséhez a vérben, ami kedvez a szív- és érrendszeri betegségek megjelenésének .

Az alkoholtartalmú italokban található etanolt határozottan rákkeltőnek tekintik , ezért az IARC 1. csoportjába tartozó rákkeltő anyagok egyike .

Gyógyszerkölcsönhatások

Az etanol fokozhatja a központi idegrendszerre ható kábítószer- depresszánsok , például barbiturátok , benzodiazepinek , opioidok , fenotiazinok és antidepresszánsok által okozott szedáció jelenségét .

Megjegyzések és hivatkozások

(fr) Ez a cikk részben vagy egészben venni a Wikipedia cikket angolul című „ Etanol ” ( lásd a szerzők listáját ) .

ETHANOL (ANHYDRO) , a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági adatlapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
(in) Y. Marcus , Az oldószerek tulajdonságai , Chichester, Anglia, John Wiley & Sons , al. "Solution Chemistry" ( n o 4),1998, 254 p. ( ISBN 978-0-471-98369-9 és 0471983691 , LCCN 98018212 , online előadás ) , p. 95
Marcus, 1998 , p. 88.
számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
(a) James E. Mark, fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 és 0-387-69002-6 , online olvasás ) , p. 294
(a) Serban Moldoveanu, Minta előkészítés kromatográfia , Amsterdam / Boston, Elsevier ,2002, 930 p. ( ISBN 0-444-50394-3 ) , p. 258
" Toxikológiai lap FT 48 - Etanol " , a Munkahelyi Balesetek és Foglalkozási Betegségek Megelőzéséért Országos Kutatási és Biztonsági Intézet honlapján ,2011(megtekintés : 2012. május 14. ) .
(in) RH Perry és DW Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , McGraw-Hill ,1997, 7 -én ed. , 2640 p. ( ISBN 978-0-07-049841-9 , LCCN 96051648 ) , p. 2-50.
(in) CA Faúndez és OJ Valderrama , " Aktivitási együttható modellek a gőz-folyadék egyensúly leírására a ternáris hidroalkoholos oldatokban " , Chin. J. Chem. Eng. , vol. 17, n o 22009. április, P. 259-267 ( ISSN 1004-9541 , DOI 10.1016 / S1004-9541 (08) 60203-7 )
(a) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,1 st július 2010, 91 th ed. , 2610 p. ( ISBN 9781439820773 , online előadás ) , p. 14–40
(in) O. Haida , H. Suga és mtsai. , „ Az üveges állapot kalorimetriai vizsgálata XII. Az etanol többszörös üvegesedési jelenségei ” , J. Chem. Termodinamika. , vol. 9, n o 12,1977. december, P. 1133–1148 ( ISSN 0021-9614 , DOI 10.1016 / 0021-9614 (77) 90115-X ).
(a) J. Chao és FD Rossini , " égéshőjének, képzés, és izomerizációja alkanolok tizenkilenc " , J. Chem. Eng. Data , vol. 10, n o 4,1965, P. 374–379 ( ISSN 0021-9568 , DOI 10.1021 / je60027a022 ).
(a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C8 C28 , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 978-0-88415-857-8 , LCCN 96036328 )
(in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,2002. június 18, 83 th ed. , 2664 p. ( ISBN 0849304830 , online előadás ) , p. 5-89
(in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,2008. június 17, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 9781420066791 , online előadás ) , p. 10-205
" Ethanol " , a reciprocalnet.org címen (hozzáférés : 2009. december 12. )
[1]
IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésével , „ Az emberi rákkeltő hatás globális értékelése, 1. csoport: Emberi rákkeltő ” , http://monographs.iarc.fr , IARC,2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
Biztonsági adatlapot a Sigma-Aldrich bocsátotta rendelkezésre, konzultálva: 2019.09.28
" Etil-alkohol " , a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
" ESIS " (hozzáférés : 2008. december 6. )
(in) GP Moss ( szerk. ), " A sztereokémia alapvető terminológiája " , Pure Appl. Chem. , IUPAC , vol. 68, n o 12,1996, P. 2193-2222 ( ISSN 0033-4545 és 1365-3075 , DOI 10.1351 / pac199668122193 ).
