Epirubicin

Epirubicin
Az Epirubicin cikk szemléltető képe
Az epirubicin kémiai szerkezete
Azonosítás
IUPAC név 10 - ((3-amino-2,3,6-trideoxi-béta-L-arabino-hexopiranozil) -oxi) -7,8,9,10-tetrahidro-6,8,11-trihidroxi-8- (hidroxi-acetil) -1-metoxi- (8S-cisz) -5,12-naftacéndion
N o CAS 56420-45-2
56390-09-1 (HCl)
N o EC 260-145-2 (HCl)
ATC kód L01 DB03
Mosolyok O1 [C @@ H] (C) [C @@ H] ([C @ H] (C [C @@ H] 1O [C @ H] 1c2c (c (c3C (c4cccc (c4C (c3c2O) = O) OC) = O) O) C [C] (C (CO) = O) (O) C1) N) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C27H29NO11 / c1-10-22 (31) 13 (28) 6-17 (38-10) 39-15-8-27 (36.16 (30) 9-29) 7-12 19 (15) 26 (35) 21-20 (24 (12) 33) 23 (32) 11-4-3-5-14 (37-2) 18 (11) 25 (21) 34 / h3 - 5, 10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H, 6-9,28H2,1-2H3 / t10-, 13-, 15-, 17-, 22-, 27- / m0 / s1
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 27 H 29 N O 11   [Az izomerek]
Moláris tömeg 543,5193 ± 0,0271 g / mol C 59,66 
%, H 5,38%, N 2,58%, O 32,38%,
Egység SI és STP hiányában.

Az epirubicin a rák kezelésében alkalmazott antraciklinek kemoterápiás családja . A doxorubicin ( 4'-epi-doxorubicin ) izomerje, amelyet a kardiotoxicitás egy részének elvesztése jellemez . Ez a molekula DNS-interkalátorként működik.

Eredet

Az epirubicint a Streptomyces peucetius bizonyos törzsei által termelt anyag kémiai átalakításával nyerik .

Mellékhatások

Egy 2015-ös tanulmány azt mutatja, hogy 18 évvel az emlőrák kezelése után az epirubicinnel és ciklofoszfamiddal kemoterápiában részesülő betegeknél nagyobb valószínűséggel van pangásos szívelégtelenség , lényegesen magasabb a pulzusuk, lényegesen nagyobb a kóros echokardiogramok száma és jelentősen alacsonyabb a bal kamrai ejekciós frakció ciklofoszfamid , metotrexát és fluorouracil kombinációjával kezelt betegekhez képest

Hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Európai Gyógyszerkönyv 6 th ed
  3. (in) E. de Azambuja, L. Ameye, Mr. Diaz, S. Vandenbossche, P. Aftimos SB Hernández, C. Shih-Li, F. Delhaye C. Focan N. Honk, A. Vindevoghel, M. Beauduin , M. Lemort, M. Paesmans, T. Suter, M. Piccart-Gebhart, „  A korai emlőrákos betegek szívfelmérése 18 évvel a ciklofoszfamid-, metotrexát-, fluorouracil- vagy epirubicin-alapú kemoterápiás kezelés után  ” , European Journal of Cancer ,2015( PMID  26321502 , online olvasás , hozzáférés : 2015. szeptember 5. )