(en) PE McGovern , J. Zhang et al. , „A történelem előtti és a történelem előtti Kína erjesztett italai ” , Proc. Natl. Acad. Sci. USA , vol. 101, n o 51,2004. december 21, P. 17593-17598 ( ISSN 0027-8424 , PMID 15.590.771 , PMCID PMC539767 , DOI 10,1073 / pnas.0407921102 , olvasható online ).
(en) RJ Forbes , A lepárlás művészetének rövid története: a kezdetektől a halálig Cellier Blumenthal , Leiden, Hollandia, Brill ,1970, 2 nd ed. ( 1 st ed. 1948), 405 p. ( ISBN 978-90-04-00617-1 , online előadás , online olvasás ) , p. 89.
" Mohammad Ibn Zakariâ Râzi (865-925), az iszlám civilizáció legkiválóbb orvosa - La Revue de Téhéran | Irán ” , www.teheran.ir (hozzáférés : 2016. július 9. )
(in) " Alkohol " , az Encyclopaedia Britannica oldalán ,1911(megtekintés : 2012. május 12. ) .
(in) AS Cut , " új kémiai elmélet volt " , Philos. Mag. , 4 -én -sorozat, vol. 16,1858, P. 104–116 ( ISSN 1478-6435 , online olvasás ).
(in) H. Hennell , " A kénsav és az alkohol kölcsönös hatásáról , megjegyzésekkel az eredményül kapott vegyület összetételére és tulajdonságaira " , Philos. Ford. R. Soc. , vol. 116,1826. március 9-én, P. 240–249 ( DOI 10.1098 / rstl.1826.0021 , online olvasás ).
(in) Joseph DiPardo, " A biomassza-etanol termelésének és keresletének kilátásai " , az energiainformációs igazgatásról (hozzáférés: 2012. május 14. )
(in) VD vadászat , a gasohol kézikönyv , New York Ipari Press,tizenkilenc nyolcvan egy, 580 p. ( ISBN 978-0-8311-1137-3 , online előadás ).
(in) R. Dudley , " Az etanolos gyümölcs érése és az emberi prímás alkoholizmus történelmi eredete a takarékosságban " , Integr . Comp. Biol. , vol. 44, n o 4,2004, P. 315-323 ( ISSN 1540-7063 , DOI 10.1093 / icb / 44.4.315 ).
Kreuzwieser J, Papadopoulou E & Rennenberg H (2004) Az ﬂ várakozás kölcsönhatása az erdei fák szén-anyagcseréjével , Plant Biol., 6, 299–306, 2004
Kimmerer TW és MacDonald RC (1987) Acetaldehid és etanol bioszintézise növényi levelekben , Plant Physiol., 84, 1204–1209
(in) S. Leblová E. Sineckáet et al. , „ Piruvát anyagcsere a csírázó magokban a természetes anaerobiosis során ” , Biol. Plantarum , vol. 16, n o 6,1974, P. 406-411 ( ISSN 0006-3134 , DOI 10.1007 / BF02922229 ).
Kirstine WV és Galbally IE (2011) A globális légköri költségvetés etanolát áttekintették ; Légköri kémia és fizika 11 (1): 25909-25936 | Szeptember | DOI: 10.5194 / acpd-11-25909-2011
(in) A. Schriver , L. Schriver-Mazzuoli et al. , „ Az etanol egyik lehetséges eredete csillagközi közegben: A vegyes CO 2 –C 2 H 6 filmek fotokémiája 11 K-nál. A FTIR-tanulmány ” , Chem. Phys. , vol. 334, n csont 1-3,2007, P. 128–137 ( DOI 10.1016 / j.chemphys.2007.02.018 ).
(en) M. Windholz ( szerk. ), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals and Drugs , vol. 9, Merck ,1976, 9 -én ed. , 1835 p. ( ISBN 978-0-911910-26-1 ).
(en) U. Dahlmann és GM Schneider , " (folyadék + folyadék) egyensúlyi fázis és kritikus görbék (etanol + dodekán vagy hexadekán tetradekán arany vagy 2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonán) 0, 1 MPa - 120,0 MPa ” , J. Chem. Termodinamika. , vol. 21, n o 9,1989. szeptember, P. 997–1004 ( ISSN 0021-9614 , DOI 10.1016 / 0021-9614 (89) 90160–2 ).
(a) C. Reichardt és T. Welton , oldószerek és oldószer hatások a szerves kémiában , Weinheim, Wiley-VCH ,2010, 4 th ed. , 692 p. ( ISBN 978-3-527-32473-6 , DOI 10.1002 / 9783527632220 , online előadás ) , „Függelék” , p. 568.
(en) JE Logsdon , Kirk-Othmer kémiai technológiai enciklopédia , John Wiley & Sons ,2004( ISBN 978-0-471-23896-6 , DOI 10.1002 / 0471238961.0520080112150719.a01.pub2 , online olvasás ) , "Etanol".
(en) MJ Costigan , LJ Hodges és munkatársai. , „ Az izotermikus elmozdulásos kaloriméter: Tervezési módosítások a keverés exoterm entalpiainak mérésére ” , Aust. J. Chem. , vol. 33, n o 10,1980, P. 2103-2119 ( ISSN 0004-9425 , DOI 10.1071 / CH9802103 ).
(a) RW Rousseau , Handbook of Separation Process Technology , John Wiley & Sons ,1987, 1010 p. ( ISBN 978-0-471-89558-9 , online olvasás ) , p. 261–262.
J. Vidal , Termodinamika: alkalmazás a vegyiparban és a kőolajiparban , Párizs, Éditions Technip ,1997, 500 p. ( ISBN 978-2-7108-0715-5 , LCCN 97194455 , online olvasás ) , p. 181.
(in) J. Thomson , " a bor és más alkoholos folyadékok felszínén megfigyelhető néhány furcsa mozgás " , Philos. Mag. , vol. 10,1855, P. 330-333 ( online olvasás ).
(en) GA Mills és EE Ecklund , " Alkoholok, mint összetevői üzemanyagok " , Annu. Fordulat. Energia kb. , vol. 12,1987. november, P. 47–80 ( DOI 10.1146 / annurev.eg.12.110187.000403 ).
(en) PB Morais , CA Rosa és munkatársai. , „ Üzemanyag-alkohol termelése Saccharomyces törzsek által trópusi élőhelyekről ” , Biotechnol. Lett , vol. 18, n o 11,1996, P. 1351-1356 ( ISSN 0141-5492 , DOI 10.1007 / BF00129969 ).
(in) PC Badger , J. Janick ( szerk. ) És A. Whipkey ( szerk. ), Trends in új termények és az új felhasználások , Alexandria, VA, ASHS Press,2002, 599 p. ( ISBN 978-0-09-707565-5 , online olvasás ) , „Cellulózból származó etanol: általános áttekintés” , p. 17–21.
(in) MJ Taherzadeh és K. Karimi , " Savalapú hidrolízis folyamatok etanolhoz lignocellulózos anyagokból: áttekintés " , BioRes. , vol. 2. n o 3.,2007, P. 472-499 ( ISSN 1930-2126 , online olvasás ).
(in) MJ Taherzadeh és K. Karimi , " Enzim alapú hidrolízis folyamatok etanolhoz lignocellulózos anyagokból: áttekintés " , BioRes. , vol. 2, n o 4,2007, P. 707-738 ( ISSN 1930-2126 , online olvasás ).
(in) SK Ritter , " Biomassza-aranyrobbantás: A növényi eredetű cukrok kémiai alapanyagok előállítására való felhasználásának technológiája készen áll és vár ... " , Chem. Eng. News , vol. 82, n o 22,2004. május, P. 31–34 ( ISSN 0009-2347 , online olvasás ).
(in) " Brew Better Ethanol " a Popular Science Online-on ,2006(megtekintés : 2012. május 18. ) .
(a) DR LiDE ( szerk. ), CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, FL, CRC Press ,2007, 88 th ed. , 2640 p. ( ISBN 978-0-8493-0488-0 ) , fejezet. 8. ("Analitikai kémia") , p. 42.
(in) HD Hinton és JA Nieuwland , " Szerves reakciók bór-fluoriddal. I. Az észterek előállítása ” , J. Am. Chem. Soc. , vol. 54, n o 5,1932, P. 2017–2018 ( ISSN 0002-7863 , DOI 10.1021 / ja01344a046 ).
(in) " Rulemaking History for OTC Sweet Spirits of Nitre Drug Products " az Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hatóságon (hozzáférés: 2012. május 22. ) .
(a) K. Schumann és K. Siekmann , Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag ,2000( ISBN 978-3-527-30673-2 , online előadás ) , "Szappanok".
Lide, 2007 , fejezet. 5. ("Termokémia, elektrokémia és kinetika"), p. 70.
Lide, 2007 , fejezet. 15. („Gyakorlati laboratóriumi adatok”), p. 17 .
(in) R. Swift és D. Davidson , " Alkohol másnaposság: Mechanizmusok és közvetítők " , Alcohol Health Res. W. , vol. 22, n o 1,1998, P. 54–60 ( online olvasás ).
(in) L. Hipolito , J. Sanchez és mtsai. , „ Az etanol agyi anyagcseréje és az alkoholizmus: frissítés ” , Curr. Drug Metab , vol. 8, n o 7,2007. október, P. 716-727 ( ISSN 1389-2002 , PMID 17979660 , DOI 10.2174 / 138920007782109797 ).
(pdf) 120. számú toxikológiai lap az INRS-től, konzultálva 2017. június 24-én
Juan I. Garaycoechea és mtsai. (2018) Az alkohol és az endogén aldehidek károsíthatja kromoszómák és mutáció őssejtek | Természet | doi: 10.1038 / nature25154 | online közzétéve 2018. január 3-án | absztrakt
(a) L. Kürti és B. Czako , stratégiai alkalmazásai Nevezett Reactions in Organic Synthesis , Academic Press ,2005, 864 p. ( ISBN 978-0-12-369483-6 , online előadás ) , p. 264-265.
GS Serullas , „ Szénhidriodid . Különleges körülmények, amelyekben ez a hármas kombináció történt; az azonnali előállítás eszköze ”, Annal. Chim. Phys. , vol. 20,1822 május, P. 17–37 ( online olvasás ).
" A szuperetanol legújabb változása E85..N645843 " , az usinenouvelle.com oldalon .
(a) G. McDonnell és AD Russell , " antiszeptikus szerek és fertőtlenítők: Activity, Action, és ellenállás " , Clin. Microbiol. Fordulat. , vol. 12, n o 1,1999, P. 147–179 ( ISSN 0893-8512 , PMCID PMC88911 , online olvasás [PDF] ).
(en) DG Barceloux , GR Bond és munkatársai. , „ Amerikai Klinikai Toxikológiai Akadémia Gyakorlati útmutató a metanolmérgezés kezelésére ” , Clin. Toxicol. , vol. 40, n o 4,2002, P. 415-446 ( DOI 10.1081 / CLT-120006745 ).
(in) YB Shvets , Washington állomás: My Life as a KGB kém Amerikában , New York, Simon & Schuster ,1995, 298 p. ( ISBN 978-0-671-88397-3 ).
(in) " V2 " on Rocket and Space Technology (hozzáférés: 2012. május 27. ) .
(in) " Rocket Propellants " , a The Internet Encyclopedia of Science (hozzáférés: 2012. május 27. ) .
(in) " A rakéta rövid története " a Kennedy Űrközpontban (hozzáférés: 2012. május 27. ) .
(in) LA Pohorecky és J. Brick , " Ethanol farmakológiája " , Pharmacol. Ther. , vol. 36, n csont 2-31988, P. 335–427 ( ISSN 0163-7258 , PMID 3279433 , DOI 10.1016 / 0163-7258 (88) 90109-X ).
(in) " Ethanolum anhydricum " az Európai Gyógyszerminőségi Igazgatóságról (hozzáférés: 2012. május 28. ) .
(a) DJ Nutt , AZ király és mtsai. , „A kábítószer-ártalom az Egyesült Királyságban: több kritériumot tartalmazó elemzés ” , Lancet , vol. 376, n o 9752,2010. november 6, P. 1558-1565 ( ISSN 0140-6736 , DOI 10.1016 / S0140-6736 (10) 61462-6 ).
(en) DA Yost : „ Az alkoholos mérgezés akut gondozása. Legyen kész figyelembe venni a klinikai dilemmákat ” , Postgrad Med. , vol. 112, n o 6,2002, P. 14–26 ( ISSN 0032-5481 , PMID 12510444 , DOI 10.3810 / pgm 2002.12.1361. ).
(a) V. Santhakumar , Mr. Wallner et al. , „ Az etanol a tonikus gátlás fokozása érdekében közvetlenül hat a GABA A receptorok extraszinaptikus altípusaira ” , Alcohol , vol. 41, n o 3,2007. május, P. 211-221 ( ISSN 0741-8329 , PMID 17.591.544 , PMCID PMC2040048 , DOI 10.1016 / j.alcohol.2007.04.011 , olvasható online ).
Virgolini, MB, Mattalloni, MS, Deza-Ponzio, R., Albrecht, PA és Cancela, LM (2019). Ólom expozíció és etanol bevitel: Oxidatív stressz, mint konvergáló hatásmechanizmus . In Neuroscience of Alcohol (515-525. O.). Academic Press ( absztrakt ).
(en) Fein G, D Greenstein, Cardenas VA, Cuzen NL, Stein DJ és munkatársai. , „ Az agykérgi és kéreg alatti mennyiségek serdülőknél alkoholfüggők, de anélkül, hogy az anyag vagy pszichiátriai társbetegségek ” , Psychiatry Res , vol. 214, n o 1,2013, P. 1-8. ( PMID 23916536 , PMCID PMC4203651 , DOI 10.1016 / j.pscychresns.2013.06.001 , online olvasás [html] )
(in) Little G, P Maurage, Kornreich C Verbanck P, S Campanella, " Fogyasztás serdülőknél: áttekintés a neurofiziológiai és a neuro-képalkotó kutatásról " , Alcohol Alcohol , vol. 49, n o 22014, P. 198-206. ( PMID 24302160 , DOI 10.1093 / alcalc / agt172 , online olvasás [html] )
(en) K. Nakamura , K. Iwahashi et al. , „ Acetaldehid-adduktok az alkoholisták agyában ” , Arch. Toxicol. , vol. 77, n o 10,2003, P. 591-593 ( ISSN 0340-5761 , DOI 10.1007 / s00204-003-0465-8 ).

Lásd is

Bibliográfia

(en) JE Logsdon , Kirk-Othmer kémiai technológiai enciklopédia , John Wiley & Sons ,2004( ISBN 978-0-471-23896-6 , DOI 10.1002 / 0471238961.0520080112150719.a01.pub2 , online olvasás ) , "Etanol".
(en) LA Pohorecky és J. Brick , „ Farmakológia etanol ” , Pharmacol. Ther. , vol. 36, n csont 2-31988, P. 335–427 ( ISSN 0163-7258 , PMID 3279433 , DOI 10.1016 / 0163-7258 (88) 90109-X ).

Kapcsolódó cikkek

Egyéb alkoholok: alkohol , primer alkohol , metanol , propanol és butanol
Tulajdonságok: Abszolút alkohol , Metilezett szesz , denaturált alkohol és rektifikált alkohol
Előállítás: Alkoholos fermentáció , Cellulóz-etanol
Használat: alkohol , bioetanol , alkoholos ital , szeszes ital , alkoholipar
Történelem: A sör , a szőlő és a bor története
Fiziológiai tulajdonságok: Alkohol-dehidrogenáz , Alkoholémia , Alkoholizmus , Másnaposság , Alkohol-mérgezés , Magzati alkohol-szindróma
Egyéb: számítása alkohol címek és kötetek , alkohol szintje , Tears bor , Szeszes kivonatolás